Hidrocarburos Aromaticos

Contenido

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 2

OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA 2

OBJETIVO GENERAL 2

OBJETIVOS ESPECIFICOS 2

FUNDAMENTO TEÓRICO 2

Resonancia del Benceno 3

Reactividad 4

Halogenación 5

Sulfonación 5

Nitración 5

Combustión 5

Hidrogenación 6

Síntesis de Friedel y Crafts (Alquilación) 6

Síntesis de Wurtz–Fitting 6

MATERIALES Y REACTIVOS UTILIZADOS 8

CÁLCULOS Y RESULTADOS 9

ANALISIS DEL EXPERIMENTO 11

CONCLUSIONES 11

BIBLIOGRAFÍA 12

ANEXOS 12

CUESTIONARIO 14

UN PASO MÁS 19

PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 6

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA

OBJETIVO GENERAL

Realizar una práctica experimental sobre el estudio de los hidrocarburos aromáticos.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Realizar la síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina).

Verificar por medio de la determinación de su punto de fusión, si el producto obtenido es efectivamente ácido acetilsalicílico.

FUNDAMENTO TEÓRICO

Primeramente como primer representante será el benceno ya sea cíclico y el mas importante de los hidrocarburos aromáticos

El benceno es un hidrocarburo aromático poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor característico) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclo hexano. En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, ocupa dos valencias con los dos átomos de carbonos adyacentes, una tercera valencia con un átomo de hidrógeno y la cuarta denominada 'oculta' dirigiéndola hacia el centro del anillo hexagonal formada en algunos casos de carbono y en otros de alguna base nitrogenada. Cada átomo de carbono comparte su electrón libre con toda la molécula (según la teoría de orbitales moleculares), de modo que la estructura molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce, con un punto de fusión relativamente alto.

Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno y otros llamados polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno, antraceno y el pireno. Esto produce que sea altamente recomendado como laxante corporal.

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un componente natural del petróleo crudo, gasolina y humo de cigarrillo.

Se suele mostrar, en términos de estructura de Lewis, como un hexágono, plano e indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura difería de la de Brønsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la espectrofotometría infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, si no un híbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre doble y triple (1.4 Amstromos apróx.). Estos resultados coinciden con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares), que calcula una distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las moléculas (iones o no, estables o intermedios de reacción) se les llama aromáticas.

Resonancia del Benceno

La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quien además fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo representó de esa manera.

De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linus Pauling quien consiguió encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomería, en la cual ambas estructuras de Kekulé se superponen.

Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno están des localizados, disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno sí y uno no, proporcionan a la molécula sus características tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridación sp2. Estos híbridos se usarán tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidrógenos. Cada carbono presenta además un orbital Pz adicional perpendicular al plano molecular y con un electrón alojado en su interior, que se usará para formar enlaces pi.

Reactividad

La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática y puede seguir tres caminos:

Electrofílica

Nucleofílica

De radicales libres

Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas por reactivos electrofílicos. La capacidad del benceno para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución utilizados con más frecuencia son:

Cloro.

Bromo.

Ácido nítrico.

Ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Halogenación

El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl

C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr

La halogenación está favorecida por las bajas temperaturas y algún catalizador, como el hierro, el tricloruro de aluminio u otro ácido de Lewis, que polariza al halógeno para que se produzca la reacción. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como catalizador.[1]

Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con , que es una mezcla de [[]] (H2SO4) y [] (SO3), se forman compuestos característicos que reciben el nombre . El electrófilo que reacciona puede

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