Sintesis Acetato Isoamilo

OBJETIVO:

• Determinar el efecto de las variables en la obtención de acetato de mediante un arreglo ortogonal.

INTRODUCCIÓN

ACETATO DE ISOAMILO

El acetato de isoamilo (denominado también aceite de banana o aceite de plátano) es un compuesto orgánico de fórmula CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 que es un éster del alcohol isoamil y el ácido acético. Es un líquido incoloro con aroma a bananas (y ligeramente a pera) y por eso algunas industrias alimentarias lo emplean como aromatizante. La denominación aceite de banana o aceite de plátano se aplica tanto al acetato de isoamilo empleado como aromatizante, o a las mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros compuestos.

SÍNTESIS

El acetato de isoamilo se obtiene de forma natural de algunas frutas como el plátano (banana) y las peras. A pesar de ello se sintetiza también artificialmente, mediante una reacción catalizada en medio ácido (por esterificación Fischer) entre el alcohol isoamílico y el ácido acético glacial tal y como se muestra:

Generalmente se suele emplear ácido sulfúrico como catalizador de la reacción de síntesis. El intercambio de iones del ácido de algunas resinas permite emplearlas también como catalizador.

PROPIEDADES

Se presenta como un líquido incoloro y un característico aroma a plátano (fruta). Es un líquido altamente inflamable. Dependiendo de la concentración con la que se presente posee un ligero aroma a pera. La denominación aceite de pera se refiere por regla general a una solución de acetato de isoamilo en etanol y se emplea como un sabor artificial en lácteos.

USOS

El principal uso del acetato de isoamilo de aromatizante de ciertos productos como refrescos (en Estados Unidos se elaboran líneas de productos como el Juicy Fruit). Se usa como solvente (como por ejemplo de la nitrocelulosa), en la elaboración de perfumes y en esencias artificiales de frutas. Se emplea como feromona y que es capaz de atraer abejas melíferas. La capacidad de disolver la nitrocelulosa hace fuese empleado en los primeros instantes de la industria aeronáutica. Debido a su intenso olor se suele emplear para testear la eficiencia de los respiradores en las máscaras de gas.

REACCIÓN

El acetato de isoamilo es un líquido incoloro que hierve a 134°C, con una densidad de 0.87 g/ml y que tiene un intenso olor a plátano. Se le emplea en la fabricación de barnices a base de nitrocelulosa y en la preparación de esencias artificiales de frutas. Otros ejemplos son: el butirato de metilo, C3H7COOCH3, que es la esencia artificial de piña: el isovalerianato de isoamilo, que se emplea en la fabricación de la esencia artificial de manzanas; el enatilato de etilo, que constituye la esencia artificial del coñac; y el undecilato de amilo, que tiene un agradable olor a rosas y se utiliza en la preparación de perfumes.

METODOLOGÍA

MATERIAL Y EQUIPO:

• Matraz de dos bocas

• Pipeta de 5 ml

• Probeta de 100 ml

• Equipo de destilación

• Soporte universal

• Mangueras colectoras

• Tubo refrigerante para destilación

• Balanza analítica

• Vidrio de reloj

• Espátula

• Termómetro

• Agitador magnético

• Bureta

MÉTODO:

En un matraz de doble boca, se colocaron 89 ml de alcohol isoamílico, 161 ml de ácido acético glacial y se añadió agitando cuidadosamente 25 ml de ácido sulfúrico concentrado como catalizador, colocando un agitador magnético con el fin de regular la ebullición.

Se conectó el condensador en posición de reflujo y se calentó hasta alcanzar una temperatura de 90˚ C, manteniendo el reflujo durante 1 hora 30 min, tiempo durante el cual se tomaron muestras de 1 ml cada 5 min.

A cada muestra se le agregó 3 gotas de fenolftaleína como indicador y se titularon con una solución de 40 gr de NaOH en 250 ml, 1 N.

Posteriormente, la fase orgánica contenida en el embudo de separación, se agitó cuidadosamente y se lavó dos veces con 6 ml de una disolución de NaHCO3 para remover

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