INFORME DE PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS

Datos obtenidos

1. PREPARACIÓN DE 2,4 – DINITROFENILGIRAZONAS:

Compuesto Observaciones Acetona Formación de un granulado amarillonaranjado. Solución de Formaldehído Color amarillo intenso con formación de turbidez. Etanol Formación de una solución naranja – terracota que es característico del reactiva 2,4- dinitrofenilhidrazina.

2. PRUEBA DE TOLLENS:

Compuesto Observaciones Solución de Formaldehído Formación de espejo de plata en las paredes del tubo. Benzaldehído Formación de turbidez. Acetona Formación de una leve turbidez.

3. PRUEBA DE FEHLING:

Compuesto Observaciones Solución de Formaldehído Reactivo Fehling A: Formación de una solución clara. Reactivo Fehling B: Cambio de coloración a azul oscuro. Con calentamiento: Cambio de coloración a rosa. Acetona Reactivo Fehling A: Formación de una solución azul clara.

Laboratorio de orgánica Juan Carlos Coa Acuña

Reactivo Fehling B: Cambio de coloración a azul oscuro. Con calentamiento: No se presentan cambios. Benzaldehído Reactivo de Fehling A: Formación de una solución azul clara. Reactivo Fehling B: Cambio de coloración de la solución a azul y formación de turbidez. Con calentamiento: No se presentan cambios.

4. PRUEBA DE SCHIFF:

Compuesto Observaciones Solución de Formaldehído Formación de una solución color fucsia magenta. Acetona Formación de una solución levemente rosa - fucsia Benzaldehído Formación de dos fases, una parte rosa en la parte superior y otra acuosa en la parte inferior.

5. PRUEBA DE YODOFORMO:

Compuesto Observaciones Solución de Formaldehído Formación de una solución incolora. Acetona Formación de un precipitado de coloración amarillenta. Etanol Formación de una solución semi soluble de coloración amarillenta.

Laboratorio de orgánica Juan Carlos Coa Acuña

6. CONDENSACIÓN ALDÓLICA:

Compuesto Observaciones Benzaldehído Se presentó una insolubilidad entre ellos (turbidez) Benzaldehído + NaOH 10% (Turbidez) Se presentó una desaparición de la turbidez en la solución. Benzaldehído + NaOH 10% (Transparente Incoloro) Se colocó la solución en baño de hielo y se le agregó 5 gotas de acetona mientras se agitaba (formación de sólido café - marrón).

7. DETERMINACIÓN CUALITATIVA DE ACEITE ESENCIAL DE CANELA:

Compuesto Observaciones Aceite Esencial de Canela Precipitado de color naranja oscuro en el fondo y amarillo claro en la parte superior.

 Análisis de resultados (45%): Para preparación de 2,4- dinitrofenilhidrazonas: Al usar 2,4-dinitrofenilhidrazina se puede identificar la presencia de grupos carbonilos de un determinado compuesto, ya que al tratar un compuesto carbonílico con este reactivo se forman hidrazonas, las cuales son sólidas y tienen un punto de fusión definido. La formación de una hidrazona se da por medio de una reacción de adición nucleofílica al carbono unido al oxígeno, cabe resaltar que este ataque es posible porque el carbono enlazado doblemente a un oxígeno tiende a tener un carácter electrofílico pues el oxígeno, es más electronegativo. Está reacción se ve favorecida por un medio ácido que como se observa en el tercer paso de la reacción, como se observa en la imagen anexa a continuación, eliminando el grupo OH en forma de agua. En la reacción realizada en la práctica no se usó un catalizador acido sin embargo el agua por sus propiedades puede desempeñar este papel y los productos ya no serían 2,4 Dinitrofenilhidrazona y H30+ sino 2,4 Dinitrofenilhidrazona y agua.

Laboratorio de orgánica Juan Carlos Coa Acuña

Reacción de 2,4-DNFH con acetona.

Para la reacción con formaldehído se da la misma adición nucleofílica dando como producto final:

Reacción de 2,4-DNFH con formaldehido.

Cuando el 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con un grupo carbonilo se forma el compuesto 2,4- dinitrofenilhidrazona, el cual se identifica como un precipitado de color amarillo. Este precipitado se pudo observar en los tubos que contenían acetona y la solución (ac) de formaldehído. Por el contrario, con etanol, aunque se observó la coloración, no se puede decir que suceda una reacción de adición nucleofílica, pues el etanol no tiene un grupo carbonilo.

Lo anterior se debe al color naranja – terracota de la 2,4-dinitrofenilhidrazina, la cual posiblemente si resulto soluble en etanol pues en su estructura cuenta con dos grupos amino (NH y NH2) y dos grupos nitro (NO2) que pueden interaccionar mediante puentes de hidrógeno con el OH del etanol. Además, podría decirse que ambos compuestos tienen polaridades intermedias por lo su solubilidad es favorable.

Estructura de la 2,4-dinitrofenilhidrazina.

Para la prueba de Tollens: Se hizo reaccionar el compuesto a analizar con una solución de óxido de plata, Ag2O, en amoniaco acuoso (Reactivo de Tollens). Se da una reacción de oxidación, donde se puede reconocer fácilmente un aldehído de una cetona; esto gracias a que los aldehídos se oxidan fácilmente, así el oxidante sea de naturaleza débil, mientras que las cetonas no lo hacen. La reacción de oxidación con aldehídos se da gracias a que los mismos tienen un hidrógeno en el carbono del grupo carbonilo, que se extrae o pierde (oxidación), mientras que las cetonas no cuentan con él y por ende no se pueden oxidar. En la primera reacción, con formaldehído, se identifica la presencia de aldehídos por la formación de un espejo de plata, donde el aldehído se oxida, ganando un oxígeno, a un carboxilato, en la oxidación la plata del reactivo de Tollens se reduce de Ag+ a Ag neutra, está ultima precipita y forma el espejo de plata, que se pudo apreciar en el tubo de ensayo.

Laboratorio de orgánica Juan Carlos Coa Acuña

Reacción de formaldehido con el reactivo de Tollens.

Para la acetona la solución quedó incolora ya que como se mencionó anteriormente bajo estas condiciones no reacciona.

Finalmente, con el benzaldehído se observó la formación una solución blanca; pero en la literatura se reporta que dé deben observar un precipitado ya que el compuesto es insoluble en el reactivo de Tollens, esto se atribuye a una falla experimental que podría deberse a una cantidad errónea añadida de compuesto, reactivo o una incorrecta agitación del tubo de ensayo y también se puede tomar en cuenta que no le dio tiempo

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