Enantiómeros y Diastereoisomeros

Enantiómeros y Diastereoisomeros

Ambos compuestos son de la familia de los estereoisómeros, son aquellas sustancias isómeras y las cuales se diferencian por la orientación en sus átomos de los grupos funcionales.

[pic 1][pic 2]

Este es un claro ejemplo de un estereoisómero, como podemos observar tiene exactamente los mismos elementos, la única diferencia es la colocación de los átomos.

Dentro del grupo de los estereoisómeros se encuentran 2 categorías, los enantiómeros (son aquellos cuya imagen no es superponible) y los Diastereoisomeros (cualquier estereoisómero que no es un enantiómero).

[pic 3]

Al hacer una imagen de una molécula a través de un espejo obtenemos una molécula idéntica con los mismos componentes, pero si a una de las moléculas la intentamos girar y colocar sobre la otra los átomos no consideran. Este es un ejemplo de un tipo de estereoisómero cuya imagen no es superponible es decir un enantiómero, por si sola una molécula no es anantiomera, pero una de las moléculas es anantiomera de otra.

“Un estereoisómero que no es enantiómero es un diastereoisómero”

Quiralidad y enantiómeros

La quiralidad es una propiedad la cual tienen ciertos objetos que les permiten existir como “izquierdo” y “derecho”. Las características de estos objetos son:

• Imagen especular no superponible: se aplica una operación de simetría llamada reflexión, consiste en imaginar un espejo representado por una letra sigma.
• Centro asimétrico: puede ser un átomo de carbono tetraédrico unido a cuatro grupos diferentes.

Para representar molécula dimensionales, además de usar estructuras de cuñas, se pueden usar las proyecciones de Fischer. En una estructura o proyección de Fisher el carbono quiral o centro asimétrico es un punto entre la intersección de dos líneas.

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Diferencia entre una estructura de cuñas (izquierda) y proyección de Fischer (derecha)

Para diferenciar un enantiómero de otro se utiliza la nomenclatura R (Rectus) y S (Contrario), para definir la configuración absoluta de un carbono quiral. Esta configuración consta de varias reglas:

• Ordenar por propiedades: los átomos o grupo de átomos unidos al carbono quiral tiene prioridad de 1 a 4, siendo 1 la menor y 4 la mayor prioridad.
• La prioridad menor de la molécula se debe alejar del espectador. Al trazar una línea que conecte los números empezando por el 1, si la flecha va en sentido de las manecillas del reloj el centro asimétrico tiene configuración “R” por otro lado si la orientación de las flecha va en contra de las manecillas del reloj el centro será de configuración “S”
• El orden de prioridad se da según el numero de masa o el número atómico del elemento que esta directamente unido al centro asimétrico “Mientras mayor sea el numero atómico, mayor será la prioridad”.
• Cuando hay dos átomos de la misma clase se continúa examinado el resto de la cadena hasta encontrar una diferencia en los números de masa.
• Si las reglas tres y cuatro son suficientes se aplica esta regla “los enlaces múltiples se consideran enlaces conceptuales el mismo elemento”.

La quiralidad

La quiralidad es una propiedad geométrica y esta da lugar a la estereoquímica, la estereoquímica es el estudio tridimensional de las moléculas la cual explico porque existen diferentes tipos de isómeros.

Las moléculas con imágenes especulares no superponibles se conocen como enantiómeros, cualquier compuesto que sea quiral debe tener un enantiómero por otro cualquier compuesto aquiral no puede tener un enantiómero.

Este compuesto no puede superponerse con su imagen especular, esta molécula sencilla es quiral y tiene dos enantiómeros distintos.[pic 5]

Lo que hace que una molécula sea quiral es una característica común, tener un átomo de carbono enlazado a cuatro grupos distintos.

 Un estereocentro o átomo estereogenico es cualquier átomo en el que el intercambio de dos grupos genera un estereoisómero, los carbonos asimétricos y los átomos de carbono con enlaces dobles son los tipos mas comunes de estereocentros. Si dos de los cuatro grupos unidos a un átomo de carbono son idénticos la disposición no es quiral, un átomo de carbono que solo esta enlazado a tres tipos distintos de grupos no es quiral.

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