Heterósidos antracénicos.

Heterósidos antracénicos

Desde tiempo muy antiguo se conocían distintas especies vegetales, como por ejemplo:

sen, cáscara sagrada, frángula, ruibarbo, áloe, caña fístula, que presentan constituyentes con

acción farmacológica muy definida, como es la de laxante o purgante.

Al investigar su composición química se estableció, en todos ellos, la presencia de

compuestos de naturaleza antracénica. Como los heterósidos (denominados antracenósidos), por

lo general, se hidrolizan fácilmente, los primeros investigadores obtenían los productos de hidrólisis

más que los heterósidos primarios.

Estructura de las geninas

Las geninas de estos heterósidos, según su estructura química se pueden clasificar en:

a) Antraquinonas: Los derivados antraquinónicos presentes en las drogas purgantes

pueden ser:

• Dihidroxifenoles como el crisofanol

• Trihidroxifenoles como la emodina

A menudo se encuentran presentes otros grupos como el metilo en el crisofanol, el

hidroximetilo en la aloemodina y el carboxilo en la reína. Cuando estas sustancias se encuentran al

estado de heterósidos, el azúcar puede estar unido a cualquier grupo hidroxilo originando Oheterósidos,

siendo más frecuente la unión al grupo hidroxilo del C-3, 6 y 8. También existen los

C-heterósidos, al unirse el C-1 de la glucosa al C-10 de la genina, como es el caso de la aloína

en el áloe y los cascarósidos en la cáscara sagrada. Los C-heterósidos son fuertemente

resistentes a la hidrólisis ácida normal, por lo que en estos casos es necesario someter estos

compuestos a una hidrólisis oxidativa con cloruro férrico (ver figuras página 21)).

b) Antranoles y antronas: Existen tanto libres como combinados en estado de

heterósidos. Se trata de derivados antraquinónicos reducidos. Existen en estado de isómeros y en

solución pueden pasar en parte unos a otros. La antrona es un producto amarillo pálido no

fluorescente, insoluble en álcali; su isómero antranol es amarillo parduzco y da lugar a una fuerte

fluorescencia en solución alcalina.

c) Oxantronas: Se trata de un producto intermedio entre las antraquinonas y los

antranoles. Dan antraquinonas por oxidación con peróxido de hidrógeno y se han encontrado entre

los constituyentes de la cáscara sagrada.

d) Diantronas: Son compuestos derivados de dos moléculas de antrona, que pueden ser

idénticas o diferentes entre sí. Son geninas importantes en especies del género Cassia, Rheum y

Rhamnus. Unas de las más conocidas son los senósidos, derivado de dos moléculas de

reínantrona unida a dos moléculas de glucosa.

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