DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA “SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”

NOMBRE:_______________________________________________CARNÉ: ________________________________

Final del formulario

(  1  ) ¿Cuál de los siguientes compuestos no sufriría una descarboxilación al ser calentado?

[pic 1]

(   2 )        Ordene en forma creciente a su acidez los siguientes compuestos orgánicos:

[pic 2]

1. III
2. III <  I   <  IV <  V  < VI < II
3. VI <  II  <  V  <  IV < I   < III
4. III <  IV <   I  <  V  < II  < VI

(  3  )        Ordene en forma decreciente a su basicidad los siguientes compuestos orgánicos:[pic 3]

1. IV > III  >II > I > VI > V
2. V  > VI  > I  > II  > III  > IV
3. V  > VI  > I  > II  > IV  > III
4. VI > V   > I  > II  > III  > IV

 (  4   )        De  los compuestos que se le muestran, indique el que reaccionará más rápidamente frente a una reacción de acilación de Friedel-Crafts.

        [pic 4]

( 5    )        ¿Cuál sería el producto mayoritario de la siguiente reacción?

        [pic 5]                

( 6    )        Respecto a la basicidad de las aminas se puede decir que:

1. Una forma de medir su basicidad es ver la estabilidad del ácido conjugado
2. Son bases más fuertes que los alcoholes, éteres y agua
3. Son bases de Lewis
4. Todas son correctas

(   7  )        Se tiene una mezcla de ácido benzoico (I), hexanol  (II), anilina (III) y 1,4-dihidroxibenceno (IV),                                            disueltos en éter. Asumiendo que no ocurre reacción entre estos compuestos, indique cuál(es) se                obtiene(n) al agregar

1. HCl 5%, en la fase acuosa quedan III y IV
2. NaOH 5% en la fase orgánica quedan I, II, III y éter
3. HCl 5%, en la fase orgánica quedan I, II, IV y éter
4. NaHCO3 5%, en la fase acuosa quedan I, II, III

(  8   )        Indique cuál sería el orden ASCENDENTE  de reactividad del siguiente sustrato frente a SEA:

        [pic 6]

1. B < D < E < A < C
2. D < B < E < A < C
3. C < A < E < B < D
4. D < E < B < A < C

(   9  )        Si  en  las  mismas  condiciones  de reacción se hace reaccionar   i) tolueno,   ii) piridina,

        iii)  clorobenceno,  iv)  pirrol,  v) benceno frente a  (CH3)2CHCl y AlCl3, se observará la siguiente         reactividad relativa ascendente.

1.  ii <  v < iii <  i  < iv
2.  ii < iii <   i <  v < iv
3. iv <   i <  v < iii < ii
4.  ii < iii <   v <  i < iv

(  10 )        ¿Cuál es la clasificación más precisa del siguiente compuesto?

[pic 7]

1. Amina heterocíclica insaturada
2. Amina aromática secundaria.
3. Amina heterocíclica aromática.
4. Amina secundaria insaturada.

(  11  ) ¿Cuál de los siguientes compuestos corresponde a una amina heterocíclica,         alifática,