GRUPOS PROTECTORES OBTENCIÓN DE ACETALES

RESUMEN

En esta práctica de sintetizó un derivado cetal a partir de la reacción entre la D-glucosa y acetona catalizada por yodo, formando acetales entre los hidroxilos situados en las posiciones 1, 2 y 5 y 6, obteniéndose un rendimiento del 72,95% lo cual es aceptable dado que está por encima del 50%.

RESULTADOS

[pic 1][pic 2]

La D-glucosa es el reactivo límite.        

[pic 3]

[pic 4]

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Para transformar la molécula de D-glucosa en 1,2,5,6-Di-O-isopropilideno-α-D-glucofuranosa, primero se cicló la molécula de glucosa en forma de piranosa, luego se abrió la molécula de glucosa mediante la adición de yodo el cuál se polariza y cataliza la reacción produciendo que el oxígeno éter tenga una carga parcial positiva sobre el y el oxigeno del hidroxilo del carbono 1 ceda un par electrónico, dando como resultado la molécula de glucosa abierta. Seguidamente se ataca al carbono del carbonilo de la posición 1 con el hidroxilo de la posición 4, dando como resultado la glucosa en forma de furano, el nuevo hemiacetal formado es muy favorable a la hora de proteger grupos hidroxilo porque estos van a cumplir las condiciones que la acetona requiere y debido a esto la glucosa tiende a ciclar en forma de furanosa.

La acetona se une a los grupos carboxilo en posición 1-2 y 4 y 6, que están enseguida uno del otro y a demás están hacia el mismo lado y por tanto los protege para formar un acetal cíclico de gran estabilidad que va a dejar esos grupos en forma de éteres1.

Puesto que los acetales y cetales se pueden formar y eliminar fácilmente, son muy útiles como grupos protectores2.

Mecanismo de reacción para la obtención de 1,2,5,6-Di-O-isopropilideno-α-D-glucofuranosa a partir de glucosa y acetona.

[pic 5]

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El tiosulfato de sodio se utilizó para eliminar el yodo, éste reacciona con él oxidándolo y haciendo que la solución quede incolora indicando que todo el yodo reaccionó.

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Interpretacion de algunas bandas caracteristicas:

[pic 8]

La señal que está en 3423,12 cm-1 es una banda débil correspondiente a la elongación O-H del grupo hidroxilo, los picos que se encuentran entre 2983,53 y 2950,00 cm-1 corresponden a las elongaciones simétricas y asimétricas del enlace C-H, mientras en la señal que se encuentra en 1369 cm -1 corresponde probablemente a la flexión del enlace C-O-H de la parte del alcohol, la la señal observada en 1118,88 cm-1 corresponde a la elongación C-O-C y la señal que se encuentra en 845,81 cm-1 corresponde a una flexión C-H fuera del plano.

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