Estructura química del colesterol

Estructura química del colesterol:

La fórmula química del colesterol se representa de dos formas: C27H46O / C27H45OH.

Es un lípido esteroide, molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), constituida por cuatro carbociclos condensados o fundidos, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones:

Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13.

Una cadena alifática ramificada de 8 carbonos en la posición C-17.

Un grupo hidroxilo en la posición C-3.

Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.

En la molécula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar constituida por el grupo hidroxilo y una cola o porción apolar formada por el carbociclo de núcleos condensados y los sustituyentes alifáticos. Así, el colesterol es una molécula tan hidrófoba que la solubilidad de colesterol libre en agua es de 10-8 M y, al igual que los otros lípidos, es bastante soluble en disolventes apolares como el cloroformo (CHCl3).

Funciones del colesterol:

El colesterol es imprescindible para la vida animal por sus numerosas funciones:

Estructural: el colesterol es un componente muy importante de las membranas plasmáticas de los animales (en general, no existe en los vegetales). Aunque el colesterol se encuentra en pequeña cantidad en las membranas celulares, en la membrana citoplasmática lo hallamos en una proporción molar 1:1 con relación a los fosfolípidos, regulando sus propiedades físico-químicas, en particular la fluidez. Sin embargo, el colesterol se encuentra en muy baja proporción o está prácticamente ausente en las membranas subcelulares.

Precursor de la vitamina D: esencial en el metabolismo del calcio.

Precursor de las hormonas sexuales: progesterona, estrógenos y testosterona.

Precursor de las hormonas corticoesteroidales: cortisol y aldosterona.

Precursor de las sales biliares: esenciales en la absorción de algunos nutrientes lipídicos y vía principal para la excreción de colesterol corporal.

Precursor de las balsas de lípidos

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