Aldehídos y cetonas. Compuesto orgánico de formula general RCHO

ALDEHÍDOS Y CETONAS

 Bolaños, Laura a; Obregón, Angie   b

 a (lao1114@hotmail.com)

b angy.obregon@correounivalle.edu.co

Facultad de Ingeniería, Tecnología de Alimentos, Universidad del Valle, Cali, Colombia, A.A. 25360

Laboratorio: 18 de Diciembre 2015

Entrega: 08 de Enero 2016

1. INTRODUCCIÓN
   

1. Aldehído.

[pic 1]

Compuesto orgánico de formula general RCHO, donde el grupo –CHO (grupo aldehídico) consiste de un grupo carbonilo unido a un átomo de hidrogeno. Ejemplos simples de aldehídos son el metanal (Formaldehído HCHO) y etanal (acetaldehído CH3CHO). Los aldehídos se obtienen por la oxidación de un alcohol primario. En el laboratorio se usa hidróxido de potasio en ácido sulfúrico se continua con su oxidación hasta ácidos carboxílicos.
Los aldehídos  experimentan una serie de reacciones: (1) Actúan como agentes reductores, oxidándose hasta ácidos carboxílicos durante el proceso, Estas reacciones se usan como pruebas para aldehídos con reactivos tales como la solución de Fehling y el reactivo de Tollens (prueba del espejo de plata). (2) Forman compuestos aditivos con cianuro de hidrogeno para dar cianhidrínas. Por ejemplo el propanal da 2-hidroxibutanonitrilo:    
C2H5CHO + HCN → C2H5CH(OH)CN. (3) Forman compuestos de adición con el ion bisulfito
(HSO3-): RCHO + HSO3-     →RCH(OH)(HSO3). (4) Dan reacciones de condesación con compuestos tales como hidracina, hodroxicilamina y sus derivados. (5) Con los alcoholes forman hemiacetales y acetales. (6) Polimerizan con facilidad. Se pueden formar trímeros de polimetal o matanal a partir de metanal, dependiendo de las condiciones. El Etanal da el trímero de etanal o tetrámero de etanal, reacción de Cannizarro, reacción de condensación, cetona.

1. Cetona.
   [pic 2]
   
   Compuesto orgánico de formula general  RCOR’, con dos grupos alquílicos o arílicos enlazados a un grupo carbonilo, Se producen por la oxidación de alcoholes secundarios (al igual que los aldehídos se forman de alcoholes primarios). Los ejemplos más simples son propanona, (acetona, CH3COCH3) y butanona (metiletil cetona, CH3COC2H5). Las reacciones químicas de las cetonas se parecen a aquellas de los aldehídos. El grupo carbonilo se polariza, con carga positiva en el carbono y carga negativa en el oxígeno. Por consiguiente puede haber adición nucleofílica en el grupo carbonilo. Por consiguiente las cetonas: (1) Pasan por reacciones de adición con cianuro de hidrógeno con iones de bisulfito, (2) Se someten a reacciones de condensación con hidroxilamina, hidracina y sus derivados. (3)Se reducen a alcoholes secundarios. Sin embargo, no se oxidan fácilmente. Los agentes oxidantes fuertes dan una mezcla de ácidos carboxílicos. No reaccionan con la solución de Fehling ni con el reactivo Tollens, y tampoco polimerizan con facilidad.

2. RESUMEN.

En la práctica se analizaron las propiedades químicas de los aldehídos y de las cetonas mediante reacciones con bisulfito de sodio, 2,4 Dinitrofenilhidraxina, Canizzarro, prueba de yodoformo, con el propósito de conocer las reacciones que involucran el grupo carbonilo y la importancia de este.

3.  DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS.

Al mezclar 1,0 ml de bisulfito de sodio con 1,0 de acetona la mezcla toma una apariencia homogénea, después de colocarlo a enfriar se forman cristales que se precipitan en el fondo del tubo de ensayo. Para obtener el precipitado se hace el procedimiento de filtración al vacío quedando así en el papel filtro los cristales deseados. El compuesto obtenido se dejó en secado y fue pesado posteriormente.

Se procedio a mezclar 1,0 ml de 2,4 dinitrofenilhidracina con 0,5 ml de pentanal, obteniendo como resultado un cambio de coloración que se tornó de amarillo oscuro, después el contenido se filtró al vacío quedando residuo en el papel filtro una sustancia homogénea.

Al realizar el mismo procedimiento pero con 2,4 dinitrofenilhidracina en HCL con 0,5 ml de etilmetilcetona se obtuvo una sustancia de color amarillo, al filtrar se obtuvo una sustancia de apariencia cremosa.

Al mezclar 0,5 ml de benzaldehído con 2,5 ml de solución alcohólica de hidróxido de potasio al 30% se observa cambio de color tornándose de color amarillo claro, el compuesto al reaccionar desprendió calor (reacción exotérmica) calentando el tubo de ensayo y se solidifico, al agregar 15 gotas de agua se disolvió completamente. Después se adicionó 0,5 ml de HCL al 37% obteniendo nuevamente una reacción exotérmica, dejando en el fondo del tubo de ensayo un precipitado de color blanco.

Finalmente se mezcló 1,0 ml de aguan con 15 gotas de etilmetilcetona en el cual se observaron 2 fases:
1. Al agregarle 2,0 ml de I2/Kl se tornó de color vino tinto.

1. Al agregarle 12 gotas de hidróxido de potasio al 10% la solución se tornó a un amarillo pálido.

Tabla 1. Resultado de las diferentes reacciones de aldehídos y cetonas.

...