Llevamos a cabo la síntesis de ciclohexeno a partir de la adición de hexanol y H3PO4

Resumen

Llevamos a cabo la síntesis de ciclohexeno a partir de la adición de hexanol y H3PO4 concentrado en un matraz con tapón, adaptado en un sistema de destilación fraccionada recibiendo el destilado en baño de agua hielo para evitar su evaporación.

Alcalinizamos  con bicarbonato de sodio y con ayuda de un embudo de separación eliminamos la fase acuosa, secamos con sulfato de sodio anhidro y finalmente identificamos la efectividad de la  síntesis con bromo en CCl4 y KMnO4 para así comprobar la efectividad del doble enlace.

1) Introducción

El ciclohexeno es un alqueno que contiene solamente un doble enlace carbono-carbono, se encuentra como líquido incoloro1.

Suele ser un intermediario en la industria química, debido a su doble enlace. Es un compuesto muy reactivo y se utiliza para producir otros compuestos como por ejemplo Ciclohexano mediante la reacción de hidrogenación H2/Pd, halohidrinas si se hace reaccionar con agua y compuestos halogenados, ciclohexanol agregando agua

Es usado para la fabricación de otros químicos, en la extracción de aceites y como solvente. Además, para usos de laboratorio, para cristalizar un compuesto o purificarlo. También puede formar peróxidos explosivos2.

2) Discusión

Armamos un sistema de destilación fraccionada con una alargadera al final del refrigerante, y un matraz sumergido en baño de sal. Dicho sistema utilizado para lograr una mayor pureza en la obtención del producto, por su parte el baño de sal ayuda a llegar fácilmente a altas temperaturas.

El producto fue recibido en un vaso de precipitados sumergido en un baño de hielo para así evitar en la medida de lo posible la menor cantidad de evaporación del mismo.

El matraz colocado a destilación contenía 7mL de ciclohexano y 2 mL de ácido fosfórico, este fue sometido a calentamiento suave hasta alcanzar una temperatura mayor a 100ºC.

Las soluciones vertidas en el matraz comenzaron a ebullir a los 28 ºC, la primera gota de destilado se obtuvo aproximadamente a los 80 ºC y la última a 54ºC.

Dicha etapa de destilación es en la cual comienza a formarse el alqueno, que consiste primeramente en la protonación del ciclohexanol con H3PO4, dando lugar a la formación de ión oxónio (figura 1),  lo cual posteriormente da lugar a la salida del agua y así formando el carbocatión correspondiente (figura 2).

Ya formado el carbocatión, el ácido fosfórico toma el protón del ciclo en el carbono adyacente, obteniendo así nuestro producto de síntesis, el ciclohexeno.

Posteriormente se pasa nuestro producto a un embudo de separación y se agrega bicarbonato de sodio al 5% (NaHCO3) hasta alcalinidad, para neutralizar así las trazas de ácido que quedaron en el producto de la destilación,

Finalizando la neutralización, se desecha la fase acuosa del embudo de separación, que se encuentra por diferencia de densidades en la parte baja del matraz, dejando en el embudo la fase orgánica.

Se agrega agua, para eliminar así restos de la base utilizada en la neutralización, empleando 2 enjuagues con agua, a continuación se agrega sulfato de sodio anhidro (Na2SO4), para eliminar el agua atrapada en fase orgánica y secar el ciclohexeno.

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