Práctica 4 Reacción de Diels-Alder

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL[pic 1][pic 2]

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL

PROFESORA: Aurora Hernández Garrido

PRÁCTICA 4 DE LABORATORIO

“Reacción de Diels-Alder ”

Grupo: 4IM54                         EQUIPO:9

ALUMNOS:

• CRUZ SANTIAGO VICTOR UZIEL
• GARCÍA REYES MARCELA NOEMI
• SANTOS RODRIGUEZ NATALY PAMELA
• VEYNA NUÑEZ OSCAR

Desarrollo experimental

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Diagrama de flujo

Reacción global y mecanismo

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Espectro de infrarrojo

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Cuadro de propiedades físicas y químicas de reactivos y productos

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Cálculos estequiométricos

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Usos

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Observaciones y conclusiones

• CRUZ SANTIAGO VICTOR UZIEL

Observaciones

Al realizar la experimentación y colocar el matraz bola a reflujo que contenía él; antraceno, el anhidrido y el xileno mostro un color amarillento y cuando se realizó el calentamiento (reflujo) empezó a burbujear constantemente, también empezó a desprender un olor algo fuerte y un poco irritante. También algo a mencionar es que nuestro producto final tenía un aspecto entre cristales y arenoso de color blanco y amarillo.

Conclusiones

Al realizar la experimentación los reactivos que se utilizaron fueron él; antraceno que tenía un aspecto físico de cristales blancos y el anhídrido maleico que tenía el aspecto de arena incolora un poco blanca, estos fueron colocados a un reactor (matraz bola) y después se colocó el xileno (actuó como solvente) que es un líquido incoloro, dando una emulsión ligeramente amarilla.

El tipo de rección que se llevo acabo durante la practica fue de una SN2, ya se realiza de solo un paso para efectuar la reacción, además se caracteriza por el ciclo adición de los compuestos insaturados. Es importante mencionar la reacción es característica de los dienos conjugados alquenos, el cual es una colocación de los compuestos insaturados. También es importante mencionar que respecto a la reacción endo implica un estado de transición en el que los grupos sustituyentes en el dienofilo están directamente debajo de los dobles enlaces del dieno.

Las condiciones para llevar la experimentación fue la temperatura, ya que se utilizo una temperatura constante de 200°C, el tiempo de reflujo que fue de 30 minutos, la agitación que se llevo a cabo con las balas magnéticas dentro del reactor, el enfriamiento con baño de hielo después del calentamiento y el lavado con el xileno para filtrar nuestro producto final.

• GARCÍA REYES MARCELA NOEMI

Observaciones

Durante la experimentación, se mostraban los reactivos de tonalidades café (antraceno) y blanco (anhídrido); mismos que se disolvieron dando un tono color amarillo en el que el matraz de bola debía estar completamente seco o de lo contrario el agua reaccionaría con el xileno dando una emulsión. Asimismo, la solución durante el reflujo mostraba un color mostaza; además durante el tiempo de reflujo se mostraba un burbujeo constante causado por la ebullición y un condensado lento y constante; reiterando que se debe tomar un tiempo de 30 minutos después de caer la primera gota del condensado

Al término del tiempo de espera, se dejó enfriar la solución a temperatura ambiente, sosteniendo el matraz con una franela húmeda donde ya se podía comprobar el inicio de pequeños cristales. Sin embargo, estos cristales se presentaron de manera más constante y rápida al colocar el matraz en baño de hielo donde la solución dejaba de presentarse en estado líquido.

En el desarrollo de esta práctica, el xileno es utilizado como solvente ya que tiene una temperatura de ebullición que logra romper los enlaces en el cual se debe tener un control de esta temperatura estando alrededor de 200°C, en el que se va a producir una reacción endotérmica.

Al terminar el reflujo, la mayoría de los cristales permanecieron en las paredes del matraz donde se requirió de un minucioso cuidado ya que se debía de evitar la hidrolisis del producto con la humedad que existía en el ambiente y los demás factores que lo podían provocar. Se realizaron diversas limpiezas al matraz con xileno para obtener la mayor cantidad de producto y presentar un buen rendimiento.

Conclusiones

En esta práctica se realiza la reacción Diels-alder en el cual se tiene lugar el anhídrido maleico, que es un alqueno en donde es un compuesto electroatractor, muy reactivo con dos dobles enlaces conjugados denominado dieno, lo que lo hace electronegativo ya que la doble ligadura tiene los electrones más expuestos que una ligadura simple; y el antraceno el cual es un dienófilo especie atraída por el dieno, dando lugar a ser derivados del ciclohexano y a una reacción estereoespecifica, es decir, se conserva la estereoquímica del dieno y del dienofilo, este alqueno pierde electrones al efectuar la reacción.

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