Estructura y propiedades de aminas

Contenido

Introducción 2

Aminas 2

Estructura 2

Propiedades 2

Químicas 2

Físicas 3

Nomenclatura 4

Aplicaciones 4

Obtención 4

Síntesis de p-nitroanilina en tres etapas: 4

3a etapa, hidrólisis de p-nitroacetanilida 4

6

Amidas 7

Estructura 7

Propiedades 7

Químicas 7

Físicas 8

Nomenclatura 8

Aplicaciones 8

Obtención 9

Obtención de acetanilida. 9

Bibliografía 9

Introducción

Tanto aminas como amidas son compuestos orgánicos que poseen nitrógeno, ambos compuestos poseen ciertas similitudes lo que permite sintetizar a un compuesto mediante reacciones del otro, la presente investigación abarca las principales características de las aminas y amidas como lo es su estructura, propiedades físicas y químicas, nomenclatura y aplicaciones, así como una práctica de laboratorio especificando el proceso de obtención de dichos compuestos.

Aminas

Estructura

Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no emplazantes, es tetraédrica ligeramente distorsionada.

En las aminas, como la trimetilamina ((CH3)3N:), el ángulo del enlace C-N-C no está tan comprimido como en el amoniaco porque los grupos alquilo, más voluminosos que los átomos de hidrógeno, abren ligeramente el ángulo.

Propiedades

Químicas

Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno

La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye muchísimo su basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, de manera significativa en condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por protonación del nitrógeno.

Hidrólisis ácida de las amidas:

La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario

Hidrólisis básica de las amidas:

La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida

Reacción de las amidas con el Ácido Nitroso:

El ácido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. Así, cuando las amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el ácido orgánico correspondiente y se desprende nitrógeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente reacción.

Físicas Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes. También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias. La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición. En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas. Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

Nomenclatura

Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina". En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno. Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino-". Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza. Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-, metilamino-, etc.

Aplicaciones

Las aminas en la química orgánica tienen como principal función ser bases, las cuales pueden ser alifáticas y aromáticas, siendo las alifáticas las más básicas, ya que las aromáticas pueden resonar, deslocalizando el par electrónico del nitrógeno, haciendo que sea menos probable la reacción ácido-base, un ejemplo de amina aromática es la Anilina, Un grupo amino (NH2) con un fenil unido al nitrógeno.

En lo que es la estructura química, la amina reacciona con un ácido carboxílico, formando una amida CONH2 junto con la eliminación de una molécula de agua, esta reacción es la que forma el enlace peptídico, el cual se forma por la interacción de la cola y la base de un aminoácido, para formar un dipétptido, polipéptido y así sucesivamente.

Obtención

Síntesis de p-nitroanilina en tres etapas:

3a etapa, hidrólisis de p-nitroacetanilida

Material Reactivo

1 barra de agitación magnética ácido clorhídrico concentrado

1 bomba o trampa de vacío agua destilada

1 embudo Büchner hidróxido de sodio 40%

1 equipo Quickfit hielo

1 manguera para vacío p-nitroacetanilida

2 mangueras para agua .

1 mantilla de calentamiento

1 matraz Erlenmeyer de 250 ml

1 microespátula

1 papel filtro

1 Papel pH

1 parrilla eléctrica con agitación

1 pinza para refrigerante

1 piseta con agua destilada

1 probeta de 50 ml

1 reóstato

1 soporte universal

1 termómetro

Desarrollo:

Etapa 1: Preparación de la mezcla de reacción. En el matraz bola de 100 ml (del equipo mostrado en la Figura 1), coloque la barra de agitación magnética, 7.5 g de p-nitroacetanilida (obtenida en la práctica anterior) y una mezcla

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