Sintesis Del Acetato De Isoamilo

SINTESÍS DE ACETATO DE ISOAMILO

RESUMEN El acetato de isoamilo es un compuesto orgánico de fórmula CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 que es un éster del alcohol isoamil y el ácido acético. Es un líquido incoloro con aroma a bananas y por eso algunas industrias alimentarias lo emplean como aromatizante. Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes para formar esteres, mediante una reacción de condensación conocida como esterificación. (Climent M., etal. 2005)

La masa alcanzada fue 4.29 g/ml, mientras que el volumen obtenido fue de 17.5 ml, con una densidad exacta de 0.86, y finalmente se adquirió su olor característico (plátano).

El rendimiento porcentual alcanzado fue de 41.11% y su costo de producción 0.10$/ml

Palabras clave: Acetato de Isoamilo, éster. Alcohol isoamil, Ácido Acético, Esterificación.

ABSTRACT: Isoamyl acetate is an organic compound of formula CH3COOCH2CH2CH (CH3) 2 which is an ester isoamyl alcohol and acetic acid. It is a colorless liquid with a smell of bananas and some food industries that use it as a flavoring. Carboxylic acids react with alcohols to form esters, by a condensation reaction called esterification. (Climent M., etal. 2005)

Massattained was 4.29 g / ml, while the volume was 17.5 ml obtained with exact density of 0.86, and finally acquired its characteristic odor (banana).

The percentage yield achieved was 61.1% and production cost of $ 0.10 / ml

INTRODUCCIÓN

Los esteres son un grupo de compuestos de formula general R – COOR’ que se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, en general los esteres sencillos suelen tener olores agradables, raramente se usan se usan en perfumes o pomadas que se apliquen sobre la piel. La razones son exclusivamente químicas, ya que los esteres no son estables a la transpiración y en contacto con el sudor se hidrolizan, dando los ácidos correspondientes los cuales no suelen tener olores agradables. (Climent M., etal. 2005).

Dentro de esto tenemos el caso del acetato de isoamilo el cual se obtiene de forma natural de algunas frutas como el plátano (banana) y las peras. A pesar de ello se sintetiza también artificialmente, mediante una reacción catalizada en medio ácido (por esterificación Fischer) entre el alcohol isoamílico y el ácido acético. Generalmente se suele emplear ácido sulfúrico como catalizador de la reacción de síntesis. El intercambio de iones del ácido de algunas resinas permite emplearlas también como catalizador. (Dupont H., et al. 1985).

Las reacciones de esterificación están catalizadas por un ácido. Proceden en forma muy lenta en ausencia de ácidos fuertes, pero alcanzan el equilibrio en unas cuantas horas cuando un ácido y un alcohol se someten a reflujo con una pequeña cantidad de ácido sulfúrico. (Weininger., et al. 1988)

Aromatizantes son aquellas sustancias las cuales son utilizadas en su forma natural o después de haber pasado un tratamiento apropiado para su utilización y que no implica la adición de sustancias extrañas y que asignan el sabor y olor a los alimentos, modificando sus características organolépticas y haciendo que se vuelvan más dulces, agrios, salados, ácidos, por los efectos de sus moléculas. (Pierre., et al. 2007).

MATERIALES Y METODOLOGIA

Para la síntesis de acetato de isoamilo se procedió realizando una mezcla añadiendo lo siguiente: 25 ml de ácido acético y 20 ml de alcohol isoamilico, en un matraz esférico de 100 ml, luego agitamos para mezclar los dos compuestos, posteriormente utilizamos una pipeta de 10 ml para añadir 5 ml de ácido sulfúrico gota a gota, agitando nuevamente; colocamos un trozo de porcelana como núcleo de ebullición.

Armamos el equipo refrigerante; colocamos el refrigerante en el soporte universal el cual debe contener un tubo para cloruro de calcio y algodón (el cual es utilizado para evitar la humedad en el ambiente) por consiguiente se coloca el matraz esférico de 100 ml bajo este refrigerante y sobre la plancha de calentamiento, (este es sostenido por las pinzas doble nuez) y procedemos a realizar el calentamiento a ebullición manteniendo el reflujo durante una hora, cuando la mezcla empieza a calentarse toma un color café oscuro.

RESULTADO:

25 ml de acido acético 0,09$/ml (25 ml x 0,09)/gr= 2,25

20 ml de acido isoamilico 0,553 $/ml (20 ml x 0,553)/gr =11,06

5 ml de acido sulfúrico 0,077$/ml (5 ml x 0,077)/gr= 0,38

1 gr de cloruro de calcio 0,085 $/ml (1gr x 0,085)/gr= 0,085

Costo de producción = 0,10 $/ml

Acido acético 25ml (1,049 gr )/ml x mol/(60 gr)= 0,43 mol

Alcohol isoamilo 20ml (0,81 gr)/ml x mol/(88,15 gr)= 0,18 mol

0,18 moles de acetato de isoamilo x (1 mol de acetato)/(1 mol de alcohol )= 0,18 mol de acetato de isoamilo

0,18 mol de acetato de isoamilo x (130,19 gr)/(1 mol) x (1 ml )/0,876gr= 26,74 ml

Pictómetro

Peso vacio 10,38

Peso lleno 14,67

14,67 – 10,38= 4,29 / 5 = 0,86 DENSIDAD

Volumen = 17,5 ml

Cálculo del rendimiento porcentual

Ácido acético:

V= 25 ml

p= 1.049 g/ml

m= 26.2 g

PM= 60.00 g/mol

n= m/pm

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