CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS

TeMA 1. GLÚCIDS

1. CARACTERÍSTIQUES DELS GLÚCIDS

1. EL CONCEPTE DE GLÚCID

Glúcids: són biomolècules formades bàsicament per carboni, hidrogen i oxigen. Reben aquest nom perquè algunes d’aquestes biomolècules tenen gust dolç.

Hidrats de carboni: se sol anomenar d’aquesta manera als glúcids però de manera errònia. Són molècules que conté àtoms de carboni enllaçats a molècules d’aigua.

1. LA CLASSIFICACIÓ DELS GLÚCIDS

Monosacàrids: són glúcids formats per una sola cadena polihidroxialdehídica o polihidrixicetònica.

Oligosacàrids: són glúcids formats per la unió de dos a deu monosacàrids.

Disacàrids: són glúcids formats per la unió de dos monosacàrids.

Polisacàrids: són glúcids formats per la unió de més de deu monosacàrids.

Glicolípids: és la unió de glúcids amb lípids.

Glicoproteïnes: és la unió de glúcids amb proteïnes.

1. ELS MONOSACÀRIDS

-osa: és la terminació amb la qual s’anomenen els monosacàrids formats per una d’entre tres a set àtoms de carboni. Doncs, s’hi distingeixen cinc grups: trioses, tetroses, pentoses, hexoses i heptoses.

1. les trioses

Gliceraldehid: és el nom que rep l’aldotriosa (cadena polipeptídica formada per tres àtoms de carboni que conté un grup aldehid).

Dihidroxiacetona: és el nom que rep la cetotriosa (cadena polipeptídica formada per tres àtoms de carboni que conté un grup cetona).

Carboni asimètric: és el carboni que té les quatre valències saturades per radicals diferents. És el carboni que provoca la isomeria espacial.

Isòmers espacials: són causats normalment per l’últim carboni asimètric de la cadena polipeptídica i distingim dos tipus. Per exemple, D-gliceraldehid (l’-OH està a la dreta) i L-gliceraldehid (l’-OH està a l’esquerra). Cadascun d’aquests és imatge especular de l’altre.

Enantiomorfes: les dues cadenes polipeptídiques isòmeres són imatges especulars recíproques, és a dir, tenen la mateixa estructura química però diferent distribució espacial. Aquestes, encara que es girin en l’espai no poden coincidir.

1. LES TETROSES

Eritrosa: és una aldotetrosa (cadena polipeptídica formada per quatre àtoms de carboni que conté un grup aldehid). Conté dos carbonis asimètric, el 2 i el 3.

1. LES PENTOSES

D-ribosa: és una aldopentosa (cadena polipeptídica formada per cinc àtoms de carboni que conté un grup aldehid) que es troba en l’RNA.

D-2-desoxiribosa: és una aldopentosa (cadena polipeptídica formada per cinc àtoms de carboni que conté un grup aldehid) que es troba al DNA.

D-ribulosa: és una cetopentosa (cadena polipeptídica formada per cinc àtoms de carboni que conté un grup cetona) que és la molècula que, durant la fotosíntesi, reacciona amb el CO2, que així passa de ser matèria inorgànica a constituir matèria orgànica.

1. LES HEXOSES

Glucosa: és el glúcid més important perquè aporta la major part de l’energia que necessiten les cèl·lules. En la natura, es troba lliure en els fruits madurs, però també es troba al citoplasma i en el medi intern dels animals. Aquesta s’uneix per formar polímers, i com a resultat es formen polisacàrids amb funció de reserva energètica, com el midó i el glicogen, o amb funció estructural, com la cel·lulosa. És molt dextrogira, pel que també s’anomena dextrosa.

Fructosa: es troba en forma cíclica pentagonal, per la qual cosa rep el nom de D-fructofuranosa. Es troba lliure a la fruita i associada amb la glucosa, forma la sacarosa. Aquesta, és alfa si el radical -OH del carboni 2 està situat a l’altre costat del pla on hi ha el radical -CH2OH del carboni 6, i és beta si aquests dos grups són al mateix costat del pla.

Galactosa: la seva fórmula molecular és idèntica a la glucosa, però difereix en el fet que el grup OH del carboni 4 es troba cap a l’esquerra en la forma lineal o cap amunt en la forma cíclica. Es troba a la llet, a les glicoproteïnes i als glicolípids de les membranes cel·lulars.

Dextrogira: (+). Desvia el pla de la llum polaritzada cap a la dreta.

Levogira: (-). Desvia el pla de la llum polaritzada cap a la esquerra.

1. ELS DISACÀRIDS

Enllaç O-glicosídic: és l’enllaç que uneix dos monosacàrids. s’uneix el grup hidroxil (-OH) del carboni carbonílic del primer monosacàrid amb un radical hidroxil (-OH) del segon monosacàrid i es desprèn una molècula d’aigua. Pot ser alfa si el primer monosacàrid és alfa i beta si el primer monosacàrid és beta.

Enllaç monocarbonílic: s’estableix entre el carboni carbonílic del primer monosacàrid i un carboni no carbonílic del segon monosacàrid. Com que queda lliure el carboni carbonílic, el disacàrid resultant no té la capacitat de reduir el reactiu de Fehling.

Enllaç dicarbonílic: s’estableix entre el carboni carbonílic del primer monosacàrid i el carboni carbonílic del segon. Com que no queda lliure cap carboni carbonílic, el disacàrid resultant no té la capacitat de reduir el reactiu de Fehling.

Enllaç N-glicosídic: és la unió que té lloc entre un monosacàrid i un altre tipus de molècules. Té lloc entre un radical hidroxil (-OH) del glúcid i un radical amino (-NH2) d’un compost aminat.

DISACÀRIDS D’INTERÉS BIOLÒGIC

Maltosa: disacàrid format per dues molècules de D-glucopiranosa unides per mitjà d’un enllaç α(1→4). Es troba en el gra germinat de l’ordi i d’altres cereals. En la indústria s’obté a partir de la hidròlisi del midó i del glicogen.

...