ALDEHIDOS

ALDEHÍDOS

INTRODUCCIÓN

En el presente trabajo se han desarrollado puntos importantes de la química, en este caso acerca de los aldehídos; se pueden obtener por medio de la oxidación de alcoholes, los aldehídos presentan el grupo carbonilo en su estructura. También se explicara las diferentes formas por las que se pueden obtener los aldehídos, así como los usos que se les pueden dar y las formas en las que se presentan en la naturaleza.

ALDEHÍDOS.

Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO. Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo funcional carbonilo dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por lo menos un átomo de hidrógeno. Pueden ser alifáticos o aromáticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.

OBTENCIÓN.

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científica alcoholdehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Entre los métodos de laboratorio para la elaboración de estos compuestos hay algunos que implican oxidación o reducción, procesos mediante los cuales se convierte un alcohol, hidrocarburo o cloruro de ácido en un aldehído o cetona con el mismo número de átomos de carbono. Otros métodos pueden generar la creación de nuevos enlaces carbono-carbono y dan aldehídos y cetonas con un número de carbonos mayor que el de la materia prima del que se originan.

Sin embargo, en los procesos industriales muchas veces se implican método especiales o modificaciones de los métodos de laboratorio utilizando reactivos más baratos para reducir costes. Así, los más importantes desde el punto de vista industrial como son el metanal (formaldehído) y acetona, se originan por oxidación de metanol y alcohol isopropílico (2-propanol) respectivamente, pero utilizando aire y en presencia de un catalizador.

Preparación de aldehídos.

Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen la oxidación o la reducción, pero hay que tener en cuenta que como los aldehídos se oxidan y se reducen con facilidad, deben emplearse técnicas o reactivos especiales.

1.- Oxidación de alcoholes primarios.

Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin embargo, este proceso presenta el inconveniente de que el aldehídos puede ser fácilmente oxidado a ácido carboxílico, por lo cual se emplean oxidantes específicos como son el complejo formado por CrO3 con piridina y HCl (clorocromato de piridinio) o una variante del mismo que es el Reactivo de Collins (CrO3 con piridina), utilizando normalmente el CH2Cl2 como disolvente.

También se puede emplear el K2Cr2O7 disuelto en acetona (Reactivo de Jones) pero hay que tener mucho cuidado con su utilización por el peligro de posterior oxidación a ácido carboxílico.

2.- Ruptura oxidativa de alquenos.

La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un hidrógeno vinílico da lugar a la formación de un aldehído. Si el compuesto fuese cíclico se obtendría un compuesto con dos grupos aldehído.

3.- Métodos de reducción.

Ciertos derivados de los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a aldehídos empleando algunos reactivos específicos, como en los siguientes casos:

Un procedimiento análogo es el conocido como Reducción de Rosenmund, que consiste en la reducción de un cloruro de ácido.

NOMENCLATURA.

En el sistema IUPAC los nombres de los aldehídos alifáticos, se derivan del nombre del alcano con el mismo número de carbonos, cambiando la terminación

-o del alcano por el sufijo -al. Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de la cadena, no es necesario indicar su posición con un número, se sobre-entiende que es el carbono 1, y como grupo sufijo determina la dirección en la que se numera la cadena.

Los nombres comunes de los aldehídos que se derivan de los ácidos carboxílicos correspondientes se reemplazan la terminación -ico por -aldehído y se elimina la palabra ácido. Los aldehídos con cadenas ramificadas toman su nombre de derivados de cadenas rectas. Para indicar el punto de unión, se utilizan las letras griegas -, -, -, -, etc.

El grupo carbonilo de los alcanales o aldehídos siempre está al final de la cadena. Este hecho lo hace química y físicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un grupo funcional aparte El hidrógeno vecino al oxígeno es fácilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre estas dos familias de compuestos

Como este grupo funcional siempre está al final de la cadena no se usan números localizadores.

pentanal, NO 1-pentanal.

Sin embargo si por alguna razón se usa el prefijo oxo en este caso si hay que unir número localizador ya que este prefijo puede estar en cualquier lugar de la cadena pues se usa también con las cetonas.

GRUPOS FUNCIONALES.

Átomos involucrados

Sufijo -al

Prefijo oxo

Posición en la cadena Solo al final

Fórmula general CnH2nO

Nombre de la familia aldehído

EJEMPLOS

Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula

1 Metanal

Formaldehído HCHO

2 Etanal

Acetaldehído CH3CHO

3 Propanal

Propionaldehído

Propilaldehído C2H5CHO

4 Butanal

n-Butiraldehído C3H7CHO

5

Pentanal

n-Valeraldehído

Amilaldehído

n-Pentaldehído C4H9CHO

6 Hexanal

Capronaldehído

n-Hexaldehído C5H11CHO

7

Heptanal

Enantaldehído

Heptilaldehído

n-Heptaldehído C6H13CHO

8 Octanal

Caprilaldehído

n-Octilaldehído C7H15CHO

9 Nonanal

Pelargonaldehído

n-Nonilaldehído C8H17CHO

10 Decanal

Caprinaldehído

n-Decilaldehído C9H19CHO

Estructura

Nombre de la IUPAC

metanal

(formaldehido)

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