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Hibridación del carbono

La hibridación del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrón en "x", uno en "y" y uno en "z" para formar la tetra valencia del carbono. Se debe tomar en cuenta que los únicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".

Orbitales

Los electrones de un átomo tienen la tendencia de ubicarse en orbitales específicos alrededor del núcleo, lo cual se enuncia en la ecuación de Schrödinger. Los detalles sobre número y orientación de electrones en cada orbital depende de las propiedades energéticas descritas por los números cuánticos. El primer orbital, el más cercano al núcleo es el llamado 1s y solo puede ser ocupado por dos electrones. Un átomo con un solo electrón (hidrógeno) y uno con dos electrones (helio) ubican su(s) electrón(es) en este orbital.

Un átomo con tres (litio) y cuatro (berilio) electrones tendrá que ubicar el tercer y cuarto electrón en el siguiente orbital, llamado 2s, el cual también solo acepta dos electrones.

Hibridación sp³

Cuatro orbitales sp³.

El átomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s²), dos en el 2s (2s²) y los restantes dos en el orbital 2p (2p²). Debido a su orientación en el plano tridimensional el orbital 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el eje de las x, dos en el eje de las y y dos electrones en el eje de las z. Los dos últimos electrones del carbono se ubicarían uno en el 2px, el otro en el 2py y el orbital 2pz permanece vacío (2px¹ 2py¹). El esquema de lo anterior es (cada flecha un electrón):

Para satisfacer su estado energético inestable, un átomo de valencia como el del carbono, con orbitales parcialmente llenos (2px y 2py necesitarían tener dos electrones) tiende a formar enlaces con otros átomos que tengan electrones disponibles. Para ello, no basta simplemente colocar un electrón en cada orbital necesitado. En la naturaleza, éste tipo de átomos redistribuyen sus electrones formando orbitales híbridos. En el caso del carbono, uno de los electrones del orbital 2s es extraido y se ubica en el orbital 2pz. Así, los cuatro últimos orbitales tienen un electrón cada uno:

El estímulo para excitar al electrón del 2s al 2pz es aportado por el primer electrón en formar enlace con un átomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrógeno en el caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los restantes orbitales. Estos nuevos orbitales híbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados sp3 (un poco de ambos orbitales):

De los cuatro orbitales así formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s) del carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la hibridación producto del enlace. Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un ángulo de 109°.

Hibridación sp²

Configuración de los orbitales sp².

Estos mismos átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces dobles. Forman un ángulo de 120º y su molécula es de forma plana. A los enlaces simples se les conoce como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles están compuestos por un enlace sigma y un enlace pi (π). Las reglas de ubicación de los electrones en estos casos, como el alqueno etileno obligan a una hibridación distinta llamada sp2, en la cual un electrón del orbital 2s se mezcla solo con dos de los orbitales 2p: surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p, por lo consiguiente se producen tres nuevos orbitales sp2, cada orbital nuevo produce enlaces covalentes

Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y otro en algún carbono del etileno son equivalentes e iguales a un ángulo de 120°.

Hibridación sp

Se define como la combinacion de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales híbridos, con orientacion lineal. Este es el tipo de enlace híbrido, con un ángulo de 180º y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como los alquinos (por ejemplo el acetileno):

se caracteriza por la presencia de 2 orbitales pi(π)

Representación de los compuestos orgánicos mediante sus diferentes estructuras y formulas

La fórmula química es una representación convencional de los elementos que forman una molécula o compuesto químico. Su creador, José de Caso, en 1873, dice que una fórmula química se compone de símbolos y subíndices; correspondiéndose los símbolos con los elementos que formen el compuesto químico a formular y los subíndices con la cantidad de átomos presentes de cada elemento en el compuesto. Así, por ejemplo, una molécula descrita por la fórmula H2SO4 posee dos átomos de hidrógeno, un átomo de azufre y 4 átomos de oxígeno.

Formulación orgánica

Existen una gran variedad de compuestos orgánicos que se componen fundamentalmente de cadenas carbonadas de átomos de carbono (C) que sirven de esqueleto donde se unen o enlazan átomos de hidrógeno (H), aunque también pueden contener átomos de oxígeno (O) y nitrógeno (N), y en menor medida, de fósforo (P), halógenos (F, Cl, Br ó I) y azufre (S).

Isómeros

Isómeros del C6H12.

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados isómeros, moléculas con la misma fórmula química pero con distintas estructuras y propiedades.

Grupos funcionales

Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también grupos de átomos, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre.

Compuestos orgánicos

Los compuestos estudiados pueden dividirse en :

• compuestos alifáticos

• compuestos aromáticos

• compuestos heterocíclicos

Identificación de la química orgánica

Química de carbono:

La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.

