Antecedentes. Sintesis de Arenos Friedel y Crfts

Arroyo Reyes Lizbeth Lucila. Clave: 603       .

Síntesis de arenos por medio de la alquilación de Friedel-Crafts. Obtención de p-terc-butilfenol.

• Antecedentes:

1. Reacción de alquilación de Friedel y Crafts, características y condiciones de reacción y aplicaciones.

Consiste en la reacción de benceno o ciertos bencenos sustituidos con un haluro de alquilo en presencia de un ácido de Lewis el cual actúa como catalizador.

Cuando el haluro de alquilo empleado es 3° o 2° electrófilo reaccionante es un carbocatión generado a través de la ionización de un complejo ácido-base que forman inicialmente el ácido de Lewis y el haluro de alquilo. Con haluros de alquilo 1° el electrófilo es el complejo ácido base de Lewis. Entre los ácidos de Lewis más utilizados en la alquilación de Friedel-Crafts se encuentran: AlCl3, FeCl3, BF3 y ZnCl2.

La reacción de Friedel-Crafts es aplicada principalmente a la síntesis de varios colorantes derivados del triarilmetano y del xanteno.

1. Limitaciones de la reacción de alquilación de Friedel y Crafts.

• Anillos aromáticos muy desactivados no sufren la alquilación de Friedel-Crafts, ya que tienen uno o más grupos fuertemente electroatractores.  

• Si el anillo aromático presenta como sustituyentes grupos amina (-NH2, -NHR o NR2) podría formarse u complejo entre el nitrógeno (fuertemente básico) y el ácido de Lewis.

• Cuando los haluros de alquilo empleados generan carbocationes (o electrófilos análogos) propensos a sufrir reordenamientos mediante desplazamientos de hidruro o de alquilo para formar carbocationes más estables, se observa con frecuencia la obtención de mezclas de productos en los que suele predominar el producto correspondiente al carbocatión más estable.

1. Mecanismos de reacción de alquilación Friedel y Crafts en los reactantes que se utilizarán en el experimento (fenol, cloruro de terc-butilo y AlCl3)

• Primera etapa: Formación del electrófilo mediante la ruptura del enlace carbocatión-halógeno del complejo ácido-base de Lewis.

•Segunda etapa: Ataque de anillo aromático al electrófilo que da lugar a un intermediario catiónico estabilizado por resonancia.

•Tercera etapa: Pérdida de un protón del intermediario catiónico para formar l areno.

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