Práctica 03. Química organometálica

Universidad Autónoma de Baja California[pic 1][pic 2]

Facultad de Ingeniería Arquitectura y Diseño

Práctica 03

Química organometálica

Manríquez García Dacia Samhaí

350427

Dr. Priscy Luque

Ensenada, Baja California a 06 de marzo de 2019

Introducción

Uno de los reactivos más conocidos en química orgánica es el reactivo de Grignard. Recibe este nombre en honor al químico francés Victor Grignard, quien fue merecedor del premio nobel en el año de 1912  por sus aportaciones al área de la química organometálica. Dicho reactivo es el producto de la reacción por radicales libres entre el magnesio metálico y un halogenuro orgánico empleando éter o THF como disolvente [1].

Su forma general es RMgX donde R denota un grupo alquilo y X el halogenuro utilizado. Los halógenuros pueden ser cloro (Cl), bromo (Br) o yodo (I)  con un orden de reactividad de Br, I y Cl [2], siendo los cloruros los menos reactivos. La formación del reactivo se lleva acabo como se indica en la ecuación 1:

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Ecuación 1. Formación del reactivo de Grignard.

El mecanismo de reacción es de adición, sin embargo la bibliografía no ha podido determinar si la misma es nucleofílica o electrofílica. Esto se debe a que el átomo de carbono invierte su polaridad ya que el halogenuro es reducido (Es decir, un átomo inicialmente electrofílico  posteriormente se comporta como nucleofílico). Gracias a las propiedades de los reactivos de Grignard es necesario que sean manipulados en condiciones libres de agentes donadores de hidrógeno como los ácidos o incluso agua. Son considerados bases fuertes.

En la figura 1 se puede observar un ejemplo común de un reactivo de Grignard. La aplicación más común que se le da dentro de la química orgánica es en la síntesis de alcoholes. La formación de alcoholes es rápida y exotérmica  y sucede cuando los reactivos de Grignard reaccionan con aldehídos o cetonas [3].

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Figura 1. Aplicación de un reactivo de Grignard.

Parte experimental

En esta práctica se llevó a cabo la síntesis del reactivo de Grignard en un ambiente inerte, utilizando bromobenceno como la parte orgánica y halogenuro, el cual se hizo reaccionar con magnesio, utilizando THF como catalizador.

Material

• Bromobenceno
• Limadura de magnesio
• Cristal de yodo
• Tetrahidrofurano anhidro
• Matraz de Schlenk
• Balanza granataria
• Mangueras
• Parafilm

Metodología

1. Se cortaron pequeños pedazos de una tira de magnesio metálico con un largo aproximado de 0.5 cm y se pesaron 0.25 gr del mismo.
2. Se pesaron 0.3 g de Yodo (I).
3. Se purgó el sistema generando una atmosfera inerte y se colocó en la campana de flujo laminar, se esperaron cinco minutos y se prosiguió con los demás pasos.
4. Se colocaron dentro del sistema 2 mL de bromobenceno y 10 mL de tetrahidrofurano anhídrido con ayuda de una jeringa. Se esperaron cinco minutos.
5. Se añadieron  otros 5 mL de bromobenceno y 20 mL de tetrahidrofurano anhídrido.
6. Se dejó en agitación por aproximadamente 25 minutos
7. Se retiró de la campana de flujo laminar y se trasvaso a otro recipiente.

Resultados

Se espera que los reactivos que se añadieron den como resultado la formación del compuesto bromuro de fenil-magnesio. El proceso de síntesis fue sencillo y se llevó a cabo bajo condiciones de atmósfera inerte y con recipientes completamente secos sin ningún rastro de agua, esto es importante debido a las características reactivas de los reactivos de Grignard. Conforme se añadían los reactivos se pudo observar cambios en la coloración de la sustancia. Cuando se añadió bromobenceno, el compuesto adquirió una tonalidad rojiza, casi vino. Posteriormente al añadir el THF, se tornó cobre. Cuando el reactivo dejo de presentar cambios, es decir, permaneció estable, se consideró que la reacción había finalizado. Desde que se añadieron los reactivos hasta el final de la reacción, se estableció un periodo de tiempo de 25 minutos aproximadamente.

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