Estequeometria

El término asimetría indica la ausencia de cualquier tipo de simetría. Un objeto como, por ejemplo, una molécula con una configuración o conformación dada, se denomina asimétrico si carece de cualquier elemento de simetría.

Todas las moléculas asimétricas son quirales y todos los compuestos formados por ellas son, por tanto, ópticamente activos; sin embargo, no todas las moléculas quirales son asimétricas, ya que algunas moléculas que tienen ejes de rotación son quirales.

Un átomo asimétrico es un átomo tetraédrico que está unido a cuatro átomos o grupos diferentes, no siendo ninguno de estos grupos la imagen especular de cualquiera de los otros. Un “grupo” puede ser un par de electrones que no forman enlace, como es el caso de los sulfóxidos.

En una molécula puede existir más de un centro asimétrico; estos centros pueden ser idénticos o estructuralmente diferentes, o bien ser estructuralmente idénticos pero de quiralidad opuesta. Sin embargo, en ausencia de otros grupos quirales, la presencia de igual número de grupos quirales con idéntica estructura y quiralidad opuesta, conduce a una molécula aquiral. Estas consideraciones son también aplicables a los ejes y planos quirales.

Es importante recordar que el término quiral hace referencia a una molécula y no se debe utilizar para referirse a átomos estereogénicos.

ELEMENTOS DE SIMETRÍA

Existen los siguientes elementos de simetría:

⎯ Eje ordinario de simetría Cn (eje de rotación propio)

⎯ Plano de simetría σ

⎯ Centro de simetría i

⎯ Eje alternante de simetría Sn (eje de rotación impropio)

Una molécula posee un plano de simetría sí, a): todos los átomos de la molécula están en el mismo plano, o b): cuando existe un plano que atraviesa la molécula dividiéndola en mitades que son imágenes especulares entre sí:

ClH OH OHH CCCl H O HH H

Una molécula es quiral (presenta actividad óptica) si carece de cualquier elemento de simetría

Una molécula es aquiral (ópticamente inactiva) si tiene algún plano, centro o eje alternante de simetría. En esta situación, la molécula y su imagen especular son idénticas

HHH

HHHOH HHH

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