Andres

reta la vida del doctor Hunter "Patch" Adams en la película Patch Adams, dirigida por Tom Shadyac, en su lucha por obtener el título de médico con su terapia de la risa que tanto hizo entender a colegas médicos y público en general. Tuvo gran aceptación en el público, con gran éxito en taquilla, nominaciones al Óscar y Globo de Oro y ha sido una de las películas más recordadas de Williams. Comparte protagonismo junto con Monica Potter y Philip Seymour Hoffman. Tiempo después, es contratado para actuar junto con Cuba Gooding Jr. y Annabella Sciorra en el drama What Dreams May Come, obteniendo grandes críticas por sus actuaciones como por su dirección fotográfica, ganadora de un Óscar de la Academia.

Ya en 1999, actúa en el drama-comedia Bicentennial Man, interpretando al robot humanoide inteligente Andrew, que al pasar del tiempo va adquiriendo sabiduría y sentimientos, pidiendo a sus dueños la libertad tan anhelada por la humanidad; al ser libre construye su propia casa empezando una nueva vida, luego irá en busca de robots similares como él y, al final de su búsqueda y llegando al lugar de origen de su partida, encuentra un científico hijo del creador de la serie del robot como Andrew, él mismo estaba creando fórmulas para hacer aparentar a los robots como seres humanos, empezando una nueva aventura para Andrew: ser el ser humano más viejo de la historia. Williams comparte protagonismo junto con Sam Neill, Embeth Davidtz y Oliver Platt.

En 2002, protagoniza su película de acción Insomnia junto con Al Pacino y Hillary Swank, película rodada en el estado de Alaska.

2006 es el año donde actúa en un sinnumero de films: en Man of the year, como un entusiasta conductor de televisión que se candidatiza a la presidencia de los Estados Unidos de América; Night at the Museum, como la estatua Theodore Roosevelt en el museo de Nueva York junto con Ben Stiller, y también en su secuela de 2009; en la animada Happy Feet, hace la voz a dos personajes y comparte créditos

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