Síntesis de ácido fumárico y Transposición bencíclica

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL[pic 1][pic 2]

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

DEPEARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

ASIGNATURA: ________Química Orgánica______________

Práctica No. 7

        Síntesis de ácido fumárico        

GRUPO__2QV2__EQUIPO __9____  SEMESTRE: _2do______

INTEGRANTE 1  _Ramírez Guerrero David Alejandro_________

INTEGRANTE 2  _Sánchez Munguía Paulina Janine__________

INTEGRANTE 3  _Solano Cruz Joan Manuel________________

PROFESORES:

PROFESOR   ___Angel Díaz Porras_

Introducción

La isomería es la propiedad de ciertos compuestos químicos con igual fórmula química pero diferente estructura molecular.

Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y cuadricula, también la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.​ Se diferencian, por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula.

Un enantiómero es un estereoisómero cuyas moléculas son imágenes de espejo entre sí, pero éstas no pueden ser sobrepuestas una en la otra por lo que no coinciden en todas sus partes.

Mientras que un diastereómero es una clase de estereoisómeros que no son superponibles pero tampoco son imágenes especulares uno del otro, es decir, no son enantiómeros.

Desarrollo

Se preparó una disolución al 40% de ácido maleico en agua, posteriormente se adicionaron 10 mL a un matraz de reacción y se le adicionó 20 mL de ácido clorhídrico concentrado. Se adaptó el refrigerante en posición de reflujo para conerctarlo al matraz de reacción, se calentó la mezcla durante 30 minutos con un reflujo moderado. Por último se recristalizó en agua, se pesó en un filtro y se filtró el ácido fumárico para que después se dejara secar.

Resultados

Se obtuvo con éxito el ácido fumárico en forma de cristales, cuando se determinó el punto de fusión este dio como resultado una temperatura de 287oC.

Análisis de resultados

Dado que no tiene lugar la rotación del enlace, los dos 2-butenos no pueden interconvertirse espontáneamente, porque son compuestos aislados distintos. Debido a esto es necesario la presencia de un catalizador, en este caso  el ácido clorhídrico (HCl).

Al preparar la solución al 40% de ácido maleico en agua, el soluto se disolvió ya que es un compuesto polar; al agregar HCl da lugar a la formación de iones hidronio los cuales interactúan con el grupo carbonilo del ácido maleico. De esta manera se lleva a cabo la formación de un carbocatión por el desplazamiento de los electrones del doble enlace para compensar la pérdida en el O2, átomo muy electronegativo, inestable si posee carga positiva.

Para que ocurra la rotación alrededor de un enlace doble, debe romperse y volver a formarse el enlace; por tanto, la barrera para la rotación de un enlace doble debe ser por lo menos tan grande como la fuerza del mismo enlace. De inmediato ocurre la rotación del enlace sigma, pasando a la forma trans, lo observamos porque la disolución comienza a solidificarse debido a que el ácido fumárico no es soluble en agua

El rendimiento no es al 100% ya que se pudo perder muestra al realizar el reflujo y al filtrar, quedándose muestra en el papel filtro.

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