Esterificacion De Fischer

INTRODUCCIÓN

Los ésteres son las sales alcohólicas, tanto de los ácidos inorgánicos como de los ácidos carboxílicos. Los ésteres líquidos se han empleado como sustitutos de esencias de algunas frutas debido a su olor agradable.

Si se pone en contacto una base inorgánica con un ácido inorgánico, se forman agua y la sal correspondiente, de modo cuantitativo. En cambio, si se mezcla un alcohol con un ácido carboxílico, la reacción no se verifica de manera sencilla y completa. La velocidad de formación de la sal disminuye continuamente hasta llegar a un estado en el que, aparentemente, ya no hay formación del éster; el sistema se encuentra en estado de equilibrio. Frecuentemente el equilibrio es desfavorable para la formación de la sal.

Se puede favorecer la esterificación empleando un exceso de alguno de los reactivos o eliminando alguno de los productos. Por ejemplo, con exceso de alcohol o por destilación del éster, respectivamente.

La esterificación de Fischer es una reacción catalizada por ácido.

Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol en presencia de un poco de ácido mineral, por lo general ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es reversible y alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables de reactivo.

La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono).

OBJETIVOS

• Efectuar la síntesis de un éster mediante la esterificación de Fischer

• Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reacción en equilibrio se desplace hacia la formación de productos

• Aplicar el método de Fischer para la preparación de un éster con importancia comercial

MATERIAL Y MÉTODOS

• MATERIAL POR EQUIPO

1 matraz balón de 250 mL 14/23, 4 pipetas graduadas de 10 mL, 1 trampa de Dean Stark, 1 refrigerante de agua 14/23, 1 soporte universal, 1 embudo de separación de 250 mL,1 unión triple, 1 portatermómetro, 1 rejilla de asbesto, 1 anillo, 1 baño maría, 2 pinzas de tres dedos con nuez, 1 probeta graduada de 50 mL, 1 termómetro de 250 °C , 3 vasos de precipitados de 50 mL, 1 refrigerante de aire 14/23, 1 probeta de 25 mL, 1 mechero bunsen.

• MATERIAL POR SECCIÓN

1 balanza granataria y 5 pipetas graduadas

• REACTIVOS Y SOLUCIONES

Alcohol isoamílico 7.4 mL (0.068 moles), Ácido acético glacial 6 mL (0.1 moles), Tolueno 10 mL, ácido sulfúrico concentrado 1 mL, Ácido p-toluensulfónico ≈0.1 g, sulfato de sodio anhidro ≈ 1 g, solución saturada de bicarbonato de sodio 15 mL.

DESARROLLO EXPERIMENTAL

1. En un matraz balón se colocaron 7.4 ml (0.068 moles, 6 g) de alcohol isoamílico, 6 mL de ácido acético glacial (0.1 moles) y 10 mL de tolueno; se adicionaron 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado y una pizca de ácido p-toluensulfónico como catalizadores, se colocaron también cuerpos de ebullición.

2. Se adaptó una trampa de Dean Stark en el matraz balón, y se virtipo tolueno por la parte superior del refrigerante acoplado a la trampa, hasta el nivel del tubo lateral.

3. Se sumergió el matraz en un baño de aceite y se calentó aprox. A 110°C, para que el condensado del refrigerante cayera al tubo separador a la velocidad de unas 100 gotas por minuto.

4. Cuando no aumentó el volumen de agua en el tubo separardor se dejó de calentar y se dejó enfriar el sistema y se pasó todo el contenido del matraz a un embudo de separación.

5. Se lavó la mezcla dos veces con porciones de 15 mL de agua, y una vez con 15 mL de solución saturada de bicarbonato de sodio,

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