Benzeno

Kekulé propone una molécula donde cada carbono tiene hibridación sp2, con enlaces dobles alternos, estructura geométrica plana, 6 electrones p, mostrando alta insaturación.

Sin embargo esta estructura no justifica totalmente las características estructurales del benceno.

Características estructurales del benceno

Molécula plana

Ángulos de enlace de 120º

Alta insaturación ( 6e- p)

Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace

Sus reacciones típicas son de sustitución.

La estructura del benceno es un híbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:

Es por ello que la representación de la estructura del benceno que más se acerca a la realidad es:

Donde el anillo interior representa la deslocalización de la nube de 6e- p y el hexágono a los 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno que conforman la molécula (la deslocalización de electrones le confiere gran estabilidad a la molécula, por ello las reacciones típicas son de sustitución), esa dslocalización de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace.

Los electrones p se deslocalizan por encima y por debajo del plano de la molécula formando una nube por encima y por debajo de ella.

En la actualidad, como decíamos al inicio, el concepto de aromaticidad no tiene nada que ver con el olor.

Un compuesto es aromático cuando:

1- Posee al menos un sistema cíclico plano.

2- Presenta amplia deslocalización de electrones p

3- Posee elevada estabilidad( bajos valores de ?H de hidrogenación)

4- Poseen 4n + 2 electrones p ( n= 0, 1, 2, 3,…) Regla de Hückel.

5- Tienen tendencia a las reacciones de sustitución y dificultades para las de adición.

Entre los compuestos aromáticos importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimóge

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