Síntesis de colorante de naranja

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FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

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1. Título del Informe

“Síntesis y caracterización espectroscópica del colorante de naranja II C16H11N2NaO4S”

1. Objetivos:

1. Objetivo General:

• Sintetizar colorante de naranja II empleando una reacción de diazotación y copulación para su posterior caracterización espectroscópica.

             2.2 Objetivos Específicos:

• Emplear un mecanismo de dizotación entre una amina aromática primaria y ácido nitroso en medio acuoso para la formación de una sal de diazonio.
• Obtener un producto azoderivado a través de una reacción de sustitución electrófila aromática en medio básico para el cálculo del rendimiento y porcentaje de error de la reacción.
• Verificar que el producto obtenido sea colorante de naranja II por medio del espectro IR para su caracterización espectroscópica.

1. Marco teórico:

Los colorantes azoicos, son compuestos que están formados por el grupo azo -N=N-. Por medio de una sal de diazonio empleando una reacción de copulación conservan el grupo diazonio en la molécula. (UNED, 2016)

En química orgánica estas sales presentan una gran utilidad ya que participan en reacciones de sustitución por la pérdida de una molécula de nitrógeno para la formación de alcoholes, derivados halogenados entre otros, mientras que en las reacciones de copulación como se mencionó anteriormente su molecula de diazonio no cambia, lo que se usa para la formación de colorantes. (UNED, 2016)

Una sal de diazonio se forma cuando una amina alifática primaria reacciona con ácido nitroso a este proceso se lo conoce como reacción de diazotación. (Furnis, Hannaford, & Smith, 1989)

De igual manera la formación de una sal de diazonio se puede dar por la reacción entre una amina aromática primaria con ácido nitroso, la sal de diazonio es muy inestable por lo que se debe realizar estos procedimientos a bajas temperaturas para poder estabilizarla ya que caso contrario ocurriría una reacción violenta. (Furnis, Hannaford, & Smith, 1989)

Los fenoles y las aminas aromáticas tienen un anillo activado que da lugar a que las sales de diazonio reaccionen con ellos al usar alcoholes la reacción se da en medio básico mientras que con aminas aromáticas la reacción se da en medio ácido; formando compuestos coloridos para ser usados como colorantes. (Herreria, Salazar , Tiuquinga, & Vargas , 2013)

Para la reacción de diazotación se lleva a cabo con ácido nitroso, preparado por disolución de nitrito sódico en agua y finalmente se añade ácido clorhídrico. En la segunda parte de la síntesis se da la copulación teniendo como resultado la formación del colorante. Las sales de diazonio son poco electrofílicas por lo que reaccionan solo con compuestos aromáticos que posean grupos fuertemente electro donadores es decir ricos en electrones. Por lo general, la sustitución se da en la posición para con respecto al grupo activante. Mecanísticamente la reacción comienza con el ataque del enlace del anillo que posee el grupo de electro donadores a la sal de diazonio, a través, de la polarización de uno de los enlaces, neutraliza la carga positiva del nitrógeno central, de esta forma da lugar a la formación directa del diazo.  (Herreria, Salazar , Tiuquinga, & Vargas , 2013)

Para la identificación del colorante de naranja II se realizará la prueba de IR para poder analizar que grupos funciónales se encuentran presentes en la molecula por medio de espectrometría de absorción que usa la región infrarroja del espectro electromagnético. (Pérez, s.f.)

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Figura 1: Reacción síntesis de colorante de naranja II

Fuente: Document (2017)

1. Materiales, equipos y reactivos

Materiales:

• 2 cristalizadores 150 mL
• 2 termómetros de mercurio 420±1ºC
• 4 vidrio reloj
• 4 espátulas metálicas
• 2 pipeta 10±0.1 mL
• 2 peras
• 2 vasos de precipitación 100±10 mL
• 2 agitadores magnéticos
• 1 matraz Kitasato Pyrex 250±5 mL
• 1 embudo Buchner
• Papel filtro

Equipos:

• 1 balanza analítica 120±0.0001, Marca SCOUT PRO
• 1 plancha de calentamiento con agitador, Marca COLE-PARMER
• 1 bomba de vacío, Marca BOECO
• Sorbona, Marca BIOBASE.

  Reactivos:

• C6H7NO3S(s)
• NaNO2(s)
• HCl(ac)  4N
• NaOH(l) 10%
• H2O(d)
• C10H7OH(s)
• NaCl(s)

1. Procedimiento:

Parte 1:  Diazotación: Formación de sal de diazonio

1. Preparar un baño de hielo en un cristalizador a una temperatura igual o inferior a 5ºC, colocar un vaso de precipitado que contenga 3g de ácido sulfanílico y agregar poco a poco 6 mL de NaOH en el lapso de 5 minutos, manteniendo en agitación constante.
2. En otro cristalizador preparar otro baño de hielo así mismo a una temperatura igual o inferior a 5ºC, añadir 12g de NaNO2 a un vaso de precipitado e introducirlo en el baño de hielo, agregar gota a gota 6mL de agua helada durante 3 minutos manteniendo a agitación constante.
3. Agregar el contenido del vaso que contiene la disolución de NaNO2 al primer vaso.
4. Luego de 3 minutos de haber mezclado las dos soluciones se añade 15mL de HCl 4N a temperatura ambiente al vaso que contiene la mezcla, se lo debe realizar en el baño de hielo.

              Parte 2: Copulación: obtención del colorante de naranja II

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