El proceso original de producción de ibuprofeno
Enviado por Ale Gomez • 15 de Abril de 2023 • Apuntes • 597 Palabras (3 Páginas) • 333 Visitas
Síntesis y obtención industrial:
El proceso original de producción de ibuprofeno fue patentado por The Boots Company of England en los años 60. El proceso tradicional constaba de 6 pasos (Figura 1) en los que sólo el 40% de los átomos reactivos permanecían en el producto final. El 60% restante acababa en productos secundarios en forma de residuo.
[pic 1]
Posteriormente, la compañía BHC patentó un nuevo proceso de síntesis que sólo constaba de 3 pasos (Figura 2) y en el que el 77% de los átomos reactivos permanecían en el producto final. A finales del 1992 se puso en práctica la nueva síntesis a nivel industrial en una planta de Celanese Corporation, una de las mayores productoras de Ibuprofeno en el mundo.
[pic 2]
El procedimiento a seguir para obtener el principio activo de ibuprofeno se basa en los tres pasos descritos en la patente US 4981995A.
Se parte de isobutilbenceno y se somete a una reacción de Friedel-Crafts con un agente de acetilación para producir 4-isobutilacetofenona (IBAP). A continuación, el IBAP se reduce por medio de una hidrogenación para obtener 1-(4-isobutilfenil)etanol (IBPE). Con el IBPE se procede a una carbonilación para obtener ibuprofeno. Los tres pasos se realizan en presencia de tres catalizadores, dos de los cuales son recuperables y reutilizables.
1) Acilación del isobutilbenceno con fluoruro de hidrógeno como catalizador:
La reacción de acilación del isobutilbenceno para producir IBAP se muestra en la figura 3.
[pic 3]
Se usa como agente de acetilación el anhídrido acético. El catalizador empleado es fluoruro de hidrogeno en forma gaseosa, que se suele usar en exceso.
2) Hidrogenación con Níquel Raney para obtener un alcohol:
La reacción de hidrogenación se muestra de forma esquemática en la Figura 4.
[pic 4]
Para la producción de IBPE se realiza la hidrogenación del IBAP usando Níquel Raney como catalizador y en ausencia de disolvente.
3) Carbonilación catalizada por paladio para obtener la molécula final:
La reacción de carbonilación se muestra de forma esquemática en la Figura 5.
[pic 5]
La preparación de ibuprofeno se realiza a través de una carbonilación del IBPE con monóxido de carbono en un medio acuoso ácido.
Este medio acuoso contiene:
1. Un complejo catalizador que puede precipitarse de forma pura y que se recicla directamente al reactor de carbonilación.
2. Iones de hidrógeno e iones haluro en forma de ácido clorhídrico.
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