Informe Experimental del Ácido Acetilsalicílico

INFORME EXPERIMENTAL 

Síntesis de ácido acetilsalicílico 

Resumen 

En el siguiente trabajo se hablará sobre la síntesis de cristales de ácido acetilsalicílico (C9H8O4) por medio de la esterificación del ácido salicílico (C7H6O3) con anhídrido acético (C4H6O3) y ácido sulfúrico (H2SO4) como catalizador, así como de la importancia de este compuesto en la industria y la vida diaria. 

1. Introducción 

En la historia de la humanidad, se han descubierto y obtenido una gran variedad de compuestos químicos que son utilizados en la rama médica para producir distintos efectos, o bien, curar enfermedades en los humanos.  

Existen un sin fin de fármacos que ayudan a disminuir el dolor, fiebre e inflamación. Uno de ellos es un medicamento de venta sin receta que tiene el nombre de ácido acetilsalicílico (AAS) o más comúnmente llamado Aspirina, que actúa como fármaco antiinflamatorio no esteroidal (NSAID, por sus siglas en inglés). (John McMurry, 2012).

El ácido acetilsalicílico (AAS) tiene la fórmula molecular de C9H8O4, su nombre sistemático denominado por la IUPAC es Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico y su peso molecular es de 180 g/mol.

El ácido acetilsalicílico se deriva del ácido salicílico presente en la corteza del sauce, su uso se remonta a la época de Hipócrates, cuando notó que este polvo de sabor amargo tenía propiedades para controlar el dolor y la fiebre, en contraste, había un inconveniente, ya que irritaba las paredes del estómago. (Jácome A, 2008). 

En el año de 1835, el químico alemán Karl Jacob Lowig, quien se enteró del ingrediente activo en la corteza de sauce por una publicación en una revista científica, elaboró ​​un extracto de ácido salicílico, que se obtuvo haciendo reaccionar un compuesto aromático llamado salicina con agua en alcohol salicílico y luego oxidando. (John McMurry, 2012). La estructura molecular de este ácido fue descubierta en 1853 por el profesor de química de la Universidad de Montpellier, Karl Fiedrich Gerhardt, en Francia. Gerhardt intentó eliminar el efecto irritante de este ácido de la pared del estómago, pero este estudio tomó demasiado tiempo, por lo que decidió abandonar el estudio de la droga. (González Rivera M., 2002). 

Finalmente, en 1897, el químico alemán Felix Hoffman fue la primera persona en sintetizar el ácido acetilsalicílico. El padre de Hoffman sufría de artritis, pero al suministrarle ácido salicílico no lo podía tolerar por sus efectos en el estómago. Entonces, Hoffman realizó una conversión de un grupo fenol (-OH) en un éster acético produciendo el nuevo compuesto bautizado por él como A-spirina, esta invención evitó significativamente los efectos de irritación en las paredes del estómago. (González Rivera M., 2002).

Hoffman trabajaba en una compañía de nombre Bayer, su empleador Friedrich Bayer, realizó la patente y comenzó a comercializar el producto en 1899 bajo el nombre de Aspirina. (Jácome A, 2008). Siendo un gran éxito, la compañía de Bayer sentó las bases para una industria farmacéutica moderna. 

2. Objetivos del trabajo   

• Obtener cristales de ácido acetilsalicílico (C9H8O4) a partir de ácido salicílico (C7H6O3) y anhídrido acético (C4H6O3). 
• Conocer la importancia de la síntesis del ácido acetilsalicílico (C9H8O4) tanto en el contexto industria como en el cotidiano. 

3. Desarrollo y discusión  

La síntesis del ácido acetilsalicílico fue un hito en su época, tanto así que se considera que fue la obtención del ácido acetilsalicílico, también llamado por sus siglas AAS, y su comercialización con el nombre de aspirina lo que cimentó las bases de la industria farmacéutica (Eddy, s.f.). Tal impacto se mantiene hoy en día, tanto con el volumen de ventas del medicamento como con la replicación en las universidades del mecanismo de síntesis que se emplea para la obtención de ácido acetilsalicílico, el cual podríamos resumir de la siguiente manera: 

Para la síntesis de AAS se agrega anhídrido acético (C4H6O3) en exceso a una masa específica de ácido salicílico (C7H6O3), esto en presencia ácido sulfúrico (H2SO4) como catalizador. Esta disolución se calienta para formar el ácido acetilsalicílico (C9H8O4) y ácido acético (C2H4O2). Una vez que la reacción sucedió, se agrega agua para eliminar el exceso de anhídrido acético y hacer que el producto cristalice. Finalmente, se recoge la aspirina, se purifica mediante recristalización (Eddy, s.f.). 

Aunque el esquema de la reacción sobre la síntesis del AAS puede decirnos mucho, realmente él es solo una versión simplificada de un proceso que consta de más pasos, pues hemos de saber que la síntesis de AAS implica los siguientes pasos: 

El anhídrido acético es protonado por un ácido de Brønsted-Lowry (comúnmente ácido sulfúrico), adquiriendo así una carga positiva. Luego de eso, el grupo acetilo (-COCH3) reaccionará con el ácido salicílico, más específicamente, con su grupo hidroxilo (-OH) llevándose así el proceso de esterificación; posterior a esto, el anhídrido acético se desprotonará y el ácido de Brønsted-Lowry se volverá a conformar, pero no por mucho tiempo pues el ácido ayudará a protonar el grupo carboxílico (-COOH) haciendo que este se desprenda del compuesto y, ya con el protón, forme ácido acético (CH3COOH). Por otro parte, será en compuesto principal quien protone al nucleófilo quien luego de eso dará finalmente ácido acetilsalicílico (C9H8O4).

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