PRÁCTICA 1: Reacción de Diels-Alder. Obtención del ácido-5,6-norbonendicarboxílico

PRÁCTICA 1: Reacción de Diels-Alder. Obtención del ácido-5,6-norbonendicarboxílico

Esquema de reacción.

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Metodología.

Para la reacción de Diels-Alder se colocaron aproximadamente 400 mg de Anhídrido maleico en una cápsula de porcelana dentro de un baño de hielo, se le adicionó ciclopentadieno, se mezcló y agito hasta la cristalización. Posteriormente se filtró y secó al vacío con 1 mL de una disolución Hexano/AcOEt (1:1). Se determinó el punto de fusión.

Posteriormente se realizó la hidrólisis del aducto obtenido. Se le adicionó 1 mL de agua, se coloco en agitación y calentamiento constante, así mismo se colocó en reflujo por 15 minutos. Se dejó enfriar a temperatura ambiente y se cristalizó en un baño de hielo, se filtró y secó al vacío para obtener el diácido. Se determinó el punto de fusión.

Se realizaron pruebas analiticas (bromación y oxidación) para asegurarnos de la obtención del producto deseado, se colocó una cantidad pequeña del producto disuelto en AcOEt, se utilizó permanganato de potasio (KMnO4) para la prueba de oxidación y una solución de bromo en tetracloruro de carbono para la bromación.

Resultados y análisis.

Se obtuvieron 0.4164 g del aducto formado en la reacción de Diels-Alder entre el ciclopentadieno y el anhidrido maleico. Posteriormente se reservó una pequeña cantidad para poder determinar el punto de fusión, el cual fue de 133 °C, se sabe reportado que su punto de fusión es de 165-167 °C, que en comparación con el determinado experimentalmente es mayor por aproximadamente 30 °C, lo cual nos indica la pureza del aducto es baja. Esto puede ser a razón de que se realizó un mal

manejo de los materiales utilizados, la pureza de las materias primas es baja o están contaminadas, entre otras cosas.

Al inicio de la hidrólisis la masa inicial del aducto fue de 0.3122 g y a la finalización de la hidrólisis la masa obtenida del diácido fue de 0.1408 g. Se calculó el rendimiento de la reacción, obteniendo un rendimiento bajo del 40.6%. Se le determinó experimentalmente el punto de fusión, el cual fue de 92 °C, siendo 175 °C el reportado en la literatura.

La bromación nos arrojó un cambio de color en la disolución, pasando de incolora a naranja. La oxidación causó la formación de un precipitado café, que se asentó al fondo del tubo.

Debido a que no se realizó la cromatografía de capa fina no se logró determinar si el producto obtenido al final de la reacción era el ácido-5,6-norbonendicarboxílico; además de que el punto de fusión obtenido experimentalmente fue demasiado bajo a comparación del reportado por lo que no se puede en ningún momento asegurar que se obtuvo el producto deseado y objetivo de la presente práctica.

Conclusiones.

• Se logró realizar una reacción de Diels-Alder, que posteriormente sirvió como materia prima para una hidrólisis y obtención de un diácido.
• Los puntos de fusión que se determinaron nos brindaron información acerca de la pureza de los dos compuestos obtenidos.
• El rendimiento en la obtención del diácido no fue buena.
• No se logró realizar una cromatografía en capa fina para poder verificar la autenticidad y pureza del producto.

Bibliografía.

Yurkanis Bruice, Paula. “Química orgánica”. Quinta edición. Pearson Educación. México, 2008.

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