CANNABINOIDES

INTRODUCCIÓN

El uso de la cannabis sativa tanto como sustancia psicótropa como con finalidades industriales es muy antiguo. Desde hace ya años el cannabis se ha convertido en la droga ilegal más consumida con diferencia en nuestro y otros países, por lo que no deja de llamar la atención la escasa literatura científica, que aborda los problemas que se derivan del uso de dicha sustancia, a pesar de que se han hecho importantes progresos en los últimos años como es el descubrimiento de un sistema cannabinoide endógeno. Mientras, otras drogas como la heroína o la cocaína están recibiendo mucha mayor atención en la literatura tanto profesional como en los medios de comunicación. Diversos fenómenos sociales han hecho que aminorase toda la alarma social vinculada al uso del cannabis, consiguiendo una imagen social de droga que no causa problemas. Las cosas parecen estar cambiando y, estamos presenciando la maduración sobre la discusión en algunos temas relacionados con el cannabis. Estas discusiones están todavía la mayor parte de las veces llenas de pasión, de connotaciones políticas o ideológicas, lo que lleva necesariamente a que las posturas están en muchas ocasiones demasiado confrontadas. Con esta monografía tratamos de aportar la mayor información actual contrastada para poder avanzar por este camino de una forma seria, rigurosa y responsable, separando, en la medida de lo posible los valores de las opiniones y posturas de los datos científicos, lo cual, a día de hoy, sigue siendo todavía una misión difícil.

Sin embargo, los últimos años han sido fecundos en cuanto a aportación de nuevos datos contrastados

DEFINICIONES CONCRETA DE CANNABINOIDES

• Un cannabinoide es un compuesto orgánico perteneciente al grupo de los terpenofenoles y que activa los receptores cannabinoides en el organismo humano. La forma plural cannabinoides originalmente aludía al particular grupo de metabolitos secundarios encontrados en la planta de cannabis, responsable de los efectos farmacológicos característicos de la planta.

• La definición química abarca una variedad de clases de productos químicos distintos: los cannabinoides clásicos estructuralmente relacionado con el THC, los cannabinoides no clásicos, el aminoalkylindoles, los eicosanoides relacionados con los endocannabinoides, 1, quinolinas y arylsulphonamides y compuestos adicionales que no pertenecen a estas clases estándar pero se unen a los receptores cannabinoides.

TIPOS DE CANNABINOIDES

Hasta el momento se han aislado un total de 66 cannabinoides procedentes de la planta de cannabis. Todas las clases derivan de compuestos del tipo cannabigerol y difieren principalmente en el proceso mediante el cual el precursor es ciclado.

Tetrahidrocannabinol(THC), cannabidiol (CBD) y cannabinol(CBN) son los cannabinoides más frecuentes y los que han sido objetivo de más estudios. Hay más cannabinoides que han sido estudiados:

• CBG Cannabigerol

• CBC Cannabichromene

• CBL Cannabiciclol

• CBV Cannabidivarin

• CBCV Cannabichromevarin

• CBGV Cannabigerovarin

• CBGM Cannabigerol Monoetil éter

Tipo Estructura Forma Ciclada

Cannabigerol-type

CBG

Cannabichromene-type

CBC

Cannabidiol-type

CBD

Tetrahydrocannabinol-

and

Cannabinol-type

THC, CBN

Cannabielsoin-type

CBE

iso-

Tetrahydrocannabinol-

type

iso-THC

Cannabicyclol-type

CBL

Cannabicitran-type

CBT

Principales de cannabinoides naturales

Tetrahidrocannabinol

El THC es el componente psicoactivo primario de la planta. Desde un punto de vista clínico, es útil para aliviar el dolor moderado pues posee un efecto analgésico además de ser neuroprotector. El tetrahidrocannabinol tiene aproximadamente la misma afinidad por el CB1 que por el CB2.

Δ-9-tetrahidrocannabinol y Δ-8-tetrahidrocannabinol, imitan la acción de la anandamida, un neurotransmisor producido de forma natural en el organismo. El THC produce el “subidón” asociado al cannabis a causa del enlace con el receptor CB1 del cerebro.

Cannabidiol

El cannabidiol es un narcótico o estupefaciente, pero no se considera un psicoactivo y se cree que no afecta a la actividad llevada a cabo por el THC. Recientemente se han hallado evidencias que demuestran que los fumadores de cannabis con una alta proporción de CBD/THC poseen menos tendencia a sufrir los síntomas de la esquizofrenia. Este hecho está apoyado por tests psicológicos en los cuales los participantes experimentan una pérdida de intensidad de los efectos psicóticos cuando se les administra THC junto a CBD. Esto nos conduce a la hipótesis que el CBD actúa como antagonista alostérico del CB1 y en consecuencia altera los efectos psicoactivos del THC. Médicamente, el CBD parece responsable del alivio de las convulsiones, inflamaciones, ansiedad y náuseas. El cannabidiol tiene una gran afinidad por el receptor de CB2, por el contrario por el CB1 no tanta. El cannabidiol comparte precursor con el THC

Cannabinol

El cannabinol (CBN) es el producto primario de la degradación del THC y no se suele encontrar demasiado en la planta. El contenido en CBN va aumentando según la cantidad de THC que se degrada y por la exposición a la luz y al aire. Es un psicoactivo leve cuya afinidad es superior en el caso del receptor CB2 y baja en el CB1.

Tetrahidrocannabivarina

La tetrahidrocannabivarina (THCV) es común en ciertas variedades de la planta de cannabis de Sudáfrica y del sudeste asiático. Es un antagonista del THC y en los receptores de CB1 atenúa el efecto psicoactivo del THC.

Cannabichromene

El “cannabichromene” (CBC) no es un psicoactivo y no influye en el efecto del THC.

Posición del doble enlace

Cada uno de estos compuestos puede tener distintas formas dependiendo de la posición del doble enlace en el anillo acíclico del carbono. Esto puede comportar confusión porque hay diferentes sistemas para numerar y describir la posición del doble enlace.

Longitud

Muchos compuestos formados de cannabinoides herbáceos están constituidos por 21 carbonos. Sin embargo, muchos no siguen esta regla a causa de la variación en la longitud de la cadena ligada al anillo aromático. En el caso del THC, CBD y del CBN esta cadena es un pentilo(5 carbonos). En la mayoría de los homólogos, la cadena pentilo es sustituida por un propilo (3 carbonos). A los cannabinoides

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