Importancia biológica de las bases de Schiff

[pic 1][pic 2]        

Instituto Nacional de México

Instituto tecnológico de Tepic

Química Orgánica II

Importancia biológica de las bases de Schiff.

[pic 3]

Ingeniería bioquímica

6”A”

21/12/2020

Introducción

Una base de Schiff' (o azometino), nombrado así en honor a Hugo Schiff, es un grupo funcional que contiene un enlace doble carbono-nitrógeno, con el átomo de nitrógeno conectado a un grupo arilo o alquilo, pero sin hidrógeno. Las bases de Schiff tienen la fórmula general R1R2C=N-R3, donde R3 es un grupo arilo o alquilo que hace que la base de Schiff sea una imina estable. Una base de Schiff derivada de una anilina, donde R3 es un fenilo o fenilo sustituido, puede ser denominado anil. ina estable. Una base de Schiff derivada de una anilina, donde R3 es un fenilo o fenilo sustituido, puede ser denominado anil.Las bases de Schiff pueden ser sintetizadas a partir de una amina aromática y un compuesto de carbonilo por adición nucleofílica, formando un hemiaminal, seguido por una deshidratación para generar una imina. Los macrociclos tipo bases de Schiff tienen gran importancia para la química supramolecular y macrocíclica. En la química de coordinación, las bases de Schiff que son sustituidas por grupos donadores de electrones representan gran parte importante de ligantesheteropolidentados y son capaces de formar mono, bi y complejos polinucleares con metales de transición. En la actualidad, los compuestos del tipo de bases de Schiff coordinados con metales reciben gran atención, ya que pueden servir como modelos para sistemas macrocíclicos en sistemas biológicos como metaloporfirinas (hemoglobina, mioglobina, citocromos, clorofila, corrinas (vitamina B12) y antibióticos (valinomicina, nonactina). Particularmente, la investigación actual trabaja con estos compuestos formando complejos con metales de tierras raras o metales de transición ya que poseen peculiares propiedades químicas, espectroscópicas y magnéticas debido a que en algunos casos estos complejos pueden funcionar como sensores, agentes de contraste en resonancia magnética nuclear, clivaje hidrolítico de nucleasas artificiales y sensores para terapia fotodinámica y diagnóstico biomédico.

Antecedentes

Las bases de Schiff fueron descubiertas por el químico alemán Hugo Schiff en 1864. El grupo característico de estos compuestos es el grupo azometino RHC=N-R’, donde R y R’ corresponden a grupos alquilo, arilo, cicloalquilo o grupos heterocíclicos. Las bases de Schiff que contienen sustituyentes orgánicos son sustancialmente más estables y más fáciles de sintetizar que aquellas que contienen sustituyentes alquilo y de igual forma las bases de Schiff de aldehídos alifáticos son más inestables y polimerizarles que las que tienen aldehídos aromáticos.

El método más común para la preparación de aminas es la reacción original descubierta por schiff la cual consiste en la reacción de un grupo carbonilo, ya sea aldehído o cetona, con una anima primara, y la eliminación de una molécula de agua. Esta reacción puede ser acelerada por catálisis acida y se lleva a cabo generalmente por calentamiento a reflujo de una mezcla de un compuesto de carbonilo y una amina utilizando una trampa de Dean Stark para eliminar el agua. Esta eliminación es importante ya que la conversión de la amina en el compuesto imínico es reversible. [pic 4]

Las bases de Schiff son compuestos orgánicos muy utilizados, se utilizan como pigmentos y colorantes, catalizadores, productos intermedios de síntesis inorgánica, y estabilizadores de polímeros. Las bases de Schiff también se han utilizado por exhibir una gama de actividades biológicas, incluida la antifúngica, antibacteriana, antipalúdicas, propiedades antiproliferativas, anti–inflamatorias, antivirales y antipiréticas. Las iminas o grupos azometina están presentes en diversos recursos naturales, compuestos naturales derivados y no naturales. El grupo imina presente en estos compuestos ha demostrado ser crucial para sus actividades biológicas. Su atractivo como reactivos para análisis plantea el hecho de que permiten determinaciones simples y poco costosas de diversas sustancias orgánicas e inorgánicas.

...