Halogenuros de alquilo.

Universidad Nacional Autónoma de Honduras en el Valle de Sula

Departamento de química

Laboratorio de química orgánica II

Practica N° 1

Halogenuros de Alquilo

Presenta:

Estefany Lizbeth Redondo Betancourt

20092001165

Instructor:

Brayan Joel Rosales Santos

Fecha de entrega:

16 de febrero de 2015

Objetivos generales.

• Identificar mediante reacciones químicas halogenuros de alquilo.

• Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario empleando bromuro de potasio.

Marco teórico.

Los halogenuros de alquilo son derivados de los hidrocarburos, son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace carbono – halógeno (C – X) es polar y por lo tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.  

Tipos de halogenuros de alquilo.

Hay tres clases de principales de compuestos orgánicos halogenados:

1. Halogenuros de alquilo, este tiene simplemente un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono de un grupo alquilo con hibridación sp3.

[pic 1]

1. Halogenuro de vinilo, tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono de un alqueno con hibridación sp2.

[pic 2]

1. Halogenuro de arilo, tiene un átomo de halógeno enlazado a un átomo de carbono de un anillo aromático con hibridación sp2.  

[pic 3]

Preparación de halogenuros de alquilo.

Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromación alílica.

Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes primarios y secundarios. Entre los reactivos utilizados para realizar esta transformación se encuentran: el cloruro de tiónico o halogenuro de fósforo; también se puede realizar calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o bien usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de potasio o sodio.

La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar el producto de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende de ambos reactivos. Para que se lleve a cabo la reacción es necesario una colisión entre el nucleófilo y una molécula de halogenuro de alquilo.

Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH.

Usos de los halogenuros de alquilo.

• Disolventes, industriales y caseros, como el tetracloruro de carbono antes se utilizaba en la limpieza en seco, como quita manchas y como producto de limpieza; pero es toxico y cancerígeno.
• Reactivos, como sustancias de partida para obtener moléculas complejas.
• Anestésicos, para uso en anestesia general, lo que abrió nuevas posibilidades para la cirugía común paciente inconsciente y relajado.
• Freones, refrigerantes y agentes espumantes, también llamados clorofluorocarbonos o CFCs.
• Pesticidas, con el uso de DDT, es extremadamente toxico para los insectos, pero su toxicidad en los mamíferos es muy baja.

Actividades previas.

1. Desarrolle un diagrama de bloques para el procedimiento experimental.

1.1. Reacción con yoduro de potasio.

[pic 4]

1.2. Síntesis de un halogenuro de alquilo.

[pic 5]

1. Investigar la toxicidad de los siguientes compuestos;

Ácido nítrico; Este producto es principalmente irritante y causa quemaduras y ulceración de todos los tejidos con los que está en contacto. La extensión del daño, los signos y síntomas de envenenamiento y el tratamiento requerido, dependen de la concentración del ácido, el tiempo de exposición y la susceptibilidad del individuo. La dosis letal mínima es aproximadamente de 5 ml (concentrado) para una persona de 75 Kg. Las personas con problemas en piel, ojos y cardiopulmonares tienen gran riesgo al trabajar con este producto.

Inhalación: Una inhalación aguda de este producto produce estornudos, ronquera, laringitis, problemas para respirar, irritación del tracto respiratorio y dolor del tórax. En casos extremos se presenta sangrado de nariz, ulceración de las mucosas de nariz y boca, edema pulmonar, bronquitis crónica y neumonía. Signos severos de intoxicación se presentan de 5 a 48 h después de la exposición, habiendo respirado como mínimo 25 ppm en un periodo de 8 h. Se han informado, incluso, de muertes inmediatamente después de una exposición seria a vapores de NO2. También causa erosión de los dientes bajo periodos prolongados de exposición. Contacto con ojos: Produce irritación, dolor, lagrimeo, erosión de la córnea e incluso, ceguera. Contacto con la piel: Para la piel, es peligroso tanto líquido, como en forma de vapor. Causa quemaduras severas, la piel adquiere un color amarillo y se presenta dolor y dermatitis. Ingestión: Este ácido es muy corrosivo y puede destruir los tejidos gastrointestinales. Los principales síntomas de una intoxicación por ingestión de este ácido son: salivación, sed intensa, dificultad para tragar, dolor y shock. Se producen quemaduras en boca, esófago y estómago, hay dolor estomacal y debilitamiento. En caso de vómito, éste generalmente es café. Si la cantidad ingerida es grande puede presentarse un colapso circulatorio.

Clorobenceno; Inhalación: Causa irritación del tracto respiratorio con síntomas como tos, falta de respiración. Afecta el sistema nervioso central produciendo mareos, incoordinación e inconsciencia. Ingestión: Causa irritación del tracto gastrointestinal. Los síntomas pueden ser náuseas, vómitos y diarrea. Tóxico. Puede causar envenenamiento sistémico con síntomas análogos a los de la inhalación. Contacto con la Piel: Causa irritación de la piel. Los síntomas incluyen enrojecimiento, prurito y dolor. Se puede absorber lentamente a través de la piel con posibles efectos sistémicos. Contacto con los Ojos: Los vapores causan irritación ocular. Las salpicaduras causan severa irritación, posibles quemaduras corneales y daño ocular. Exposición Crónica: La exposición cutánea prolongada o repetida puede causar dermatitis o quemaduras cutáneas. La exposición prolongada o repetida puede causar daño hepático, renal o pulmonar.

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