Guía de actividades y rúbrica de evaluación – Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Escuela o Unidad Académica

Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e Ingeniería

Nivel de formación

Profesional

Campo de Formación

Formación interdisciplinar básica común

Nombre del curso

Química Orgánica

Código del curso

100416

Tipo de curso

Metodológico

Habilitable

Si

☐

No

☒

Número de créditos

3

Tipo de actividad:

Individual

☐

Colaborativa

☒

Número de semanas

4

Momento de la evaluación:

Inicial

☐

Intermedia, unidad:

☒

1

Final

☐

Peso evaluativo de la actividad: 75/500

Entorno de entrega de actividad: Seguimiento y evaluación

Fecha de inicio de la actividad: jueves, 6 de septiembre de 2018

Fecha de cierre de la actividad: miércoles, 3 de octubre de 2018

Competencia a desarrollar: 

• El estudiante identifica los hidrocarburos alifáticos, su estructura, nomenclatura, reacciones químicas y estereoquímica, a partir de la asociación de información y el desarrollo de ejercicios.

Temáticas a desarrollar:

Unidad 1:

• Estructura y enlace: hibridación.
• Isomería: isómeros estructurales, estereoisómeros, enantiómeros, centros quirales, sistemas Cis, Trans, E, Z, R/S.
• Reacciones de sustitución y eliminación: mecanismos de reacción, nucleófilos y electrófilos.
• Alcanos, cicloalcanos y halogenuros de alquilo: estructura, nomenclatura, reactividad y reacciones.
• Alquenos y alquinos: estructura, nomenclatura, reactividad y reacciones.
• Estereoquímica de alcanos y cicloalcanos: confórmeros, tensión de anillo, análisis conformacional.

Pasos, fases o etapa de la estrategia de aprendizaje a desarrollar

Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

La tarea 1 está integrada por actividades individuales y colaborativas que desarrollan una estrategia de aprendizaje basada en tareas, donde se abordan 4 ejercicios. El ejercicio 1 y el ejercicio 2 (composición estructural) se desarrollarán de forma individual; el ejercicio 2 (nomenclatura), y los ejercicios 3 y 4, serán realizados de forma colaborativa.

Ejercicio 1. Caracterización de los grupos funcionales

Ejercicio 2. Composición estructural y nomenclatura

Ejercicio 3. Estudio de reacciones químicas simples

Ejercicio 4. Análisis de la estereoquímica de alcanos

Actividades a desarrollar

Antes de dar inicio con los aportes leer detenidamente toda la guía de actividades. Los aportes se desarrollarán en el Entorno de Aprendizaje Colaborativo, en el tema “Interacción Tarea 1”.

Recuerde que los aportes deben ser significativos, es decir, hacer entregas en el foro que contribuyan a la construcción del trabajo colaborativo. Un aporte significativo no es copiar la respuesta del compañero de grupo, es construir una respuesta original que complemente el aporte de los demás compañeros.

A continuación, encontrará los cuatro ejercicios propuestos para esta tarea:

Ejercicio 1. Caracterización de los grupos funcionales

A partir de las referencias bibliográficas presentes en el entorno de conocimiento de la Unidad 1, realiza el ejercicio 1:

• Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed., pp. 1027, 1035, 1039)
• Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 67-70, 91-98, 145, 191, 369,374)

Descripción del ejercicio

Cada estudiante selecciona y publica en el foro, un rol a desempeñar en el grupo colaborativo.

Con base en la lectura de los contenidos, el estudiante selecciona una (1) característica diferente en cada grupo funcional, y estas deberán ser diferentes a las de sus compañeros. En la Tabla 1.1 debe indicar su selección y publicarla en el foro. Finalmente, desarrolla el ejercicio al completar la Tabla 1 que se encuentra en el Anexo 1.

