“CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SU SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS Y SOLUCIONES REACTIVAS “

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

QUÍMICA ORGÁNICA I

“CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SU SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS Y SOLUCIONES REACTIVAS “

Objetivos de la actividad experimental:

1. Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos orgánicos y soluciones reactivas.
2. Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente ideal en la recristalización.
3. Aprender a utilizar la información obtenida de las pruebas de solubilidad.
4. Reconocer la solubilidad como fenómeno físico que se relaciona con la estructura y polaridad de una molécula.
5. Clasificar lo disolventes como próticos y apróticos.

Solubilidad:

La solubilidad es la propiedad física de los compuestos que determina la cantidad de materia que se disolverá en un volumen determinado de disolvente a una temperatura específica. Una disolución es una mezcla entre uno o más solutos y un disolvente.

En una disolución “al aumentar la proporción de soluto se obtienen soluciones cada vez más concentradas” Choppin, 1991. Pero existe un límite en la cantidad de soluto que puede disolverse.

La solubilidad, como la mayoría de las propiedades físicas de una molécula, tiene origen en la estructura molecular del compuesto. En la mayoría de los compuestos orgánicos el tipo de enlace que une a los átomos es covalente, el cual se subdivide en enlace covalente polar y no polar. El primero (polar) se da cuando el momento dipolar de la molécula “μ” es diferente de cero, lo que quiere decir que existe una diferencia de electronegatividad entre los átomos que conforman la estructura como se ilustra en la imagen (1). La diferencia de electronegatividad se representa con cargas parciales, una positiva y otra negativa. El elemento con mayor electronegatividad adquiere la carga parcial negativa, y al de menor electronegatividad se le asigna la positiva.

Imagen1. Enlace covalente polar. μ=0

[pic 1]

El enlace covalente no polar se caracteriza por tener un momento dipolar “μ” igual a cero, lo que significa que la diferencia de electronegatividad entre los átomos de la molécula es muy pequeña o nula, como sucede con la molécula diatómica del hidrógeno. Imagen (2)

[pic 2]Imagen 2. Enlace covalente no polar entre átomos de H, con μ=0. 

Cabe destacar que la geometría molecular de un compuesto y la composición de la misma afectan la distribución en la electronegatividad de la molécula, como se ejemplifica a continuación con la molécula del agua. Imagen (3)

Imagen 3. Geometría molecular del agua y distribución electrónica. Las flechas indican hacia dónde se concentra la electronegatividad.

[pic 3]

Si bien la solubilidad de un compuesto orgánico está determinada principalmente por su estructura molecular, también es importante considerar el medio en el que se disolverá, es decir, el disolvente. Los disolventes también poseen cierta polaridad, y dependerá mucho de esta, la capacidad que tenga para disolver un soluto. La solución se da básicamente cuando existe una cantidad de energía alta entre las moléculas del disolvente capaz de romper los enlaces entre los átomos o grupos funcionales del soluto, que en este caso es un compuesto orgánico.

Cuando se disuelve un soluto sus moléculas o iones quedan distribuidas más o menos al azar entre las del disolvente.

El trabajo requerido para separar dos placas de cargas opuestas se disminuye con la introducción de materia entre ellas, por un factor llamado constante dieléctrica. Entonces el agua con una constante dieléctrica de 80, favorece la separación inteligente de iones sodio y cloruro, mientras que el ether (constante dieléctrica de 44), es un disolvente excesivamente malo para este tipo de sales.

Una elevada constante dieléctrica es necesario pero no suficiente. El ácido cianhídrico (constante dieléctrica de 116) es un disolvente muy malo para las sales como el NaCl.

La eficiencia del agua y otros disolvente oxihidrilados es su capacidad para formar enlaces de hidrógeno, por lo que hacen el agua un buen disolvente para las sales; también la hacen un disolvente malo para sustancias no polares.

En general debe esperarse que un disolvente polar sólo disuelve fácilmente solutos polares y un disolvente no polar solo solventes no polares “semejante disuelve semejante”.

Ya que la mayoría de las moléculas orgánicas tiene tanto una parte polar como una no polar por lo que debería esperarse que la solubilidad dependiera del balance entre ambas partes.

La selección de un disolvente en particular puede ser el factor más importante para determinar la rapidez de una reacción e incluso si se realiza o no, puede determinar cuál de los distintos caminos alternativos seguirá realmente una reacción.

Los disolventes suelen clasificarse en:

1. Disolventes polares: Son aquellos cuyas moléculas constituyentes tienen regiones densas electrónicamente (con grandes momentos dipolares y mayores constantes dieléctricas). Ejemplos de disolventes polares son: agua, etanol y ácido acético.
2. Disolventes no polares: Son sustancias que carecen de un polo positivo y negativo en sus moléculas. Esto no implica que algunos de sus enlaces sean polares. Todo dependerá de la geometría de sus moléculas.

Los disolventes polares particularmente se pueden clasificar como:

1. Próticos. Son un conjunto de moléculas en general muy polares que contienen protones (H+) ácidos por lo tanto pueden formar enlaces de hidrógeno con el soluto.
2. Apróticos. Son aquellos disolventes que no contienen hidrógenos ácidos, por lo que no pueden formar puentes de hidrógeno.

Lo anterior nos da una ligera idea de que los compuestos polares próticos tienden a disolver sustancias polares con protones (H+) debido a la interacción puente de hidrógeno que puede darse a lugar entre las moléculas de la disolución. Análogamente es razonable considerar que los disolventes polares apróticos son capaces de disolver sustancias polares que carecen de protones.

En la siguiente tabla, se establece una clasificación general de los disolventes considerando su carácter polar o apolar y la capacidad para ceder protones y formar enlaces de hidrógeno.

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