EXAMEN DEL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II PARA INGENIEROS QUÍMICOS

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

EXAMEN DEL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II PARA INGENIEROS QUÍMICOS

EXPERIMENTO No. 1: OBTENCIÓN DE DIFENILCARBINOL

Fecha de Entrega: 2-10-20

Los procesos de reducción de la benzofenona han sido ampliamente utilizados en la síntesis de una amplia gama de productos industriales, e.g. Oxatomicina, flunarizina, etc. Debido a su importancia, los protocolos de reducción industrial adoptados favorecen el uso de una mezcla estequiometria de borohidruro de sodio-NaBH4 (a), promoviendo de este modo el desuso de la implementación de protocolos con metales reductores como amalgama de sodio, potasio, litio e incluso zinc (b), el cual es el objeto de nuestro estudio experimental en esta sesión de laboratorio:

[pic 1]

Después de analizar las dos reacciones anterior responda a los siguientes cuestionamientos:

1. ¿A qué se puede atribuir el fortalecimiento del uso de NaBH4 sobre los metales reductores (Na, K, Li, Zn) en la reducción de la benzoquinona a nivel industrial?.

1. ¿Mecanísticamente considera usted que la reacción con Zinc y NaBH4 comparten el mismo mecanismo de reacción?, explique brevemente su respuesta.

Sí, porque ambos son metales reductores solo que el bromihidruro es en medio acido y la de zin en medio básico

1. ¿Porque en el protocolo de reacción impuesto en el proceso de reducción de la benzofenona con Zinc requiere de solvente prótico (EtOH) y condiciones básicas (KOH)?

Ya que el etanol es un donador de protones al carbanion formado y de igual manera al alcoxido, por lo tanto el hidróxido sirve para neutralizar a los iones zn que se generen formando el hidróxido correspondiente

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