Caprolactama

Caprolactama

La caprolactama, de fórmula química C6H11NO, es una molécula clave en la síntesis del nylon. Se obtiene a partir del tolueno.

Propiedades físicas

Masa molecular: 113,2 UMA

Punto de ebullición: 267°C

Punto de fusión: 70°C

Densidad relativa (agua = 1): 1,02

Presión de vapor(25°C): 0,26

Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3,91

Punto de inflamación: 125°C

Número CAS: 105-60-2

El nylon 6 se obtiene calentando caprolactama a unos 250° C en presencia de aproximadamente 5-10% de agua.El oxígeno del carbonilo toma uno de los átomos de hidrógeno del agua.

El oxígeno del carbonilo dona un par de electrones al átomo de hidrógeno del agua, robándole ese hidrógeno al agua. Esto nos conduce a un carbonilo protonado y a un grupo hidroxilo libre. Pero primero, recordemos que ese oxígeno del carbonilo ahora tiene una carga positiva. Al oxígeno no le gusta ésto, de modo que toma un par de electrones del doble enlace del carbonilo, dejando la carga positiva sobre el átomo de carbono del carbonilo.

Pero los carbocationes no son individuos felices. Colocar un carbocatión en una molécula es suplicar por algún nucleófilo que venga y lo ataque. Es ese ion hidróxido que se había formado cuando la caprolactama le robó un protón a una molécula de agua. Este pequeño hidróxido nunca superó las emociones negativas de haberle cedido su protón a la caprolactama. Así que ataca el carbocatión.

La molécula que se forma ahora es un gem diol inestable. Es decir que a continuación se produce un loco reordenamiento de electrones. El átomo de nitrógeno dona un par de electrones a un átomo de hidrógeno de uno de los grupos hidroxilo tomándolo para sí. Los electrones que compartía el hidrógeno con su oxígeno, pasan a formar un doble enlace entre el oxígeno y el átomo de carbono. Y por último, los electrones compartidos por el carbono y el nitrógeno se mudan hacia el nitrógeno, rompiendo el enlace carbono-nitrógeno

El anillo se rompió y no hay más caprolactama! Ahora nos quedamos con un aminoácido lineal.

Ese aminoácido lineal puede reaccionar con otra molécula de caprolactama, de forma muy parecida a como hizo el agua. Las moléculas de caprolactama no son muy brillantes. El hecho de ver que una de ellas haya sido destruida por su codicia, no las hace menos codiciosas. Entonces tratan de robar lo que puedan de su pariente desvalida, como pequeños buitres hambrientos. Eternamente avarienta, la molécula de caprolactama se apoderará del hidrógeno ácido del aminoácido lineal. El oxígeno del carbonilo dona un par de electrones a ese hidrógeno, separándolo del aminoácido

Tal como se esperaba, los electrones se reordenan para formar el carbocatión, igual

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