Compuestos nitrogenados orgánicos

Compuestos nitrogenados info:

Definición y ejemplos de compuestos nitrogenados orgánicos:

Son biomoléculas que contienen nitrógeno, ya sean macromoléculas o productos de desecho. Las macromoléculas nitrogenadas de mayor importancia biológica son los ácidos nucleicos y las proteínas; sus precursores son las bases nitrogenadas y los aminoácidos. Otros compuestos nitrogenados son las porfirinas, que se encuentran en moléculas como la hemoglobina, la mioglobina, los citocromos y la catalasa. Los productos del catabolismo de ácidos nucleicos, proteínas y hemo son ácido úrico, urea y bilirrubina, respectivamente. La creatinina resulta del catabolismo del fosfato de creatina, que se forma a partir de tres aminoácidos (arginina, metionina y glicina) y, por lo tanto, puede considerarse un producto del catabolismo proteico.

Clasificación:

Los compuestos nitrogenados se dividen en aminas, amidas y nitrilos; teniendo en cuenta su composición y sus propiedades específicas.

Aminas: Son aquellas moléculas de amoniaco las cuales poseen un enlace de un átomo de nitrógeno, sin embargo, estas arden en presencia de oxígeno. Por su parte, estas moléculas también tienen su propia subdivisión: Los hidrógenos al ser reemplazados por radicales alcohólicos se obtiene aminas alifáticas, y si son reemplazados por radicales aromáticos se obtiene aminas aromáticas.

Propiedades físicas: Las aminas son compuestos polares. Pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares, salvo las terciarias. Las aminas tienen puntos de ebullición más altos que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o ácidos carboxílicos.

Propiedades químicas: La basicidad y la nucleofilicidad de las aminas está dominada por el par de electrones no compartido del nitrógeno, debido a este par, las aminas son compuestos que se comportan como bases y nucleófilos, reaccionan con ácido para formar sales ácido/base, y reaccionan con electrófilos en muchas de las reacciones polares.

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Fórmulas de las aminas:[pic 2]

Amoniaco[pic 3]

Amina primaria[pic 4]

Amina secundaria[pic 5]

Amina terciaria[pic 6]

Amidas: Son aquellas moléculas que tienen un átomo de nitrógeno que se encuentra unido a un grupo carbonilo, se consideran derivados de los ácidos o las aminas. Pueden ser encontradas en los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN. Se dividen en amidas sencillas, sustituidas y no sustituidas dependiendo de su composición química

Propiedades físicas: Excepto la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molecular

Propiedades químicas: Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno

Fórmulas de las amidas:[pic 7]

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Nitrilos: Son compuestos orgánicos que contienen un grupo ciano como grupo funcional principal, derivados naturales del cianuro. El hidrógeno es reemplazado por un radical alquilo. Se obtienen mediante la deshidratación de amidas y la acción de cianuros metálicos. [pic 9]

Fórmula de los nitrilos:[pic 10]

Funciones biológicas de los compuestos nitrogenados:

Aminas:

Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos.

Algunas aminas biológicamente activas:

La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas secretadas en la médula de la glándula adrenal y liberadas en el torrente sanguíneo cuando una persona se siente en peligro. La adrenalina causa un aumento de la presión arterial y de las palpitaciones La noradrenalina también causa un incremento de la presión arterial y está implicada en la transmisión de los impulsos nerviosos.

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