Desarrollo Taller Compuestos Aromáticos - haluros de alquilo

Desarrollo Taller Compuestos Aromáticos - haluros de alquilo

1. Compuesto heterocíclico aromático: Son aquellos compuestos que, además de carbono e hidrogeno poseen al menos un átomo de otro elemento (heteroátomo) formando parte del anillo. Los mas comunes son los heterociclos con anillos de 5 o 6 átomos y donde uno o mas átomos de carbono están sustituidos por átomos de nitrógeno, oxigeno o azufre.

En los Heterociclos aromáticos un orbital P del heteroátomo contiene uno o dos electrones no compartidos que se superponen con los orbitales P de los átomos de carbono formando una nube de 6 electrones π por encima y debajo del anillo.

[pic 1]

Anuleno: Hidrocarburos monocíclicos con enlaces sencillos y dobles alternados y dehidroanuleno a los que cambian un doble enlace por uno triple.

[pic 2]

Fullereno: Constituye la tercera variedad alotrópica del elemento Carbono, junto con el diamante y grafito, siendo la molécula de este tridimensional, estable y muy resistente. Es empleado en la medicina como fijador de antibióticos específicos en su estructura para atacar bacterias resistentes a ciertas células cancerígenas.

[pic 3]

Piridazina: Es un heterocíclico compuesto orgánico cuya formula molecular es (CH)4N2. Contiene un anillo de seis miembros con 2 átomos de nitrógeno, es aromático. Presenta isomería con otros dos anillos, Pirimidina y pirazina. Lo podemos encontrar en fármacos como cefozopran, cadralazina, minaprina, etc.

Quinoleína: Compuesto orgánico aromático cuya molécula está formada por un anillo bencénico y un anillo piridínico. Es un compuesto líquido, incoloro, de fuerte olor y soluble en agua.

1. A) [pic 4]

 Posee aromaticidad dado que:

-Anillo cerrado

-Enlaces dobles conjugados

-regla de Huckel

7 enlaces dobles; es decir 14 Ñ- electrones

4*3+2=14 Ñ-electrones

B) [pic 5]

 No posee aromaticidad dado que:

-Los enlaces dobles no están conjugados (estructura grande)

-No cumple la regla de Huckel (estructura pequeña)

2 enlaces dobles; es decir 4 Ñ-electrones

4*1+2= 6

C) [pic 6]

Posee aromaticidad dado que:

-Anillo cerrado

-Enlaces dobles conjugados

-Regla de Huckel

3 enlaces dobles; es decir 6 Ñ- electrones

 4*1+2=6 Ñ-electrones

[pic 7]Benceno

[pic 8]metilbenceno ó Tolueno

[pic 9]etilbenceno ó Feniletano

[pic 10]1,2-dimetilbenceno u Orto-dimetilbenceno

[pic 11]1,3-dimetil-benceno ó Meta-dimetilbenceno

[pic 12]1-isopropil-2-metilbenceno

[pic 13]1,3,5-trimetilbenceno ó Mesitileno

[pic 14]Isopropilbenceno ó Cumeno

[pic 15]Difeniletilano

[pic 16]

[pic 17]

El Tiofeno es un hidrocarburo heterocíclico aromático que se asemeja al Furano, pero este con un átomo de Azufre en vez de uno de Oxígeno.

[pic 18]

El átomo de azufre del tiofeno presenta una hibridación sp2; Los 3 orbitales híbridos sp2 se forman con la combinación de los orbitales s y p del tercer nivel cuántico. Dos de estos orbitales sp2se utilizan en la formación de enlaces s Csp2-Ssp2.

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