Acidos Carboxilicos

Introducción

Ácido carboxílico

Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o una cadena carbonada.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH

Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:

Ejemplo

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico)

Marco teórico

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativosel grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, ceden un hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 la molécula queda como R-COO-.

R−COOH⇌R−COO−+H+

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, atemperatura ambiente y en disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes.

Esto se debe a estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".

Las síntesis industriales de los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala (en el laboratorio) porque requieren equipamiento especializado.

Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilación.

La carbonilación es el método más versátil cuando va acompañado a la adición de agua.

Este método es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutilenoa ácido piválico. En la reacción de Koch, la adición de agua y monóxido de carbono (CO) a alquenos está catalizada por ácidos fuertes. El ácido acético y el ácido fórmico son producidos por la carbonilación delmetanol, llevada a cabo con yodo y alcóxido, quienes actúan como promotores, ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos por la hidrólisis de los triglicéridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. Estos métodos están relacionados con la elaboración deljabón.

Métodos de laboratorio

Los métodos de preparación para reacciones a pequeña

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