Clasificación De Los Carbohidratos

CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS SEGÚN EL GRUPO FUNCIONAL PRESENTE EN LA MOLÉCULA (ALDOSAS Y CETOSAS).

Los carbohidratos se pueden clasificar en dos grandes bloques dependientes del grupo funcional presente en la molécula. Si el grupo carbonilo se halla en un extremo de la cadena carbonada, el compuesto es un aldehído y recibe el nombre de Aldosa. Pero si el carbono carbonilo se encuentra en cualquier otra posición, el compuesto es una cetona, y recibe el nombre de Cetosa (Nelson, 2001).

Aldosa

Proyección de Fischer de una molécula de D-gliceraldehído.

Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma. Su fórmula química general es CnH2nOn (n>=3). Los carbonos se numeran desde el grupo aldehído (el más oxidado de la molécula) hacia abajo. Con solo 3 átomos de carbono, el gliceraldehído es la más simple de todas las aldosas.

Las aldosas isomerizan a cetosas en la transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein (lectura en inglés). Las aldosas difieren de las cetosas en que tienen un grupo carbonilo al final de la cadena carbonosa, mientras que el grupo carbonilo de las cetosas lo tienen en el medio.

La representación lineal, sin embargo, no es propia de las aldosas disueltas en agua u otro solvente, ya que éstas se encuentran en su mayor parte (cerca del 99%), en su forma cíclica, donde el grupo aldehído forma un enlace hemiacetal con un grupo hidroxilo, generalmente el quinto o el sexto, con la consecuente eliminación de una molécula de agua.

La detección de aldosas en el laboratorio puede realizarse mediante el test de Seliwanoff, que si bien es para detectar cetosas, un resultado negativo indicará la presencia de aldosas en la muestra.

Cetosa

Anómeros α y β de la fructosa, un ejemplo de cetosa. El grupo cetona lo forma el carbono que establece un doble enlace con el oxígeno.

Una cetosa es un monosacárido con un grupo cetona por molécula.

Con tres átomos de carbono, la dihidroxiacetona es la más simple de todas las cetosas, y es el único que no tiene actividad óptica. Las cetosas pueden isomerizar en aldosas cuando el grupo carbonilo se encuentra al final de la molécula. Este tipo de moléculas se denominan azúcares reducidos.

Con el fin de determinar si un compuesto pertenece al grupo de las cetosas o de las aldosas se suele llevar a cabo una reacción química denominada test de Seliwanoff.

También se pueden clasificar dependiendo del número de átomos de carbono presentes en la estructura:

- Triosas: 3 átomos de carbono.

- Tetrosas: 4 átomos de carbono

- Pentosas: 5 átomos de carbono.

- Hexosas: 6 átomos de carbono.

Si se conjugan las dos clasificaciones vistas hasta el momento, se pueden asignar nombres generales a los carbohidratos.

CLASIFICACIÓN POR EL NÚMERO DE UNIDADES MONOMÉRICAS PRESENTES EN LA MOLÉCULA (MONOSACÁRIDOS, DISACÁRIDOS, ETC).

Otra categorización que se da para estos compuestos es dependiente del resultado de su hidrólisis (ruptura de un enlace covalente por adición de agua):

- Monosacáridos: Son aquellos carbohidratos que no pueden ser hidrolizados en moléculas más simples.

- Disacáridos: Son carbohidratos que al ser hidrolizados producen 2 moléculas del mismo o diferente monosacáridos.

- Polisacáridos: son carbohidratos que producen al hidrolizarse más de 10 moléculas de monosacáridos.

En algunos textos se encontrara la denominación desusada Oligosacárido, la cual hace referencia a los compuestos que por hidrólisis producen de 2 a 10 moléculas de monosacáridos.

Monosacáridos

Estos azucares incluyen a las triosas, tetrosas, pentosas y heptosas. Las triosas se forman en el curso de la degradación metabólica de las hexosas. Las pentosas son constituyentes importantes de los ácidos nucleicos y de muchas coenzimas.

Los monosacáridos más comunes en la naturaleza y en los alimentos son las aldopentosas, aldohexosas, cetopentosas y algunas cetohexosas.

Importancia y Fuente de las Aldopentosas

Azúcar Importancia Fuente de obtención

D-Ribosa Elementos estructurales de los ácidos nucleicos de las coenzimas

NAD, ATP, NADP, etc. Ácidos Nucleicos

D-Ribulosa Intermediario en la vía oxidativa directa de la degradación de la glucosa. Se forma en los procesos metabólicos

D-Arabinosa En el ser humano no poseen un papel fisiológico conocido. Se utilizan en el estudio del metabolismo de las bacterias Goma

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