IDENTIFICACION DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

IDENTIFICACION DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

OBJETIVO:

El alumno al término de la práctica podrá:

a) Llevar a cabo la identificación de los principales grupos funcionales en compuestos orgánicos, en base a pruebas de ignición, de solubilidad y de algunas reacciones características.

b) Interpretar los resultados obtenidos.

c) Identificar los grupos funcionales de un compuesto problema.

INTRODUCCIÓN:

Uno de los retos más excitantes que enfrentan químicos e ingenieros químicos es la identificación de los compuestos orgánicos. Se han preparado o aislado aproximadamente hasta la fecha cinco millones de compuestos orgánicos. La identificación de estos materiales es de gran importancia en la industria química la identificación de materias primas y de los productos es indispensable. La mayoría de estas sustancias pueden agruparse en un número relativamente pequeño de clases, por ejemplo. La química forense, que se encarga de identificar drogas y otro tipo de evidencias policíacas. La química ambiental, encargada de contaminantes tóxicos entre otros. El desarrollo de productos farmacéuticos, el desarrollo de nuevos polímeros, las áreas de investigación, desarrollo y control de calidad de las empresas. Sólo por nombrar algunas, dependen en gran parte de la habilidad de aislar, purificar e identificar compuestos químicos específicos. La tarea de identificación se basó originalmente en las características de solubilidad de los compuestos y en ciertas pruebas químicas que pueden utilizarse para detectar la presencia de algunos grupos funcionales.

En este experimento se utilizaran pruebas básicas de ignición, de solubilidad y reacciones químicas que sirvan para identificar los principales grupos funcionales. Estos grupos incluyen, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, derivados de ácidos y aminas. En este experimento los compuestos que serán probados, tanto los testigos como los problemas, ya están puros.

En este experimento, tendrá disponible una serie de compuestos conocidos (testigos) con los que llevará a cabo las pruebas. De esta manera podrá observar y registrar como se comporta cada tipo de compuestos en las condiciones experimentales. Este ejercicio se repetirá con compuestos desconocidos (dos problemas por equipo) para deducir la clase a las que pertenecen.

MATERIAL

Tubos capilares Anillo metálico

Termómetro Pinzas para tubo de ensayo

Espátula Baño María

Mechero Tela de alambre con placa de asbesto

5 Tubos de ensayo de 10 x 7 Vidrio de reloj

REACTIVOS

Prueba de ignición:

Testigos: tolueno, hexano, metanol, glucosa, tartrato de sodio, ferroceno, cloruro de t-butilo, bromobenceno.

Prueba de solubilidad:

Agua, éter etílico, NaOH 5%, NaHCO3 5%, H2SO4 concentrado, H3PO4 85%,

Testigos: tolueno, hexano, alcohol isopropilico, metiletilcetona, ácido benzoico, trimetilamina.

Prueba de nitrógeno:

Cal sodada, dióxido de manganeso.

Testigo: trietilamina

Prueba de alcoholes:

Nitrato cérico amónico, HNO3 2M, CrO3 en H2SO4 concentrado, ZnCl2 en HCl concentrado, acetona.

Testigos: etanol, isopropanol, n-propanol, 2-butanol, t-butanol, n-pentanol, alcohol bencílico y 2-pentano.

Prueba de aldehídos y cetonas:

2,4-dinitrofenilhidracina, H2SO4 concentrado, etanol 95%, agua, AgNO3 al 5% en agua, NaOH al 10%, NH4OH concentrado, KOH al 5%, dioxano, reactivo KI-I2, KOH al 10%.

Testigos: benzaldehído, etilmetilcetona, acetofenona, acetona.

Prueba de ácidos carboxílicos:

NaHCO3 al 10%

Testigo: ácido acético

Prueba de aminas:

CuSO4 al 10%

Testigo: trietilamina.

Prueba de fenoles:

FeCl3 al 2.5%

Testigo: fenol.

DESARROLLO EXPERIMENTAL:

EXPERIMENTO No. 1

Pruebas preliminares:

• Si su muestra es un sólido determine su punto de fusión, en tubo de Thiel

• Si el material es un líquido, se determina el punto de ebullición, por el método de microescala.

• Ya que la mayoría de los compuestos orgánicos no tienen color, esta característica puede ser un dato importante para la identificación de la muestra. Sin embargo, se debe interpretar con precaución, pues la presencia de pequeñas cantidades de impurezas pueden colorear una muestra. También el olor de la muestra puede dar algunos indicios sobre su naturaleza.

EXPERIMENTO No. 2

Pruebas de ignición:

• La prueba de ignición se lleva a cabo colocando 1-2 mg de muestra en la punta de una espátula y calentándolos en un mechero. No coloque la muestra directamente en la flama. Caliente la espátula a uno centímetros y acerque lentamente a la flama.

• Mientras se quema la muestra debe hacer las siguientes observaciones:

o Cualquier fusión o evidencia de sublimación, lo que da una idea aproximada del punto de fusión.

o El color de la flama cuando la sustancia empieza a quemarse.

o La naturaleza de la combustión (instantánea, lenta o explosiva) Una combustión rápida, casi instantánea, indica un alto contenido de hidrógeno. Una combustión explosiva indica presencia de nitrógeno o grupos que contienen NxOy.

o Si permanece un residuo negro que desaparece al seguir calentando a mayor temperatura, el residuo es carbono.

o Si el residuo se expande durante la ignición, es indicativo de la presencia de un carbohidrato o compuesto similar.

o Si el residuo es inicialmente negro y permanece después de continuar calentando es indicio del óxido de un metal.

o Si el residuo es blanco, es indicativo del carbonato de un metal alcalino o alcalinotérreo o de SiO2 que proviene de un silano o silicona.

EXPERIMENTO No. 3

Características de solubilidad:

Se han propuesto varios esquemas para clasificar a una sustancia de acuerdo a los grupos funcionales que contiene, y de acuerdo a la solubilidad en varios solventes.

No hay una división definitiva para determinar si un compuesto es soluble o insoluble en un compuesto orgánico. Se sugiere que un compuesto sea clasificado como soluble si su solubilidad es mayor de 15 g/500mL de solvente. Las determinaciones de solubilidad se deben llevar a cabo a temperatura ambiente en tubos de ensaye pequeños. La solubilidad de un compuesto orgánico puede dar información valiosa respecto a su composición estructural.

• Para hacer las pruebas, coloque 15 mg de la muestra en tubo de ensaye y añada, con una pipeta graduada, o.5 mL del solvente que está probando, dividiendo en tres porciones. Después de añadir cada porción, agite vigorosamente con una

...