Diferencia entre un compuesto orgánico y uno inorgánico

Entre las diferencias más importantes se encuentran:

-Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción al átomo de carbono y unos pocos elementos más, mientras que en los compuestos inorgánicos participan a la gran mayoría de los elementos conocidos.

-En su origen los compuestos inorgánicos se forman ordinariamente por la acción de las fuerzas fisicoquímicas: fusión, sublimación, difusión, electrolisis y reacciones químicas a diversas temperaturas. La energía solar, el oxígeno, el agua y el silicio han sido los principales agentes en la formación de estas sustancias.

-Las sustancias orgánicas se forman naturalmente en los vegetales y animales pero principalmente en los primeros, mediante la acción de los rayos ultravioleta durante el proceso de la fotosíntesis: el gas carbónico y el oxígeno tomados de la atmósfera y el agua, el amoníaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman en azúcares, alcoholes, ácidos, ésteres, grasas, aminoácidos, proteínas, etc., que luego por reacciones de combinación, hidrólisis y polimerización entre otras, dan lugar a estructuras más complicadas y variadas.

-La totalidad de los compuestos orgánicos están formados por enlace covalentes, mientras que los inorgánicos lo hacen mediante enlaces iónicos y covalentes.

-La mayoría de los compuesto orgánicos presentan isómeros (sustancias que poseen la misma fórmula molecular pero difieren en sus propiedades físicas y químicas); los inorgánicos generalmente no presentan isómeros.

-Los compuestos orgánicos encontrados en la naturaleza, tienen origen vegetal o animal, muy pocos son de origen mineral; un buen número de los compuestos inorgánicos son encontrados en la naturaleza en forma de sales, óxidos, etc.

-Los compuestos orgánicos forman cadenas o uniones del carbono consigo mismo y otros elementos; los compuestos inorgánicos con excepción de algunos silicatos no forman cadenas.

-El número de los compuestos orgánicos es muy grande comparado con el de los compuestos inorgánicos.

Tipos de formulas condensada o molecular

FORMULANDO UN MODELITO!

Las fórmulas químicas están constituidas por símbolos químicos que nos indican los elementos que forman un compuesto; indican también el número de atomos que aporta cada elemento contiene, la formula y por lo tanto el compuesto al adicionar un subíndice, o sea, un numero pequeño que se coloca abajo y a la derecha de cada elemento que asi lo requiera.

Ejemplo, , esto indica que el dioxido de azufre tiene en su molecula un atomo de azufre y dos atomos de oxigeno.

Si a la formula se le antepone un numero, por ejemplo , significa que en la reaccion hay 3 moleculas de agua y este numero se llama coeficiente, si solo tiene un atomo o una molecula no se le pone numero.

Existen diferentes tipos de formulas: formulas moleculares, desarrolladas, semidesarrolladas y condensadas.

Formulas moleculares

Son las que indican los numeros y tipos de atomos en una molecula, por ejemplo, el agua es y en el alcohol etilico, alcohol de cada o etanol .

Formulas desarrolladas o estructurales

Indican la cantidad y la forma de como los atomos estan unidos en una molecula, por ejemplo, en el agua, en el peroxido de hidrogeno y en el alcohol de cada o alcohol etilico.

Formulas semidesarrolladas o formulas estructurales condensadas

Indican solamente las uniones entre los atomos principales de la molecula, por ejemplo en el caso del etanol o alcohol etilico se tiene la siguiente formula:

Modelo atomico de Bohr

Al conocerse y difundirse la existencia de los atomos varios cientificos investigaron sobre su estructura y funcionamiento.

Uno de ellos fue el danis Niels Bohr, que en 1913 propuso que los atomos presentaban siete orbitas circulares a las que denomina orbitas u orbitales cuanticos o de energia, los enumero del uno al siete, siendo la orbita uno la mas cercana al nucleo; la dos, la siguiente y asu sucesivamente.

Las orbitas se denominaron n = 1 o K, n = 2 o L, n = 3 o M, n = 4 o N

n = 5 u O, n = 6 o P y n = 7 o Q.

REPRESENTAR LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

DE POSICIÓN ISOMERÍA

La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.

Por ejemplo, la fómula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.

CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3

1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

ISOMERÍA DE FUNCIÓN

Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.

Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la Propanona (función cetona).

CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3

Propanal (función aldehído)

Propanona (función cetona)

Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.

ISOMERÍA ÓPTICA

Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas o formas quirales, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. Esto se conoce como regla de Level y Van't Hoff.1

Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección:

• un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro;

• el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).6

Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L, normalmente empleando la proyección de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta pero no necesariamente la forma (D) coincide con el isómero dextrógiro o forma (+).7

Formas R y S del bromoclorofluorometano.

Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2n isómeros ópticos.

También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura R-S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, también se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales.