Por ejemplo: Juanito selecciona:

*Alcano – 2. Definición        

*Cicloalcano – 1. Fórmula general

*Halogenuro de alquilo – 3. Pregunta

*Alqueno – 5. Reacción que experimenta

*Alquino - 4. Reacción para obtener el grupo funcional

Luego completa cada una de esas características en el respetivo espacio; es decir, debe buscar cómo se define un alcano, cuál es la fórmula general del cicloalcano, resolver la pregunta que se planteó para el halogenuro de alquilo, y así sucesivamente.

Publica el aporte en el foro, empleando un documento de Word o imagen. No olvide especificar las referencias de consulta haciendo uso de normas APA.

Posteriormente, cada estudiante deberá leer y comprender el aporte de los compañeros de grupo.

Ponderación: 10 puntos

Fecha sugerida: 6/Septiembre al 11/Septiembre

Ejercicio 2. Composición estructural y nomenclatura

A partir de las referencias bibliográficas presentes en el entorno de conocimiento de la Unidad 1, realiza el ejercicio 2:

• Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed., pp. 1024-1030)
• Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 71-73)
• Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los Compuestos Orgánicos (pp. 627-633)
• Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008), (pp. 38-41)

Descripción del ejercicio

Composición estructural

Utilizando las fórmulas moleculares que el tutor asigne, cada estudiante desarrollará un isómero diferente al de sus compañeros para cada grupo funcional de la tabla 2 del Anexo 1.

Para dibujar la estructura, usar cualquiera de las siguientes herramientas online:

1. https://www.emolecules.com/ 
2. https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive 

(Consultados el 27 de junio del 2018)

Para conocer el manejo de las herramientas, consulte el OVI- Manejo de editores de moléculas online, que se encuentra en el entorno de conocimiento de la Unidad 1.

Una vez realice la estructura de cada isómero, puede tomar el pantallazo, recortar la imagen, pegarla en la tabla 2 que se encuentra en el Anexo 1 y publicar el documento en Word o imagen en el foro.

Antes de dar inicio, revise el ejemplo del Anexo 1.

Nomenclatura

De acuerdo con las reglas IUPAC, que se encuentran en las siguientes referencias:

• Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed., pp. 1036, 1039)
• Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 98-99, 147-148, 192-193, 226, 278, 370-371).

El grupo colaborativo selecciona un isómero por grupo funcional, como lo muestra el ejemplo del Anexo 1, y nombra el isómero. Completa la tabla 2 del Anexo 1; y publica en el foro el desarrollo del ejercicio.

Ponderación: 25 puntos

Fecha sugerida: 12/Septiembre al 17/Septiembre

Ejercicio 3. Estudio de reacciones químicas simples

Para resolver cada reacción, el estudiante debe revisar las siguientes referencias en el entorno de conocimiento de la Unidad 1:

• Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). Introducción a la química orgánica, (pp. 75-80)
• OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e hidrocarburos
• Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 183, 226, 278, 391-392)
• Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed., pp. 1033-1034, 1037-1039)

Descripción del ejercicio

De acuerdo con la lectura de los contenidos, el grupo colaborativo analiza y discute los conceptos de las diferentes reacciones químicas que presenta cada grupo funcional.

El grupo colaborativo interpreta la información dada en la descripción de cada caso (Caso 1, Caso 2 y Caso 3), con el propósito de predecir el tipo de reacción y el producto obtenido en cada caso; dando la respuesta en la tabla 3 que se encuentra en el Anexo 1. Todos los estudiantes deben trabajar en todos los casos y evidenciar aportes significativos y discusión de los demás aportes.

Ejemplo de un caso. Las reacciones SN1 y E1 se favorecen en sustratos terciarios y forman como intermediario un carbocatión. En las reacciones E1 el carbocatión reacciona con una base de Lewis. Por su parte, la reacción SN1 se favorece en solventes próticos y la base de Lewis actúa como nucleófilo. Además, estas reacciones están en competencia.

De acuerdo con lo anterior y con base en la siguiente reacción responda:

• ¿A qué grupo funcional corresponde el Reactivo 1?
• Teniendo en cuenta que una reacción de eliminación permite obtener un alqueno y la reacción de sustitución un éter, prediga el producto A (mayoritario) y el producto B (minoritario).

