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PRACTICA Nº 2

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

INTRODUCCION

En un sentido amplio, nomenclatura química son las reglas y regulaciones que rigen la designación (la identificación o el nombre) de las sustancias químicas.

Como punto inicial para su estudio es necesario distinguir primero entre compuestos orgánicos e inorgánicos.

Los compuestos orgánicos son los que contienen carbono, comúnmente enlazado con hidrógeno, oxígeno, boro, nitrógeno, azufre y algunos halógenos. El resto de los compuestos se clasifican como compuestos inorgánicos. Éstos se nombran según las reglas establecidas por la IUPAC.

MARCO TEORICO

El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada, o viceversa. Esta es la "nomenclatura sistemática". Además existe la "nomenclatura vulgar", que era el nombre por el que se conocían inicialmente muchas moléculas orgánicas (como p.e. ácido acético, formaldehído, estireno, colesterol, etc), y que hoy día está aceptada.

El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de átomos de carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgánico de que se trata. Algunos de los prefijos más utilizados son:

Nº ATOMO DE CARBONO Prefijo Nº ATOMOS DE CARBONO Prefijo

1 MET- 6 HEX-

2 ET- 7 PEPT-

3 PROP- 8 OCT-

4 BUT- 9 NON-

5 PENT- 10 DEC-

A continuación vamos a ver como se nombran las distintas familias de compuestos orgánicos que se conocen. En aquellos casos en los que se conozca el nombre vulgar, se incluirá al lado del nombre sistemático.

1. Nomenclatura de los alcanos

Los alcanos lineales no ramificados se nombran con un prefijo latino o griego que indica el número de átomos de carbono, seguido del sufijo ano.

Nº carbono Nombre formula Nº carbono Nombre

1 metano CH4 14 14 Tetradecano

2 etano CH3‐CH3 15 pentadecano

3 propano CH3‐CH2‐CH3 16 hexadecano

4 butano CH3‐CH2‐CH2‐CH3 17 heptadecano

5 pentano CH3‐CH2‐CH2‐CH2‐CH3 18 octadecano

6 hexano CH3‐(CH2) 19 nonadecano

7 heptano CH3‐(CH2) 20 eicosano

8 octano CH3‐(CH2)6‐CH3 21 heneicosano

9 nonano CH3‐(CH2)7‐CH3 22 docosano

10 decano CH3‐(CH2)8‐CH3 23 tricosano

11 undecano CH3‐(CH2)9‐CH3 24 tetracosano

12 dodecano CH3‐(CH2)10‐CH3 30 triacontano

13 tridecano CH3‐(CH2)11‐CH3

40 Tetracontano

1.1. Alcanos ramificados

Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir antes lo que se entiende en nomenclatura por grupos alquilo.

Los grupos alquilo se forman a partir de un alcano por pérdida de un átomo de H y se nombran reemplazando la terminación ano por il(o).

Por ejemplo: ‐CH3 metilo, ‐CH2CH3 etilo, ‐CH2CH2CH3 propilo

Algunos grupos alquilo ramificados poseen nombres comunes (admitidos por la

IUPAC), como por ejemplo el isopropilo ‐CH(CH3)2.

Reglas para nombrar los alcanos ramificados

Regla I. Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. El resto de grupos unidos a la cadena principal y que no sean H se denominan sustituyentes.

Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la cadena con mayor número de sustituyentes.

Regla II. Nombrar todos los grupos unidos a la cadena principal como sustituyentes alquilo.

Regla III. Se numera de un extremo a otro, asignando los números más bajos posibles a los carbonos con cadenas laterales. Si coinciden por ambos lados, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar la cadena principal.

Regla IV. El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético, cada uno precedido por el número de C al que está unido (localizador) y un guión y a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente alquilo del mismo tipo, su nombre irá precedido del prefijo di, tri, tetra, penta, etc. Estos prefijos no se tienen en cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente los sustituyentes, excepto cuando estos forman parte de un sustituyente complejo (no tratados en este texto).

Regla V. En el nombre final del compuesto, recordar que entre letra y número se escribe un guion, y entre dos números se escribe una coma.

2. Nomenclatura de alquenos

Se nombran igual que los alcanos pero con la terminación eno. Los sistemas más complicados requieren adaptaciones y extensiones de las reglas de nomenclatura de los alcanos.

El alqueno más pequeño conserva su nombre común etileno (eteno).

Regla I. Para nombrar la raíz, se busca la cadena más larga que incluya los dos carbonos del doble enlace. La molécula puede presentar cadenas más largas pero se ignoran.

Regla II. Cuando sea necesario, se indica la posición del doble enlace en la cadena mediante un número, empezando por el extremo más cercano al doble enlace, es decir, el doble enlace debe de tener el número más bajo.

Regla III. Los sustituyentes y sus posiciones se añaden delante del nombre del

Alquenos. Si hay más de un doble enlace, se indica con la terminación dieno, trieno, etc.

Ejemplos:

a) hex‐2‐eno CH3‐CH=CH‐CH2‐CH2‐CH3

b) 4‐metilpent‐2‐eno CH3‐CH(CH3)‐CH=CH‐CH3

c) octa‐2,5‐dieno CH3‐CH=CH‐CH2‐CH=CH‐CH2‐CH3

3. Nomenclatura de alquinos

Se nombran igual que los alcanos pero con la terminación ino, y cuando sea necesario, se indica la posición del triple enlace con el localizador más bajo posible. Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace, se cumplen las mismas normas que con los alquenos.

El alquino más pequeño conserva su nombre común acetileno (etino).

Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la cadena se nombra de forma que los localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible, sin distinguir entre dobles o triples enlaces. Si la numeración coincidiera, tiene preferencia el doble frente al triple.

Ejemplos:

a) pent‐2‐ino CH3‐CC‐CH2‐CH3

b) hepta‐1,4‐diino CH3‐CH2‐CC‐CH2‐CCH

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