Hidrocarburosciclicos

HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Las propiedades aromáticas de sustancias como el aceite de clavos, la vainilla, la canela o las almendras, se relacionan con la presencia de compuestos orgánicos cuyas moléculas tienen conformación cíclica. No obstante, como veremos en breve no todas las moléculas cíclicas son aromáticas.

Clasificación

Los hidrocarburos cíclicos pueden dividirse en dos grupos principales: alifáticos cíclicos o alicíclicos y aromáticos (fi gura 16). Los alicíclicos son hidrocarburos saturados o insaturados en los cuales la cadena se pliega para formar una especie de anillo. Los aromáticos constituyen un grupo de compuestos defi nido principalmente por su comportamiento químico particular. Estructuralmente, la gran mayoría de los aromáticos son derivados del benceno, hidrocarburo de seis carbonos.

Compuestos alicíclicos

Los hidrocarburos cíclicos son compuestos semejantes a los alcanos y alquenos de cadena lineal equivalente, diferenciándose en que los extremos de la cadena carbonada se unen formando un anillo o ciclo. Este proceso implica la pérdida de un átomo de hidrógeno en cada extremo de la cadena. Por lo tanto, se presentan dos enlaces C—H menos y la fórmula general correspondiente es entonces CnH2n.

Nomenclatura

El nombre principal del hidrocarburo cíclico va precedido del prefijo ciclo con el nombre y terminación del alcano o alqueno lineal que tenga el mismo número de carbonos, como hemos estado mencionando hasta ahora. Los hidrocarburos cíclicos sustituidos se nombran ordenando los sustituyentes alfabéticamente y teniendo en cuenta que reciban los números más bajos posibles.

Propiedades físicas

El punto de fusión de los cicloalcanos no se relaciona directamente con el número de carbonos, sino con la forma de las moléculas, que determina qué tan fácil se acomodan unas con otras en la estructura sólida cristalina.

El punto de ebullición, en cambio, aumenta progresivamente con el número de carbonos igual que en los alcanos alifáticos. Sin embargo, las temperaturas de ebullición de los cicloalcanos son un poco mayores que las de los alquenos isómeros y que las de los alcanos de peso molecular comparable. Así por ejemplo, el punto de ebullición del ciclohexano es de 81 °C, mientras que el del n-hexeno es 63,5 °C y el n–hexano es 69 °C.

Propiedades químicas

Como mencionamos antes, los cicloalcanos son propensos a reacciones de adición en las cuales la estructura cíclica se abre. A continuación se muestran algunos ejemplos, para el ciclopropano:

Obtención de compuestos cíclicos

Existen varios métodos para la preparación de los cicloalcanos, de los cuales mencionaremos dos de los más usuales:

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