Aldehidos Compuestos Orgánicos

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional carbonilo -CHO.

La fórmula general de los aldehídos es

Un Aldehído, tiene un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del carbonilo.

La polarización del grupo carbonilo crea atracciones dipolo – dipolo entre las moléculas de aldehídos, lo cual les da mayores puntos de ebullición que los de los hidrocarburos o éteres de peso molecular semejante. Sin embargo los aldehídos no tienen enlaces O – H o N – H, y por lo tanto, sus moléculas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí.

Los aldehídos son más polares y hierven a mayor temperatura que los éteres y los alcanos, pero a menos temperatura que los alcoholes, que están enlazados por puentes de hidrógeno. Aunque los aldehídos puros no pueden tomar parte en puentes de hidrógeno entre sí, tienen pares de electrones no compartidos y pueden formar puentes de hidrógenos con otros compuestos que tengan enlaces O – H y N – H. Gracias a tales puentes de hidrógeno.

NOMENCLATURA

Para nombrar los aldehidos, la “o” final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el

sufijo “al”. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres

comunes como por ejemplo, Metanal o formaldehido, HCHO; etanal o acetaldehido,

CH3 – CHO; propanal o propionaldehido, CH3 – CH2 – CHO; butanal o butiraldehido,

CH3 – CH2 – CH2 – CHO; ventanal o valeraldehido, CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CHO y

benzaldehido, C6H5 – CHO

EJEMPLOS

Modo de nombrarlos

Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).

Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

* Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Propiedades Físicas

A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.

Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular esos olores van volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en los términos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería (especialmente los aromáticos).

El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehídos y por esto poseen puntos de ebullición más altos que otros compuestos de peso molecular comparable.

Mientras tanto, no se forman enlaces de hidrógeno intermoleculares, visto que ellos contienen apenas hidrógeno enlazado al carbono. Comparándose las cetonas con los aldehídos isómeros, las cetonas tienen punto de ebullición más elevado y son más solubles en agua, pues sus moléculas son más polares que las de los aldehídos.

Propiedades químicas

Los aldehídos y cetonas son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adición nucleofílica y aumentando la acidicidad de los átomos de hidrógeno ligados al carbono α (carbono enlazado directamente al carboxilo). En relación a las cetonas, los aldehídos

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