Acetileno

Objetivo :

1. Conocer un método de preparación de un alquino.

2. Confirmar la presencia del triple enlace, realizando pruebas de instauración.

3. Comprobar el carácter ácido de los hidrógenos del acetileno, formando un acetiluro.

4. Realizar la hidratación del acetileno y reconocer el acetaldehído por la formación de la 2,4– dinitrofenilhidrazona correspondiente.

Hipótesis :

Se sintetizara acetileno aplicando conceptos de nuestros cursos anteriores de Química Orgánica

Marco teorico :

Alquinos

¿Cómo se nombran los alquinos?

El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanos por -ino. Esta terminación está precedida de un localizador que indica la posición del triple enlace dentro de la cadena.

Numeración de la cadena principal

Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si están a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador más bajo.

OBTENCIÓN DE ALQUINOS

Se puede obtener a partir de petróleo, mediante el proceso de fraccionamiento o craking. En el ámbito industrial lo obtenemos por:

Deshidrohalogenación de dihalogenuros en posición vecinal. En esta reacción sacamos dos moléculas de halogenuro de la siguiente forma:

En la anterior reacción utilizamos una base fuerte (KOH) en solución alcohólica.

Hidratación de carburo de calcio

Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es conocido como acetileno.

En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidróxido de calcio se precipita con una coloración lechosa

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS

Las principales reacciones que presentan los alquinos son de adición, entre las cuales tenemos:

Oxidación

La oxidación ocasiona la ruptura del triple enlace y formación de ácido, para oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio).

(KMnO4 permanganato de potasio, CH3OOH ácido etanoico, HCOOH ácido metanoico, MnO2 bióxido de manganeso, KOH hidróxido de potasio, HOH agua).

El bióxido de manganeso se presenta como un precipitado de color carmelito.

Halogenación

En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace. Cuando utilizamos flúor debemos disminuir la temperatura en la reacción, ya que es muy violenta; al realizarla con cloro o bromo hay una fácil adición al triple enlace.

1. El gupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono–carbono y cuya

fórmula molecular general es Cn H2n-2.

2. Los alquinos son compuestos no polares y por lo tanto insolubles en agua.El acetileno se prepara

fácilmente por la acción del agua sobre el carburo de calcio.

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