La producción de los ésteres

Resumen

        La producción de los ésteres a partir de el ácido acético y un alcohol, es utilizada para el estudio del mecanismo de reacción, para la producción de ésteres a partir de ácidos carboxílicos y alcoholes, dado a su simplicidad. Para la práctica se utilizó el ácido acético y el alcohol fue el isoamílico, para producir el acetato de isoamilo, este éster tiene el aroma característico del banano, por lo que es fácil de detectar su presencia sin necesidad de pruebas de identificación. La reacción se llevó a altas temperaturas, debido a que por el impedimento estérico del alcohol se requiere mucha energía para que se verifique la reacción. La reacción se dio en condiciones ácidas, de manera que el alcohol se protonizó, por lo que el grupo saliente (agua) fue un buen grupo y permitiera la sustitución.

Resultados

En la práctica se produjo éster isoamílico, el volumen total del destilado fue de 18 mL. con lo cual se calculó el rendimiento del método, el cual resulto de: 70%.

La reacción que se llevó a cabo en el proceso fue:

[pic 1]

En la práctica, no se realizaron pruebas de identificación.

Pruebas de Identificación

En la presente práctica, no se realizaron pruebas de identificación, por lo tanto, no se puede determinar con exactitud el compuesto producido, no obstante, el olor característico del éster producido, permitió determinar cualitativamente la presencia del mismo en el producto.

Interpretación de Resultados

Los ésteres son generalmente considerados derivados de los ácidos carboxílicos correspondientes. Generalmente se sintetizan a partir del ácido carboxílico y un alcohol apropiado. En la práctica se sintetizó el acetato de isoamilo o isopentilo, por medio del alcohol isoamílico, el ácido acético y el ácido sulfúrico como catalizador. Las condiciones de trabajo para conseguir la reacción de dichos compuestos son severas, tanto con respecto a temperatura, como la acidez bajo la cual se trabaja, no obstante, los ésteres generalmente resultan ser de pH neutro. La reacción que se dio a cabo en el proceso es:

[pic 2]

Para llevar a cabo la reacción, se dispuso un equipo de reacción con un condensador a reflujo, en el balón de reacción, se añadieron el ácido acético, el alcohol isoamílico y el ácido sulfúrico. Luego, una vez instalado el equipo, se calentó en baño de arena a una temperatura aproximada de 110ºC, temperatura a la cual comenzó a verificarse la reacción. Una vez llevada a cabo la reacción, se procedió a lavar el producto con bicarbonato de sodio, ya que el compuesto se encontraba saturado de ácido, no obstante, debe tenerse cuidado de no producir una hidrólisis del éster, dado que por el carácter prótico del mismo, puede proceder con la reacción inversa, produciendo nuevamente el ácido y el alcohol. Luego de lavado el producto, se procede a secar, de dado que los ésteres forman mezclas azeotrópicas que no permiten la separación por destilación.

En la práctica se utilizó un condensador a reflujo, no obstante, es útil utilizar un separador del tipo Dean-Stark, el cual consiste en un condensador que no refluja sobre el balón de reacción, sino sobre un receptor auxiliar, dispuesto a un lado del mismo. La diferencia entre el equipo utilizado y el separador de Dean-Stark, reside en que con el utilizado, luego se requiere la neutralización de la mezcla saturada con el ácido sulfúrico que se ha utilizado como catalizador, por el contrario en el separador de Dean-Stark, se recoge el producto, casi en estado puro, a menos que forme mezclas azeotrópicas tales que no permitan la destilación del compuesto puro, sino en una mezcla compatible con alguno de los compuestos.

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