OBTENCIÓN DE P-NITROACETANILIDA

20 NOVIEMBRE 2020

P R Á C T I C A 12

OBTENCIÓN DE P-NITROACETANILIDA

O B J E T I V O

Efectuar una reacción de sustitución electrofílica en un benceno mono sustituido y comprender el efecto de un grupo sustituyente sobre la reactividad y orientación de la sustitución.

I N T R O D U C C I Ó N

La p-nitroacetanilida se utiliza como intermediario para la síntesis de una variedad de colorantes textiles o como colorantes en la industria alimenticia entre otros usos. Al tener propiedades muy poderosas para disolver, se usan en los procesos de síntesis orgánica, en la preparación de fibras sintéticas, son muy selectivas, por lo que son buenas para la extracción de compuestos aromáticos, esto a partir del petróleo crudo y son un buen disolvente para colorantes, pintura, plásticos, gomas y resinas. En cuanto a las propiedades de las aminas, es necesario saber que son inodoras, con colores llamativos en la mayoría de los casos. La síntesis de la p-nitroanilina concluye con la desprotección del grupo amino. La anilina no se puede nitrar de forma directa, ya que el grupo amino es muy sensible a las condiciones ácidas de la nitración.

Por tanto, se procederá en primer lugar a la protección del grupo amino, seguidamente se realizará la reacción de nitración y finalmente se eliminará el grupo protector, con lo que obtendremos el producto deseado.MECANISMO DE REACCIÓN:

La formación de cationes por reacción de un electrófilo con un anillo aromático trae consigo la pérdida de la estabilización aromática. Por consiguiente, los electrófilos capaces de llevar a cabo la sustitución aromática del benceno deben ser más reactivos que los que efectúan la adición electrofílica a alquenos.

En base a la influencia que ejercen sobre la reactividad del anillo aromático, los grupos sustituyentes se pueden dividir en:

Grupos activadores: ocasionan que el anillo sea más reactivo que el propio benceno.

Grupos desactivadores: hacen que el anillo sea menos reactivo que el benceno.

Otra forma de clasificarlos es de acuerdo a la forma en que influyen sobre la orientación del ataque del electrófilo entrante. Así podemos encontrar 2 grupos: los orientadores orto-p, que provocan la sustitución en estas posiciones respecto a ellos mismos. Y los orientadores meta que orientan la entrada del electrófilo en esta posición. En la nitración del benceno con ácido nítrico participa el ion nitronio, como electrófilo activo. Este ion se genera a partir de ácido nítrico por tratamiento con ácido sulfúrico: la protonación va seguida de pérdida de agua. El ion nitronio, que es un muy reactivo, ataca un hidrocarburo aromático para formar un enlace σ con carbono en el paso determinante de la velocidad de la sustitución electrofílica aromática. La desprotonación del carbono estabilizado por resonancia restaura la aromaticidad del anillo y produce nitrobenceno.

REACCIÓN GENERAL:

D I A G R A M A D E B L O Q U E S

O B S E R V A C I O N E S

Realizamos el baño de hielo y sal a las soluciones respectivas de cada vaso (vaso 1 y vaso 2) con la finalidad de mantener baja la temperatura de las soluciones. Se vertió el contenido del vaso 2 al vaso 1 gota a gota para evitar que la temperatura subiera más de 10 °C (FIGURA 1). Lo anterior, porque manteniendo una baja temperatura se favorece la formación del producto para- en lugar de orto-.

Obtuvimos la formación de un precipitado blanco al verter el contenido del vaso en un matraz que contenía agua fría. La recristalización se logró al añadir etanol y filtrar la mezcla para recuperar los cristales (FIGURA 2).

C Á L C U L O S Y R E S U L T A D O S

Obtención de p-nitroacetanilida

C O N C L U S I O N E S

En la obtención de p-nitroacetanilida, donde se pretende efectuar una reacción de sustitución electrofilica en un benceno mono sustituido y comprender el efecto de un grupo sustituyente sobre la reactividad y orientación de la sustitución a partir de acetanilida y ácido acético en unión con ácido sulfúrico y ácido nítrico, de acuerdo a procesos experimentales, se tiene que fue exitosa la prueba realizada.

TABLAS DE CONSTANTES FÍSICOQUÍMICAS

• Acetanilida

• Ácido acético

• Ácido sulfúrico

• Ácido nítrico

• Etanol

• Agua destilada

C U E S T I O N A R I O

1. ¿Qué es una reacción de sustitución electrofílica aromática?

Esto es cuando, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos. Mediante este tipo de reacción es posible

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