[pic 2]

Solución del ejemplo:

• El Reactivo 1 es un halogenuro de alquilo, ya que es un hidrocarburo con un halógeno (bromo) en su estructura.
• Teniendo en cuenta la información anterior, los productos que se obtienen son:

Dado que el nucleófilo es débilmente básico (CH3-CH2-OH), se favorece la obtención de una reacción SN1, es decir, el producto mayoritario es el éter. Así, la reacción A es una SN1, y se obtiene el siguiente éter producto de la sustitución del alcohol, que es el nucleófilo CH3-CH2-OH.

Producto A. [pic 3]

Y la reacción B es una E1 se obtiene el alqueno, un producto minoritario. Como se observa se conserva el número de carbonos, pero se elimina el átomo de bromo y un hidrógeno.

Producto B. [pic 4]

Casos para resolver

De esta manera, deberán desarrollar las siguientes reacciones, teniendo en cuenta el tipo de reacción y los productos. Puede consultar la tabla 2.1 resumen de las reacciones en el Anexo 1, la cual ha sido realizada como apoyo al ejercicio.

Caso 1. Teniendo en cuenta el ejemplo anterior y las características de las reacciones SN1 y E1, analice las siguientes reacciones. Identificar la reacción y predecir el producto en cada caso; justificando su respuesta:

Reacción A.

[pic 5]

Reacción B.

[pic 6]

Caso 2. Las reacciones de adición electrofílica ocurren principalmente en grupos funcionales insaturados como alquenos y alquinos. Dentro de los tipos de adición electrofílica que se conocen están adición de halogenuros de hidrógeno (HX), adición de halógeno (X2), e hidrogenación. A continuación, se presenta un ejemplo para las dos primeras adiciones, partiendo del alqueno desarrollado por Juanito, en el ejemplo del Anexo 1.

• Adición de halogenuros de hidrógeno (hidrohalogenación)

[pic 7]

• Adición de halógeno

[pic 8]

Teniendo en cuenta la explicación anterior, desarrolle los siguientes numerales:

1. De la tabla 2 del Anexo 1, seleccione un alqueno (isómeros alquenos).
2. Plantee una reacción de adición de halogenuros de hidrógeno con el alqueno seleccionado.
3. Plantee una reacción de adición de halógeno con el alqueno seleccionado. Sugerencia, revisar la tabla de reacciones del Anexo 1.

Reacción A. Adición de halogenuros de hidrógeno

Reacción B. Adición de halógeno

Caso 3. Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan triples enlaces en sus cadenas carbonadas. Dentro de las reacciones que experimenta éste grupo funcional está la reducción de alquinos, la cual permite obtener alquenos utilizando un catalizador Lindlar/hidrógeno (H2), como lo muestra la siguiente reacción del alquino 3-Heptino:

[pic 9]

Ahora bien, a partir de la oxidación de los alquenos como el obtenido anteriormente (2-Hepteno), se pueden obtener ácidos carboxílicos, como lo muestra el siguiente ejemplo:

[pic 10]

Teniendo en cuenta la explicación anterior, desarrolle los siguientes numerales:

1. De la tabla 2 del Anexo 1, seleccione un alquino (isómeros alquinos).
2. Plantee una reacción de reducción de alquinos con el alquino seleccionado.
3. Luego, plantee una reacción de oxidación con el alqueno obtenido, producto de la reducción anterior.

Reacción A. Reducción de alquino

Reacción B. Oxidación de alqueno

Publicar en el foro el desarrollo del ejercicio 3. Recuerde consolidar la información en la tabla 3 del Anexo 1.

Cada estudiante deberá leer y dar un aporte significativo para la construcción de cada caso.

