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Enviado por jamestaylor • 29 de Enero de 2015 • 3.060 Palabras (13 Páginas) • 268 Visitas
La Sociedad Internacional de Azúcares Raras (ISRS) ha clasificado
monosacáridos y derivados en función de su
abundancia en la naturaleza [27].
mientras que 20 hexosas y pentosas nueve fueron descritos como azúcares raros.
Otro gran grupo de azúcares raros consiste en desoxigenada
monosacáridos, que a menudo desempeñan un papel crucial como
elementos de reconocimiento de moléculas bioactivas [23, 65, 111].
Además, las modificaciones secundarias, tales como aminación
o metilación, también puede ocurrir. Azúcares raras no pueden ser
extraído de fuentes naturales y por lo tanto tiene que ser producido
por (bio) las reacciones químicas. Sin embargo, varios de
ahora estos están disponibles comercialmente como los productos a granel,
tales como D-tagatosa y D-sorbosa. Otros, en cambio, son
compuestos especiales que se utilizan en aplicaciones de alto valor,
que es el caso para la mayoría de los azúcares L. Puede ser
espera que las rutas de producción más eficientes aumentarán
la disponibilidad de azúcares raros para fines de investigación,
resultando en el descubrimiento de nuevas aplicaciones y / o como todavía
características no identificados [27].
A pesar de su baja abundancia natural, azúcares raros tienen
enorme potencial para aplicaciones prácticas (Tabla 1). en
la industria farmacéutica, por ejemplo, L-ribosa puede ser
usado como un bloque de construcción para los medicamentos contra el cáncer y viral
infecciones. Su aplicación más importante es en antiviral
terapia, donde se incorpora en análogos de L-nucleósidos
[30]. Las ventajas de la L-enantiómero son
aumento de la actividad antiviral, una mejor estabilidad metabólica, y
perfiles toxicológicos más favorables. Desde el descubrimiento
de lamivudina (20,30-didesoxi-30-tiacitidina, que se refiere principalmente
como 3TC), un número creciente de L-nucleósido
análogos están experimentando ensayos clínicos y / o preclínica
estudios, mientras que varios otros azúcares L pueden utilizarse para producir
L-nucleósidos, tales como L-gulosa, L-xilosa, galactosa y L-
[30, 69, 113]. L-azúcares también se puede utilizar como un activo
compuesto por su cuenta, por ejemplo, como glicosidasa
inhibidores [56] o como insecticidas [1].
Otros azúcares raros, como el D-tagatosa, pueden servir como lowcalorie
edulcorantes, reemplazando el azúcar de mesa clásica en el
industria alimentaria. Una ventaja importante es que tagatosa tiene un bajo
índice glucémico, lo que es adecuado para los pacientes diabéticos
[67]. A este respecto, es interesante observar que tagatosa
ha entrado en la fase III de ensayos clínicos para investigar si
se puede utilizar como medicamento para la diabetes [19]. efectos similares
se han atribuido a D-psicosa, que muestra potencial como
un edulcorante sin calorías, así como un diabético y la obesidad
agente de control [6]. En contraste, D-alosa, un isómero de
D-psicosa, muestra bastante diferentes propiedades. Adicionalmente
a su efecto inhibidor sobre tanto la carcinogénesis y cáncer
proliferación, también es útil en la cirugía y trasplante
como un agente anti-inflamatorio, inmunosupresor, y
crioprotector [64].
Las enzimas para la producción de azúcar rara
Básicamente, hay tres tipos diferentes de enzimas se pueden utilizar para
la interconversión de monosacáridos (Fig. 1). Dos de
éstos se clasifican en la clase de isomerasas, es decir,
isomerasas ceto-aldol (CE 5.3.1) y carbohidratos
epimerasas (CE 5.1.3). El primero (a menudo referido como
isomerasas aldosa reductasa o simplemente como isomerasas) catalizar una
reacción redox intramolecular, intercambiando el carbonilo
funcionalidad entre el C2-posiciones [43] C1 y. la
este último, en contraste, catalizar la re-orientación de un hidroxilo
grupo, que convierte el sustrato en uno de sus epímeros [95].
El tercer grupo de enzimas consiste en oxidorreductasas
(CE 1.1) que convierte los carbohidratos en su correspondiente
polioles, y viceversa [112]. oxidorreductasas
actuando sobre cetosas están típicamente designado como deshidrogenasas de poliol,
mientras que aquellos que actúan sobre aldosas son conocidos como
reductasas aldosa reductasa [27].
Los tres de estas clases de enzimas ya han sido
aplicado para la producción de azúcares raros (ver resumen en
Fig. 2), pero cada uno tiene sus ventajas y desventajas específicas
Por el momento, D-azúcares sólo se pueden convertir en
sus isómeros L utilizando los polioles correspondientes como intermedio
productos. Para ello, se aplican las oxidorreductasas
en un proceso de dos pasos, es decir, la reducción de azúcar seguido de
la oxidación de poliol (Fig. 4). Sin embargo, los polioles como xilitol y
sorbitol también son compuestos valiosos en sí mismos y
se utilizan como edulcorantes con una sensación de enfriamiento [24].
A pesar de su relevancia industrial, Oxidorreductasas exhibición
una gran desventaja, a saber, la necesidad de la costosa
cofactor NAD (P) H. Como resultado, las reacciones con oxidorreductasas
a menudo se llevan a cabo dentro de las células microbianas de manera que
el metabolismo celular puede proporcionar la energía reductora.
Alternativamente, los sistemas de regeneración de cofactor específicos pueden ser
empleado cuando se que se utilizarán enzimas aisladas (Fig. 5)
[17, 40].
oxidorreductasas
Desde el desarrollo de la hidrogenación química
método, xilitol se ha utilizado a gran escala como alternativa
edulcorante [24]. Sin embargo, la investigación también se ha centrado en
el desarrollo de métodos de producción microbiana de xilitol. a
tal fin, oxidorreductasas se emplea a menudo en metabólicamente
organismos manipulados, tales como Saccharomyces
cepas cerevisiae y Candida [24, 25]. El reto principal
con S. cerevisiae es aumentar la absorción de xilosa
como sustrato, así como la regeneración de NADPH a través
la vía de las pentosas fosfato. Aunque las levaduras Candida
son relativamente mejores para ocupar xilosa y el mantenimiento de la
equilibrio redox intracelular, su aplicación en la comida
la industria se ve
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