Bromacion

OBJETIVO.

Objetivo didáctico.

•Observar una reacción de sustitución electrofílica aromática.

Objetivo experimental.

•Llevar a cabo la reacción de fenol con bromo para observar las características de la substitución electrofílica aromática en anillos bencénicos.

INTRODUCCION.

En la estructura molecular hexagonal del benceno C6H6, cada vértice está constituido por un carbono sp2 unido por enlaces p y s a otros dos carbonos de la misma configuración electrónica y por un enlace s a un átomo de hidrógeno. Esta estructura electrónica del carbono corresponde a la de los alquenos. Sin embargo, cuando el benceno se pone en presencia de un electrófilo, se obtiene como producto un compuesto C6H5E en medio ácido, donde E representa al electrófilo. El benceno o ciclohexatrieno es el compuesto que da origen al concepto de aromaticidad en química orgánica. La deslocalización de los electrones p por toda la periferia del anillo de carbonos produce resonancia de los orbitales, mientras que la aromaticidad se hace evidente por las reacciones de substitución electrofílica aromática (SEA) característica de este tipo de compuestos orgánicos. Así como los alquenos con varios dobles enlaces pueden sufrir la adición electrofílica en cada uno de sus enlaces p, es de esperar que los anillos aromáticos como el benceno puedan sufrir reacciones múltiples de sustitución electrofílica. Las sustituciones posteriores a la primera se ven influidas por la presencia del primer sustituyente. La mayoría de los fenoles, que son anillos aromáticos monosubstituidos, pueden identificarse fácilmente por la formación de los productos de substitución por bromación. Así, el fenol reacciona con bromo produciendo 2,4,6-tribromofenol.

+

à

KBr

2C6H5OHlíquido

+

3Br2 líquido

à

2C6H2OHBr3 sólido

Fenol

Bromo

Bromuro de Potasio

Tribromofenol

M (g/mol)

94.11

159.82

119.01

?

m (g)

0.5

1.2

1.8

?

moles

~ 0.005

~ 0.008

~ 0.0015

?

r (g/ml)

3.12

?

V (ml)

50 (1%)agua

0.4/12mlagua

?

pureza (% V/V)

99

99

99.5

?

Teb std.(°C)

180

58

1380

?

Notas:(*) Coteje los valores del producto obtenido en las Tablas inferiores.

(?) Se miden los valores obtenidos al final del experimento. Para purificar el producto es necesario proceder a cristalizarlo; este proceso no está considerado en este experimento.

MATERIALES Y EQUIPOS.

Artículo

Cantidad

OK

Agitador magnético ½" x 5/16" 1

Agitador magnético 1" x 3/8" 1

Balanza analítica 1

Balanza granataria 1

Bolsa de polietileno transparente 1 (proporcionada por los alumnos).

Bomba o trampa de vacío 1

Botella lavadora 1

Embudo Buchner 1

Espátula 1

Manguera de hule 0.5 cm f 1

Matraz Kitasato de 125 ml 1

Papel filtro No. 4 1

Parrilla magnética 1

Pipeta de 1 ml 1

Probeta de 50 ml 1

Propipeta 1

Tapón de hule horadado 1

Vaso de precipitados de 50 ml 2

Vaso de precipitados de 100 ml 2

Vaso de precipitados de 150 ml 1

REACTIVOS Y SUBSTANCIAS.

Artículo

Cantidad

OK

Agua destilada 125 ml.

Bromo 1.2 g (0.4 ml).

Bromuro de potasio 1.3 g.

Fenol 0.5 g.

Jugo de Zanahoria (para neutralizar Br2) (proporcionado por los alumnos)

Solución diluida de bisulfito de sodio (1 %).

PROCEDIMIENTO.

Protección

OK

Anteojos de policarbonato o monogogles

Guantes de neopreno para solventes orgánicos

Ropa de algodón

Maneje el bromo y solventes en campana para vapores

No respire los vapores

Baño de ojos disponible

Regadera de seguridad disponible

Extinguidor de polvo químico o CO2 (Tipo ABC)

Lave abundantemente después de usar los reactivos

Evite el contacto con los vapores producidos por el Bromo

El Bromo molecular es altamente tóxico y teratógeno

Experimento

OK

1 Colóquese ropa de algodón para protección (bata)

2 Revise que las llaves de gas estén cerradas

3 Revise que las llaves de agua estén cerradas

4 Revise que las llaves de aire comprimido estén cerradas

5 Revise que los contactos eléctricos estén libres

6 Revise que los interruptores de luz del laboratorio estén encendidos

7 Revise que los extractores de aire estén

...