Ponderación: 25 puntos

Fecha sugerida: 18/Septiembre al 24/Septiembre

Ejercicio 4. Análisis de la estereoquímica de alcanos

Para desarrollar este ejercicio se recomienda revisar las siguientes referencias que se encuentran en el entorno de conocimiento de la Unidad 1:

• Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed., pp. 117-121, 288-290, 295-296)
• Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed., pp. 1034-1035)

Descripción del ejercicio

El grupo colaborativo analiza y desarrolla las siguientes preguntas con base en los contenidos de la lectura, dando las respuestas en la tabla 4 que se encuentra en el Anexo 1. Todos los estudiantes deben trabajar en todos los items y evidenciar aportes significativos y discusión de los demás aportes.

1. Dibuje la estructura del ciclohexano tipo bote y tipo silla ¿Cuál conformación es más estable y por qué?
2. Dibuje una estructura del ciclohexano con un sustituyente en la posición ecuatorial y con otro sustituyente diferente en posición axial. Especifique claramente la posición de cada sustituyente.
3. Dibuje una estructura de un estereoisómero cis y de un estereoisómero trans. ¿Por qué se denomina cis y por qué trans?
4. Analice el siguiente compuesto e indique cuántos centros quirales tiene. Justifique su respuesta.

[pic 11]

1. Determine la configuración absoluta del siguiente compuesto. Primero a partir del carbono de la derecha que se indica con la flecha y luego del carbono de la izquierda. Justifique su respuesta.

[pic 12]

Publicar en el foro el desarrollo del ejercicio 4.

Ponderación: 10 puntos

Fecha sugerida: 25/Septiembre al 30/Septiembre

Entrega final

El grupo realiza un consolidado con todos los aportes, siguiendo el orden establecido, y de acuerdo con el formato que se presenta en el Anexo 1.

• Portada
• Introducción
• Desarrollo de cada ejercicio

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

• Bibliografía (haciendo uso de normas APA)

El moderador hace la entrega del trabajo, sólo un estudiante. Y realiza la respectiva entrega en el Entorno de Seguimiento y evaluación - Unidad 1.

Ponderación: 5 puntos

Fecha sugerida: 1/Octubre al 3/Octubre

Nota: 

1. El estudiante debe elegir un rol para el trabajo colaborativo, y cumplir su función durante el desarrollo de la tarea.

2. Se debe realizar mínimo un aporte por semana y deben ser aportes nuevos y significativos, no repetidos. Los aportes deben ser acordes al desarrollo de la tarea.

3. Si el estudiante desea realizar la tarea de forma individual, deberá solicitar el aval al docente al iniciar el desarrollo de la tarea (no a pocos días del cierre).

4. El estudiante que no presente aportes significativos a lo largo del desarrollo de la tarea y sea incluido en el consolidado final no se tendrá en cuenta para la calificación.

5. El estudiante debe evidenciar los aportes en el foro, no se tendrán en cuenta aportes que no se publiquen en el foro.

Entornos para su desarrollo

• Entorno de Conocimiento: el estudiante debe consultar el material bibliográfico de la Unidad 1, lo cual implica la revisión de la teoría relacionada con los grupos funcionales, la nomenclatura de estos y las reacciones químicas que experimenta cada grupo funcional. Se recomienda revisar cada tema en el libro de Carey, Chang y complementar dicha información con la OVA- Átomo de carbono e hidrocarburos.
• Entorno de Aprendizaje Colaborativo, tema “Interacción Tarea 1”: el estudiante debe realizar sus aportes, consultas y publicar sus aportes en éste espacio.
• Entorno de Seguimiento y Evaluación: el grupo colaborativo realizará la entrega del producto final en éste espacio.

Productos a entregar por el estudiante

Individuales:

• Desarrollo del ejercicio 1 (selección del grupo funcional) y solución a las preguntas de acuerdo con el grupo funcional; y ejercicio 2 (desarrollo de los isómeros). Lo anterior se refleja en el diligenciamiento de las tablas 1 y 2 del Anexo 1.

Colaborativos:

• Desarrollo del ejercicio 3 (identificación e interpretación de las reacciones químicas).
• El desarrollo del ejercicio 4, el cual debe consignarse en la tabla 4.
• Entregar el consolidado de todos los aportes y productos individuales de acuerdo con las indicaciones de la entrega final.