Estructura De Los Carbohidratos

Los carbohidratos — este nombre viene de la fórmula empírica de estos compuestos (CH2O)n — son aldehídos y cetonas de polialcoholes. Se clasifican en función del tipo y número de productos que se forman al hidrolizarse en medio ácido:

Monosacáridos: carbohidratos que no pueden hidrolizarse.

Disacáridos: al hidrolizarse producen dos monosacáridos (iguales o diferentes).

Oligosacáridos: al hidrolizarse dan de tres a diez moléculas de monosacáridos.

Polisacáridos: al hidrolizarse producen más de diez moléculas de monosacáridos.

En forma sólida son de color blanco, cristalinos, muy solubles en agua e insolubles en disolventes no polares. La mayoría tienen sabor dulce. Como hemos visto, no pueden ser hidrolizados en moléculas más sencillas. Son los azúcares más sencillos, son aldehídos (aldosas) o cetonas (cetosas) con dos o más grupos hidroxilo.

Los monosacáridos pueden subdividirse en grupos según el número de átomos de carbono que poseen:

Triosas (CH2O)3

Tetrosas (CH2O)4

Pentosas (CH2O)5

Hexosas (CH2O)6

Heptosas (CH2O)7

Octosas (CH2O)8

Pueden subdividirse, además, en aldosas y cetosas según tengan un grupo aldehído o

ceto:

D-gliceraldehido D-eritrosa D-treosa D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D-lixosa

D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosa D-gulosa D-idosa D-galactosa D-talosa

Dihidroxiacetona D-eritrulosa D-ribulosa D-xilulosa

D-psicosa D-fructosa D-sorbosa D-tagatosa

Los azúcares presentan estructura cíclica. El grupo carbonilo es un grupo muy reactivo y forma hemiacetales al reaccionar con un grupo –OH propio o de otra molécula. En el caso de que la cadena del azúcar sea lo suficientemente larga (4-6 átomos de carbono), uno de los grupos hidroxilo de la misma molécula puede reaccionar con el grupo carbonilo para formar un hemiacetal cíclico, que se halla en equilibrio con la forma de aldehído o de cetona libre. Los éteres de hidroxilo hemiacetálico reciben el nombre de glucósidos.

De esta forma, por ejemplo la glucosa, el monosacárido más común, se puede representar de tres maneras:

Las estructuras cíclicas de estos monosacáridos pueden ser de tipo piranosa (anillo de 6 elementos) o de tipo furanosa (anillo de 5 elementos), la nomenclatura se debe a que son similares a las compuestos conocidos como pirano y furano:

-D-glucopiranosa -D-glucopiranosa

-D-fructofuranosa -D-fructofuranosa

D-glucuronato

Un derivado carboxílico de la glucosa D-glucuronato, que forma parte de los glucurónidos y

está presente en los glucosaminoglucanos.

-D-glucuronato

Aminoazúcares

Diversos grupos hidroxilo de los monosacáridos se pueden sustituir por grupos amino. Entre las más conocidas están la Glucosamina (2-amino-2-desoxi-D-glucosa) y la galactosamina (2-amino-2-desoxi-D-galactosa).

-D-glucosamina -D-galactosamina

Aminoazúcares ácidos

El ácido N-acetilmurámico, derivado de la N-acetil-glucosamina, participa en la formación de

las paredes bacterianas y asegura así su rigidez.

N-acetilmurámico

Ácidos siálicos

El ácido neuramínico es una cetosa de nueve átomos de carbono que resulta de la condensación del ácido pirúvico con la D-manosamina. El ácido neuramínico no existe en estado libre, sino que siempre se presenta combinado (N-acetil, N-glucosil, O-acetil, O-glucosil). Estas combinaciones constituyen los ácidos siálicos.

N-acetilneuramínico

Los ácidos siálicos son de gran interés en biología. Intervienen en la formación de las glucopro-

teínas así como de los glucolípidos de las membranas celulares.

Ácido L-ascórbico

El ácido L-ascórbico es la vitamina C y es un compuesto muy reductor.

L-ascórbico L-dehidroascórbico

Desoxiazúcares

Son azúcares en los que se ha sido eliminado el oxígeno de un grupo hidroxilo, dejando el hidrógeno. Entre los desoxiazúcuras tenemos 2-desoxirribosa es uno de los componentes fundamentales del ADN.

D-2-desoxirribosa -D-2-desoxirribosa

L-fucosa (6-desoxi-L-galactosa), forma parte de los poliósidos de la leche y las glucoproteínas. L-ramnosa (6-desoxi-L-manosa) está presente en la pared de algunas células bacterianas y vegetales

6-desoxi-L-galactosa

L-fucosa 6-desoxi-L-manosa

L-ramnosa

Inositoles o ciclitoles

Los inositoles o ciclitoles

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