Esterequimica

ESTEREOQUIMICA

María José Ramírez Guerrero, María Alejandra Alegría Muñoz

Biología, Facultad de Ciencias Naturales Exactas y de la Educación, Universidad del Cauca.

Fecha de la práctica: 13/02/2020, Fecha de entrega: 20/02/20

RESUMEN

La estereoquímica es la rama de la química que se encarga de estudiar la disposición que adoptan en el espacio los átomos de una molécula. Se refiere al estudio de las moléculas desde el punto de vista espacial, en la práctica realizada se pudo observar y determinar utilizando, plastilina de diferentes colores para simular los átomos y palillos para los enlaces, cómo se encontraban conformadas las moléculas y la ubicación espacial de cada átomo de dicha molécula, para esto se tuvo en cuenta distintos modelos o representaciones como cuñas, caballete, Newman y Fisher, y así poder tener una imagen de más clara de cómo se comportan las moléculas realmente

1. RESULTADOS

        [pic 1]

Tabla 1: Representación en Newman de conformación eclipsada de las moléculas de etano, propano y 2-bromoetanol

 Tabla 2: Representación en Newman de conformación alternada de las moléculas de etano, propano y 2-bromoetanol[pic 2]

¿Cuáles son las moléculas más estables? La conformación alternada en más estable.

Tabla 3: Representaciones de las conformaciones de silla y bote del ciclo hexano en Newman:

Tabla 4: Representaciones en cuñas de los isómeros del bromocloroyodometano:[pic 7]

• Molécula quiral
• Sin plano de simetría  

Tabla 5: Representaciones en cuñas Y Fisher de a molécula de 2,3- dibromobutano[pic 8]

• Molécula quiral
• No tiene plano de simetría
• Configuración de carbonos quirales: 2R, 3R y 2S, 3S.

Tabla 6: Representación del 2,3-dihidroxibutanoico

[pic 9]

• Molécula quiral
• Sin plano de simetría
• Configuración de carbonos quirales: 2R, 3R y 2S, 3S.

1. ANALISIS DE RESULTADOS

Se analizamos  3 estructuras moldeadas en el laboratorio (etano, propano y 2-bromoetanol).

A todas se las puede representar mediante un formula química y por supuesto, estas pertenecen al grupo de los hidrocarburos. Una molécula (objeto) quiral posee imagen especular. Una molécula aquiral no tiene esta característica. Para comprobar su quiralidad se evaluaron 2 aspectos importantes de la literatura1.

1. Todos los sustituyentes de los carbonos que presenta la molécula sean diferentes.
2. Que no presenten plano de simetría al marcar el eje.

En todos los carbonos de las tres moléculas se presentan átomos iguales                           unidos a él, por lo tanto, no son asimétricos. Se establecieron dos conformaciones de Newman para cada caso: una alternada y una eclipsada. Y surgió la siguiente pregunta:

 ¿Qué conformación es más estable?

Según en la literatura las moléculas tienden a buscar su estabilidad es decir, su energía más baja posible. Las formas eclipsadas son las más estables y la forma de energía más baja en una conformación es cuando la molécula se encuentra en 180°, es decir en la posición alternada “anti” ya que las interacciones estéricas y las dipolares están en un mínimo1.

Cabe recalcar Que las configuraciones eclipsadas son menos estables debido a la cercanía entre los átomos enlazados a los carbonos de la cadena principal, ya que al encontrase más cercanos la energía de repulsión ejercida entre estos es mayor y por ende hace que la estructura sea más débil en comparación a la alternada

Los resultados representados concuerdan con la literatura que la conformación más estable es la alternada

El tamaño de los átomos de hidrogeno es insuficiente para alcanzar a producir una interferencia estérica en la conformación eclipsada. Hasta el presente parece que por razones de mecánica cuántica esta se debe a una repulsión entre los electrones de los enlaces1.

Los resultados representados concuerdan con la literatura que la conformación más estable es la alternada.

Conformaciones del ciclo hexano:

Observando las estructuras del ciclo hexano realizadas en el laboratorio, se pudo observar que se pueden representar de la misma fórmula molecular , son aquirales. Además. La silla tiene una conformación alternada mientras que el bote esta eclipsada, esto, es algo que afecta también, a partir de 4 átomos unidos entre sí para establecer la estabilidad de la molécula es el ángulo de torsión que presentan. Por lo tanto deducimos que la silla es más estable ya que concuerda con lo escrito en la literatura2.[pic 10]

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