INFORME DE LIBERACIÓN SERVICIO SOCIAL

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA[pic 1][pic 2]

        INFORME DE LIBERACIÓN        

SERVICIO SOCIAL

Nombre: Martínez  Gómez  Luis  Angel

Número de cuenta: 310286886

Carrera: Químico Farmacéutico Biológica

Domicilio: Calle 4 de Diciembre #5, Col. Ampliación Altamira, 53700, Naucalpan de Juárez, Estado de México

Teléfono: 5560764043

Nombre del programa: Síntesis de compuestos con posible aplicación en celdas solares orgánicas

Clave del programa: 2017-12/16-2472

Fecha de inicio: 27/02/2017       Fecha de término: 14/09/2017

Responsable del programa: Farfán García José Norberto

Institución: UNAM             Dependencia: Facultad de Química,                        

                                                                  Edificio F, Lab. 202

                          ______________________________                      ______________________________                    

                   Dr. José Norberto Farfán García                Luis Angel Martínez Gómez

                                         Tutor                                                            Alumno

INTRODUCCIÓN

Los dipirrometanos se utilizan ampliamente como bloques de contrucción en la síntesis de diversos compuestos; porfirinas, corroles, clorinas, complejos de dipirrinato y colorantes de BODIPY.1,2

Recientemente, el uso del agua como disolvente barato y no tóxico para reacciones orgánicas es de particular interés debido a las crecientes preocupaciones medioambientales. En la búsqueda de métodos de "química verde", dos grupos de investigación han informado de la síntesis de dipirrometanos a través de condensaciones en medio acuoso catalizadas con ácido.3

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Figura 1. Síntesis de arildipirrometanos en medio acuoso por condensación catalizada por ácido (HCl) de aldehídos aromáticos con 3 equivalentes de pirrol a temperatura ambiente.

Los derivados de boro-dipirrometeno (BODIPYs, Figura 2) son compuestos fluorescentes que muestran altas estabilidades térmicas, amplios intervalos de absorción y emisión, así como elevados rendimientos cuánticos.4

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Figura 2. Estructura química y numeración convencional de los BODIPYs.

La fluorescencia de los BODIPYs se ha asociado con la rigidez que les otorga el el puente difluoroboro entre las unidades pirrolicas, que le confiere además planaridad y conjugación a través de sus anillos. Con la introducción de sustituyentes a las diferentes posiciones es posible desplazar la emision de estos compuestos desde el azul hasta el infrarojo cercano.5                                                                               

 Debido a su fluorescencia a temperatura ambiente, se les ha otorgado un interés creciente en el área de la bioquímica, siendo empleados actualmente algunos de sus derivados como sondas fluorescentes.6 Asimismo se han utilizado para pruebas de fluorescencia en el estudio de membranas7 o como sensores colorimétricos,8 entre otras aplicaciones.

Adicionalmente, los BODIPYs tienen caracteristicas que los hacen muy interesantes para aplicarse en celdas solares sensibilizadas por colorantes; entre éstas figuran sus bandas de absorción en la región visible del espectro electromagnético y sus elevadas estabilidades térmicas.9

OBJETIVOS

-Síntesis de compuestos (BODIPYs) con posible aplicación en celdas solares orgánicas.

-Caracterización de los compuestos obtenidos mediante técnicas como RMN-1H, espectrometría de masas, UV-Vis, FTIR y difracción de rayos X monocristal.

METODOLOGÍA

Síntesis del meso-(4'-nitrofen-2'-il)-dipirrometano. (1a)    

En un matraz de 250 mL provisto de agitación magnética se preparó una disolución acuosa de HCl al 1.5% (0.18 M, 1.5 mL/100mL) 100mL a la cual se le agregó                                                                4-nitrobenzaldehído (2g, 13.23 mmol) y pirrol frescamente destilado (3 eq, 39.70 mmol, 67.09 g/mol, 0.967 g/mL, 2.75 mL) gota a gota. La mezcla se agito 1.15 h a temperatura ambiente. El crudo de reacción se filtró y lavó con H2O (2 x 250 mL) para quitar el HCl residual. El sólido resultante se pasó a un matraz de 250 mL previamente pesado, se disolvió en CH2Cl2  (80mL) y se secó con Na2SO4 (anh). Se evaporó el disolvente a sequedad y se obtuvo un sólido amarillo/verde rindiendo 3.3518g (94.78%).

Síntesis del 4,4-difluoro-8-(4'-nitrofen-2'-il)-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indaceno. (1b)

En un matraz de fondo redondo de 250 mL se agregó 1a (1 g, 3.74 mmol) y DDQ (0.9350 g), el sistema se purgó con N2 durante 10 minutos. La mezcla se disolvió en CH2Cl2 anhidro (53 mL)  y se agitó a temperatura de reflujo durante 30 minutos, tras lo cual se llevó a 0 °C y se adicionaron trietilamina (1.13 mL) y BF3OEt2 (5.09 mL) gota a gota. La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente toda la noche, el crudo de reacción se vertió sobre H2O/hielo (100 mL). Se separó la fase orgánica con CH2Cl2 (3x125mL) y se secó con Na2SO4 (anh). El crudo de reacción se purificó mediante cromatografía en columna de silica gel utilizando un sistema de elución Hex:AcOet 95:5 hasta llegar a una proporción 50:50  para rendir un sólido rojo/verde brillante 0.6358g (54.30%).

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