Así pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:

• según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada, distinguimos las formas dextro (+) y levo (-);

• según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para isómeros con un solo carbono asimétrico,8 y

• según la configuración absoluta R-S (formas R y S),9 más adecuada para moléculas con varios centros asimétricos.

FUNCIONES QUIMICAS

• Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que los poseen; es decir, determina su función química.

• Entonces, se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional.

• Existen funciones en la química inorgánica y en la química orgánica y para comprender el término función podemos hacer una analogía con el concepto de familia.

• En una familia hay rasgos característicos que identifican a sus miembros, de la misma manera se podría afirmar que en las sustancias, tanto orgánicas como inorgánicas, existen agrupaciones de átomos, o grupo funcional, que debido a sus características comunes poseen un comportamiento típico.

• Si nos referimos a las funciones en química inorgánica, se pueden distinguir cinco grandes familias, las cuales poseen ramificaciones filiales y que se organizan de la siguiente manera:

• 1.- Óxidos: (Ácidos, Básicos, Neutros, Peròxidos y Superóxidos).

• 2.- Hidróxidos.

• 3.- Ácidos: (Hidrácidos y Oxácidos).

• 4.- Sales: (Haloideas y Oxisales (Neutras, Ácidas, Básicas y Dobles)).

• 5.- Hidruros: Metálicos y no Metálicos.

• En tanto las funciones de la química orgánica son muchas más, destacándose entre todas la función hidrocarburo, porque de ella se desprenden todas las demás.

• En química orgánica, dependiendo de si el grupo funcional característico posee átomos de oxígeno, de nitrógeno o es algún halógeno, la función química será oxigenada, nitrogenada o halogenada.

APLICACIÓN DE LA NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO SEGÚN LAS REGLAS DE LA UNION INTERNACIONAL DE QUIMICA PURA Y APLICADA

Alcanos

Son hidrocarburos lineales con todos sus enlaces simples, por lo que se les denomina hidrocarburos saturados. Se nombran anteponiendo un prefijo griego que indica el número de átomos de carbono a la terminación -ano. Los primeros de la serie son: (Los siguientes llevan por nombre pentano, hexano y heptano, octano, nonano y decano).

Metano: CH4

Etano: CH3-CH3

Propano: CH3-CH2-CH3

Butano: CH3-CH2-CH2-CH3

Aquí tienes el dibujo (estático) y la simulación (dinámica) de la molécula de butano. Como puedes apreciar en la simulación, girando la molécula con el ratón, las cadenas carbonadas no son exactamente lineales, en realidad tienen un trazado en zig-zag en las tres dimensiones espaciales.

También existen en la Naturaleza hidrocarburos ramificados, que se nombran dando a los sustituyentes el nombre del prefijo numércio griego acabado en -il, seguido por el nombre de la cadena principal. Un ejemplo de ellos son el metilpropano, y el metilbutano. Aquí tienes sus simulaciones para que las muevas y gires en el espacio

Las cadenas ramificadas pueden dar lugar a la isomería de cadena. Consiste en que dos compuestos tienen la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural lo que implica propiedades físicas y químicas distintas. Por ejemplo el metilpropano y el butano son isómeros. Ambos tienen la misma fórmula molecular C4H10 pero distintas fórmulas estructurales, CH3-CH(CH3)-CH3 y CH3-CH2-CH2-CH3.

Hidrocarburos insaturados

Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles enlaces) y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no cíclicos.

Alquenos

Tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. El caso más simple es el eteno o etileno, CH2=CH2. El siguiente será el propeno, CH3-CH=CH2, con dos átomos de carbono unidos mediante un enlace doble y el otro con enlace simple, como puedes ver bajo estas líneas. Observa que los carbonos e hidrógenos implicados en el doble enlace están en el mismo plano.

Estos hidrocarburos se nombran de igual forma que los alcanos pero con la terminación -eno. El siguiente alqueno es el buteno. A partir precisamente del buteno será necesario precisar la posición del doble enlace numerando la cadena, ya que existen dos butenos con propiedades diferentes, que son el 1-buteno, C4H3-C3H2-C2H=C1H2, y el 2-buteno, C4H3-C3H=C2H-C1H3

Estos compuestos son isómeros, pues tienen la misma fórmula molecular (C4H8) y se llaman isómeros de posición. Los alquenos pueden ramificarse, al igual que los alcanos. A continuación tienes un ejemplo de alqueno ramificado: el 2-metil-2-penteno.

Alquinos

Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. Se nombran de forma similar a los alcanos adoptando la terminación -ino. Al igual que en los alquenos, a partir del butino hay que numerar la posición del triple enlace, y aparecen isómeros de posición. Además, los alquinos pueden ramificarse igual que los alcanos y alquenos, dando lugar a isómeros de cadena.

El más simple de ellos es el acetileno o etino, y el siguiente de la serie es el propino, que tienes bajo estas líneas:

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